2-methyl-N′-phenylbenzohydrazide | 58537-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N′-phenylbenzohydrazide
• 英文别名: o-Toluylsaeure-phenylhydrazid；2-methyl-benzoic acid-(N'-phenyl-hydrazide)；o-Toluylsaeure-(N'-phenyl-hydrazid)；2-Methyl-benzoesaeure-(N'-phenyl-hydrazid)；2-methyl-N'-phenylbenzohydrazide
• CAS: 58537-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: BTFFJKLDMGLVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  340.8±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N′-phenylbenzohydrazide 生成 苯胺
  参考文献：
  名称：

  FAHMY A. F. M.; ALY N. F.; ELKOMY M. A., INDIAN J. CHEM., 1979, B16, NO 11, 997-999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 在 吡啶 、 乙醚 作用下， 生成 2-methyl-N′-phenylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯的Claisen-Haase重排

  摘要：

  β-酰氧基丙烯酸酯RC（O·COR'）：CH·CO 2 Et的Claisen-Haase重排成异构的二酰乙酸酯RCO·CH（COR'）·CO 2 Et，需要进行碱和酸催化。当被碱催化时，该反应是分子间的，而当被酸催化时，该反应可能是分子内的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80005-8

文献信息

• [3 + 2]-Cycloaddition of <i>in Situ</i> Generated Nitrile Imines and Acetylene for Assembling of 1,3-Disubstituted Pyrazoles with Quantitative Deuterium Labeling
  作者：Vladimir V. Voronin、Maria S. Ledovskaya、Evgeniy G. Gordeev、Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00155

  日期：2018.4.6

  methodology for the preparation of 1,3-disubstituted pyrazoles from in situ generated nitrile imines and acetylene is reported. The reactions are performed in a simple two-chamber reactor. One part of the reactor is loaded with hydrazonoyl chloride precursors of active nitrile imine species and a base. The other part is used to generate acetylene from CaC2 and water. Partitioning of the reactants improves

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。
• Synthesis of 3<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones via NiCl₂-Promoted Cascade Annulation of Hydrazonoyl Chlorides and Sodium Cyanate
  作者：Shiying Du、Zuguang Yang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00568

  日期：2021.3.19

  A nickel-promoted cascade annulation reaction for the facile synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from readily available hydrazonoyl chlorides and sodium cyanate has been developed. The transformation occurs through a cascade nickel-promoted intermolecular nucleophilic addition–elimination process, intramolecular nucleophilic addition, and a hydrogen-transfer sequence. The method has been successfully

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。
• Palladium-Catalyzed Cascade Carbonylative Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-ones from Hydrazonoyl Chlorides and NaN₃
  作者：Shiying Du、Wei-Feng Wang、Yufei Song、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04167

  日期：2021.2.5

  A palladium-catalyzed three-component carbonylative reaction for the synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from hydrazonoyl chlorides and NaN3 has been achieved. The reaction presumably proceeds through a cascade carbonylation, acyl azide formation, Curtius rearrangement, and intramolecular nucleophilic addition sequence. A wide variety of structurally diverse 3H-1,2,4-triazol-3-ones were constructed

  已实现了钯催化的三组分羰基化反应，该反应可从酰氯和NaN 3合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。该反应大概通过级联羰基化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和分子内亲核加成序列进行。以中等至优异的产率构建了各种结构多样的3 H -1,2,4-三唑-3-酮。1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）被用作固体和方便的一氧化碳替代物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative O–H/N–H Carbonylation of Hydrazides: Access to Substituted 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Fanghua Ji、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00664

  日期：2015.6.5

  cyclocarbonylation provides an efficient and direct approach for the construction of valuable 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones and their derivatives. The reaction also facilitated the convenient synthesis of BMS-191011, an opener of the cloned large-conductance Ca2+-activated potassium channel, providing an attractive method for medicinal chemistry.

  开发了一种新颖的钯催化的C–O，C–N键形成的氧化环化反应。分子内环羰基化为构建有价值的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones及其衍生物提供了一种有效而直接的方法。该反应还促进了BMS-191011的便捷合成，BMS-191011是克隆的大电导Ca 2+活化的钾通道的开放剂，为药物化学提供了有吸引力的方法。
• Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of hydrazides: synthesis of 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones
  作者：Yu Wang、Xu Meng、Yuting Yang、Lutao Zhang、Shuaibo Guo、Dong Tang、Yaxuan Li、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c4cc08731c

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction was developed via the carbon monoxide insertions between the amine group and the carbonyl group to realize the intramolecular cyclization, which provides efficient access to 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones with a wide range of substrates under mild conditions, resulting in good to excellent yields.

  通过胺基和羰基之间的一氧化碳插入，开发了一种新型的钯催化的氧化羰基化反应，以实现分子内环化，该环化反应可有效地与1,3,4-恶二唑-2（3H）-在温和的条件下，可使用多种基材，从而获得良好的良品率。