2-propynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate | 3004-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-propynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate
• 英文别名: chloro-3 carbanilate de propyne-2 yle；3-chloro-carbanilic acid 2-propynyl ester；prop-2-ynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate
• CAS: 3004-45-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00018433
• 分子量: 209.632
• InChiKey: ZKZLBLNPQRHCKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate 在 溴化氰 、 silver perchlorate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (4-{[N-(3-chlorophenyl)carbamoyl]oxy}-2-butyn-1-yl)dimethylsulfonium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Dimethylsulfonium analogs of the muscarinic agent McN-A-343: [4-[[N-(3- or 4-halophenyl)carbamoyl]oxy]-2-butynyl]dimethylsulfonium perchlorates

  摘要：

  Some 3- and 4-bromophenyl and dimethylsulfonium analogues of the muscarinic agent [4-[[N-(3-chlorophenyl)-carbamoyl]oxy]-2-butynyl] trimethylammonium chloride (McN-A-343) (1) were synthesized. The new compounds were assayed for effects on arterial blood pressure in the pithed rat (ganglionic muscarinic activity). The dimethylsulfonium salts (13a-d) appeared to be partial agonists in relation to 1. The 4-bromophenyl-substituted trimethylammonium iodide 10d exceeded 1 in potency by 3-fold. The compounds retained the selectivity for ganglionic muscarinic receptors shown by 1 since they had only weak effects on the guinea pig ileum in vitro.

  DOI：

  10.1021/jm00127a031
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 间氯苯异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-propynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Mesplie, Yolande; Bergon, Michel; Calmon, Jean-Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 985 - 993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates to 4-alkylidene-2-oxazolidinones
  作者：Ramapanicker Ramesh、Yogesh Chandrasekaran、Rajendran Megha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.066

  日期：2007.9

  The base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates is studied in detail. The effect of various bases and solvents on the efficacy of this cyclization reaction is analyzed and a new base–solvent system (LiOH in DMF) for effective cyclization of these carbamates is reported. A number of differentially substituted O-propargyl carbamates were cyclized to the corresponding 2-oxazolidinones

  详细研究了N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化反应。分析了各种碱和溶剂对该环化反应功效的影响，并报道了一种新的碱-溶剂体系（DMF中的LiOH），用于这些氨基甲酸酯的有效环化。在这些条件下，许多差异取代的O-炔丙基氨基甲酸酯被环化为相应的2-恶唑烷酮。此处报道的反应条件温和，在所研究的任何底物中均未观察到副反应。在O的环化过程中，炔丙基碳酸酯基团不受影响-炔丙基氨基甲酸酯基团。由相应的烷基或芳基胺和相应的炔丙基氯甲酸酯制备炔丙基氨基甲酸酯，得到在氮原子上被不同取代的恶唑烷酮。N-芳基-O-炔丙基氨基甲酸酯容易与DOH中的LiOH环化为相应的恶唑烷酮，而N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯在相同条件下反应缓慢。与未取代的氨基甲酸酯相比，在1位取代的O-丙炔基氨基甲酸酯趋于更快地环化，而在3位取代的那些-环戊烯则慢得多。
• Tertiary (2-haloethyl)amine derivatives of the muscarinic agent McN-A-343, [4-[[N-(3-chlorophenyl)carbamoyl]oxy]-2-butynyl]trimethylammonium chloride
  作者：Bjoern Ringdahl、Charlotta Mellin、Frederick J. Ehlert、Margareth Roch、Kathleen M. Rice、Donald J. Jenden

  DOI：10.1021/jm00163a046

  日期：1990.1

  4-[(2-Chloroethyl)methylamino]-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate (2) and 4-[(2-bromoethyl)methylamino]-2-butynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate (3) were synthesized. Compounds 2 and 3 cyclized at neutral pH to an aziridinium ion (4). The rate constants for the cyclization of 2 and 3 at 37 degrees C were about 0.01 and 0.4 min-1, respectively, as measured by titrimetric analysis and by 1H NMR spectroscopy

  N-（3-氯苯基）氨基甲酸酯的4-[（（2-氯乙基）甲基氨基] -2-丁炔基（2）和N-（3-氯苯基）氨基甲酸酯的4-[（（2-溴乙基）甲基氨基] -2-丁炔基（3） ）合成。化合物2和3在中性pH下环化为叠氮鎓离子（4）。通过滴定分析和1H NMR光谱测量，在37℃下2和3环化的速率常数分别约为0.01和0.4 min-1。叠氮鎓离子在麻醉的戊喷铵处理的大鼠中具有1/4的McN-A-343（1）作为神经节毒蕈碱兴奋剂的效力，但对分离的豚鼠回肠没有毒蕈碱作用。它引起大鼠大脑皮层匀浆中毒蕈碱受体的烷基化。向小鼠静脉内注射3次后，还观察到了中央毒蕈碱受体的不可逆性阻断。由于其选择性，
• CH566971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE2041986
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MELLIN, CHARLOTTA;VARGAS, HUGO M.;RINGDAHL, BJORN, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1590-1593
  作者：MELLIN, CHARLOTTA、VARGAS, HUGO M.、RINGDAHL, BJORN

  DOI：——

  日期：——