N-[[[(benzyloxy)carbonyl]azanide]sulfonyl]-N,N-diethylethylammonium | 439585-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[[(benzyloxy)carbonyl]azanide]sulfonyl]-N,N-diethylethylammonium
• 英文别名: N-(triethylammoniumsulfonyl)carbamate benzyl ester；benzyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate；N,N-Diethyl-N-[[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]sulfonyl]ethanaminium inner salt；1-phenylmethoxy-N-(triethylazaniumyl)sulfonylmethanimidate
• CAS: 439585-11-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 314.406
• InChiKey: PVECCKAYDJYTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[[(benzyloxy)carbonyl]azanide]sulfonyl]-N,N-diethylethylammonium 在 sodium sulfate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2R,4S)-2-{[(Benzyloxycarbonyl) sulfamoyl]amino}-4-(dimethylcarbamoyl)cyclohexyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种依度沙班的制备方法

  摘要：

  本发明涉及对甲苯磺酸依度沙班水合物及其中间体的制备新路线和新方法。包括：制备了具有高反应活性的化合物109A4x；采用新的合成方法制备化合物109C6x；制备了新的化合物109E8‑01、109E9x、109T7‑01；并用上述中间体制备得到对甲苯磺酸依度沙班水合物。新方法和新路线避免了需要深冷的反应步骤，避免了用危险的单质硫和高风险的正丁基锂、高危险性的叠氮化合物。总之，本发明的方法更利于安全、简便并有效降低成本的工业化规模来制备对甲苯磺酸依度沙班水合物及其关键中间体。

  公开号：

  CN109942600B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[[[(benzyloxy)carbonyl]azanide]sulfonyl]-N,N-diethylethylammonium
  参考文献：
  名称：

  一种依度沙班的制备方法

  摘要：

  本发明涉及对甲苯磺酸依度沙班水合物及其中间体的制备新路线和新方法。包括：制备了具有高反应活性的化合物109A4x；采用新的合成方法制备化合物109C6x；制备了新的化合物109E8‑01、109E9x、109T7‑01；并用上述中间体制备得到对甲苯磺酸依度沙班水合物。新方法和新路线避免了需要深冷的反应步骤，避免了用危险的单质硫和高风险的正丁基锂、高危险性的叠氮化合物。总之，本发明的方法更利于安全、简便并有效降低成本的工业化规模来制备对甲苯磺酸依度沙班水合物及其关键中间体。

  公开号：

  CN109942600B

文献信息

• A novel, easy and mild preparation of sulfilimines from sulfoxides using the Burgess reagent
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa、Kailash Rathore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.152

  日期：2008.6

  A novel preparation of sulfilimines from the corresponding sulfoxides using the Burgess reagent is described. The reaction is general to dialkyl- and aryl alkyl sulfoxides and proceeds under mild conditions in benzene. A variety of protecting groups can be introduced on the nitrogen of the sulfilimine by choosing the appropriate Burgess reagent.

  描述了使用Burgess试剂从相应的亚砜制备亚硫亚胺的新方法。该反应通常为二烷基亚砜和芳基烷基亚砜，并在温和的条件下在苯中进行。通过选择合适的伯吉斯试剂，可以在硫亚胺的氮上引入各种保护基。
• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• Design and optimization of quinazoline derivatives as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists: Part 2
  作者：Sanjita Sasmal、D. Balasubrahmanyam、Hariprasada R. Kanna Reddy、Gade Balaji、Gujjary Srinivas、Srisailam Cheera、Chandrasekhar Abbineni、Pradip K. Sasmal、Ish Khanna、V.J. Sebastian、Vikram P. Jadhav、Manvendra P. Singh、Rashmi Talwar、J. Suresh、Dhanya Shashikumar、K. Harinder Reddy、V. Sihorkar、Thomas M. Frimurer、Øystein Rist、Lisbeth Elster、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.049

  日期：2012.5

  Melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists have potential for the treatment of obesity and several CNS disorders. In the preceding article, we have described a novel series of quinazolines as MCHR1 antagonists and demonstrated in vivo proof of principle with an early lead. Herein we describe the detailed SAR and SPR studies to identify an optimized lead candidate having good efficacy in

  黑色素浓缩激素受体 1 (MCHR1) 拮抗剂具有治疗肥胖和多种中枢神经系统疾病的潜力。在上一篇文章中，我们描述了一系列新型喹唑啉作为 MCHR1 拮抗剂，并通过早期先导证明了体内原理证明。在此，我们描述了详细的 SAR 和 SPR 研究，以确定在亚慢性 DIO 模型中具有良好疗效且具有良好心血管安全窗口的优化先导候选药物。
• The Synthesis of Alkyl and (Hetero)aryl Sulfonamides From Sulfamoyl Inner Salts
  作者：Joseph M. Young、Aisha G. Lee、Ramalakshmi Y. Chandrasekaran、Joseph W. Tucker

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01287

  日期：2015.8.21

  An approach to the synthesis of sulfonamides from sulfamoyl inner salts and organometallic species is presented. A range of sulfamoyl carbamates, amines, and metals are explored. Primary, secondary, and tertiary alkyl-, aryl-, and heteroaryllitihium and magnesium nucleophiles were successful. This approach yields bench-stable intermediates and avoids many of the functional group incompatibilities,

  提出了一种从氨磺酰基内盐和有机金属物质合成磺酰胺的方法。探索了一系列氨磺酰基氨基甲酸酯，胺和金属。伯，仲和叔烷基，芳基和杂芳基和镁亲核试剂是成功的。此方法可产生稳定的中间体，并避免了通常与磺酰胺合成相关的许多官能团不相容性，区域选择性问题和高能试剂。另外，可以通过碱性提取或形成盐来纯化产物，而无需色谱法。
• Tritylamine as an Ammonia Surrogate in the Ugi Reaction Provides Access to Unprecedented 5-Sulfamido Oxazoles Using Burgess-type Reagents
  作者：Irene Preet Bhela、Marta Serafini、Erika Del Grosso、Gian Cesare Tron、Tracey Pirali

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01002

  日期：2021.5.7

  Starting from a wide range of α-acylamino amide substructures synthesized using tritylamine as an ammonia surrogate in the Ugi reaction, Burgess-type reagents enable cyclodehydration and afford unprecedented oxazole scaffolds with four points of diversity, including a sulfamide moiety in the 5-position. The synthetic procedure employs readily available starting materials and proceeds smoothly under

  Burgess型试剂从在Ugi反应中使用三苯甲基胺作为氨替代物合成的多种α-酰基氨基酰胺亚结构开始，使Burgess型试剂能够进行环脱水并提供空前的具有四个多样性点的恶唑支架，包括5位的磺酰胺部分。该合成方法使用了容易获得的起始原料，并在温和的反应条件下顺利进行，对各种官能团具有良好的耐受性，填补了恶唑化合物领域的空白。