ethyl β-(phenylseleno)acrylate | 94848-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl β-(phenylseleno)acrylate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3-(phenylselanyl)acrylate；(Z)-ethyl 3-(phenylselanyl)acrylate；(Z)-ethyl 3-(phenylselenyl)acrylate；(Z)-ethyl 3-(phenylseleno)acrylate；ethyl 3-(phenylselanyl)acrylate；ethyl (Z)-3-phenylselanylprop-2-enoate
• CAS: 94848-67-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂Se
• 分子量: 255.175
• InChiKey: JHRLTCAYOLCUDG-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxyallene 、 ethyl β-(phenylseleno)acrylate 在 三对苯甲基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基乙烯基硒化

  摘要：

  发现在P（p- MeC 6 H 4）3作为配体的存在下，Pd（0）催化的烯丙基乙烯基硒化反应有效地进行，从而得到相应的2-硒代甲基-1,3-二烯。该反应是高度区域选择性的，并且将硒化乙烯基添加到丙二烯的末端双键上，以仅在内部碳处引入乙烯基并且在末端碳处引入硒部分。乙烯基硒化物的双键的立体化学被完美保留。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.003
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 丙炔酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到ethyl β-(phenylseleno)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基乙烯基硒化

  摘要：

  发现在P（p- MeC 6 H 4）3作为配体的存在下，Pd（0）催化的烯丙基乙烯基硒化反应有效地进行，从而得到相应的2-硒代甲基-1,3-二烯。该反应是高度区域选择性的，并且将硒化乙烯基添加到丙二烯的末端双键上，以仅在内部碳处引入乙烯基并且在末端碳处引入硒部分。乙烯基硒化物的双键的立体化学被完美保留。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.003

文献信息

• Vinylic Substitutions Promoted by PhSeZnCl: Synthetic and Theoretical Investigations
  作者：Stefano Santoro、Benedetta Battistelli、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.200900800

  日期：2009.10

  observed in the reaction conducted on a β-chloro-α,β-unsaturated ketone, which afforded the (Z) product starting from either the (E) or (Z) isomer. DFT calculations have been performed in order to investigate the reaction mechanism, the stereochemistry of the process and the role of the zinc atom. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过在 THF 中使用 PhSeZnCl 以及“在水”条件下，通过相应卤化物的亲核取代，可以很容易地获得乙烯基硒化物。该反应是立体有择的，保留了烯烃几何形状。唯一的例外是在 β-氯-α,β-不饱和酮上进行的反应中观察到的，该反应提供了从 (E) 或 (Z) 异构体开始的 (Z) 产物。为了研究反应机理、过程的立体化学和锌原子的作用，已经进行了 DFT 计算。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Organylzinc Chalcogenolate Promoted Michael-Type Addition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Vanessa Lóren Nunes、Ingryd Cristina de Oliveira、Olga Soares do Rêgo Barros

  DOI：10.1002/ejoc.201301497

  日期：2014.3

  chalcogenide compounds promoted by organylzinc chalcogenolates. In this protocol, reductive cleavage of diorganyl dichalcogenide bonds by the Zn/NH4OH system led to organylzinc chalcogenolates. The reaction was performed with propiolic acids and esters and afforded β-organochalcogenacrylic acids and esters under mild basic conditions. The stereochemistry corresponded to anti-Markovnikov addition of the organyl

  我们介绍了有机基锌硫属元素化物促进的乙烯基硫属元素化物化合物的化学、区域和立体选择性合成。在该协议中，Zn/NH4OH 系统对二有机二硫属化物键的还原裂解导致有机锌硫属元素酸盐。该反应用丙炔酸和酯进行，在温和的碱性条件下得到 β-有机硫代丙烯酸和酯。立体化学对应于跨三键的有机硫族化合物成分的反马尔科夫尼科夫加成。
• A Recyclable Biphasic System for Stereoselective and Easily Handled Hydrochalcogenations
  作者：Caterina Tidei、Luca Sancineto、Luana Bagnoli、Benedetta Battistelli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.201402668

  日期：2014.9

  Vinyl selenides and vinyl sulfides were prepared by hydrochalcogenation of alkynes with selenols and thiols generated in situ by the reduction of the corresponding diselenides and disulfides with elemental zinc in a biphasic acidic medium. The yields, stereoselectivity as well as the possibility of reusing the aqueous medium up to ten times are discussed.

  通过在双相酸性介质中用元素锌还原相应的二硒化物和二硫化物而原位生成的硒醇和硫醇，通过炔烃与硒醇和硫醇的氢化硫属化反应制备乙烯基硒化物和乙烯基硫化物。讨论了产率、立体选择性以及将水性介质重复使用多达十次的可能性。
• Tsoi, L. A.; Patsaev, A. K.; Ushanov, V. Zh., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1897 - 1902
  作者：Tsoi, L. A.、Patsaev, A. K.、Ushanov, V. Zh.、Vyaznikovtsev, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• Selenium-77 NMR. 2. The basis for application of JSe-Se and JSe-H in structure assignments of mono-, di-, and triseleno-substituted alkenes
  作者：Ib Johannsen、Lars Henriksen、Hanne Eggert

  DOI：10.1021/jo00360a005

  日期：1986.5