2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-2-ol | 22926-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 22926-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• mdl: MFCD12068132
• 分子量: 242.318
• InChiKey: MNLGRJSNDCZLEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-2-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 [Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine)₂(5,5'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridyl)](PF₆) 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过强 O-H 键的 PCET 活化实现环醇的催化开环

  摘要：

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06517
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium phosphate 、 羰基镁 、 双[2-(二苯基膦基)乙基]胺盐酸盐 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  锰催化醛与羰基化合物通过腙在水中发生亲核加成反应

  摘要：

  腙作为有机金属等价物已成为一种通用且可持续的策略，利用天然丰富的醛和酮作为原料，同时仅释放水和氮气作为副产品。然而，将这些碳负离子等价物添加到羰基化合物中仅限于在惰性气氛下使用贵金属作为催化剂和危险溶剂。在此，我们报告了一种锰基催化剂系统的开发，用于将醛加成到羰基化合物中，生成仲醇和叔醇，收率高达 91%。此外，该方法已被证明在水和有氧条件下具有稳健性和可重复性，可采用地球上丰富的金属催化剂，从而使腙化学反应更加可持续且操作简单。

  DOI：

  10.1039/d4gc01516a

文献信息

• Aldehydes as alkyl carbanion equivalents for additions to carbonyl compounds
  作者：Haining Wang、Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1038/nchem.2677

  日期：2017.4

  ruthenium catalyst and diphosphine ligand under mild conditions, delivering synthetically valuable secondary and tertiary alcohols in up to 98% yield. The unique chemoselectivity exhibited by carbonyl-derived carbanion equivalents is demonstrated by their tolerance to protic reaction media and good functional group compatibility. Enantioenriched tertiary alcohols can also be accessed with the aid of chiral

  有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成反应用于碳-碳键的构建在现代化学中起着举足轻重的作用。但是，该反应对石油衍生的化学原料的依赖和化学计量的金属促使人们开发了许多碳负当量和催化金属替代品。在这里，我们表明，天然存在的羰基可以通过还原极性反转，用作潜在的烷基碳负离子当量，用于添加到羰基化合物中。这样的挑战钌催化剂和二膦配体在温和的条件下促进了反应活性，提供了合成有价值的仲醇和叔醇，收率高达98％。羰基衍生的碳负离子等同物表现出的独特的化学选择性是通过其对质子反应介质的耐受性和良好的官能团相容性来证明的。即使手性适度，也可以借助手性配体获得富含对映体的叔醇。预期这种羰基衍生的碳负当量在化学键形成中具有广泛的用途。
• Iodine-catalyzed Transformation of Aryl-substituted Alcohols Under Solvent-free and Highly Concentrated Reaction Conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.17344/acsi.2017.3841

  日期：2017.12.15

  transformations of alcohols under solvent-free reaction conditions (SFRC) and under highly concentrated reaction conditions (HCRC) in the presence of various solvents were studied in order to gain insight into the behavior of the reaction intermediates under these conditions. Dimerization, dehydration and substitution were the three types of transformations observed with benzylic alcohols. Dimerization

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。
• Intramolecular 10,10a-[2+2] photocycloaddition reactions of phenanthrenes with linked styrene
  作者：Hajime Maeda、Ryota Nakashima、Akira Sugimoto、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.07.001

  日期：2016.10

  Intramolecular photocycloaddition reactions of styrene linked 9-cyanophenanthrenes led to formation of C-9 C-10 [2+2] cycloadducts which underwent cycloreversion under the prolonged irradiation conditions to regenerate the starting substrates. Unusual 8-membered ring products were irreversibly formed in these processes. Product distributions were governed by substituent controlled, donor-acceptor interactions

  苯乙烯连接的9-氰基菲的分子内光环加成反应导致形成C-9 C-10 [2 + 2]环加合物，该环加合物在延长的辐照条件下进行环还原，以再生起始底物。在这些过程中，不可逆地形成了异常的8元环产物。产品分布受取代基控制的，供体-受体相互作用的控制，该相互作用指导两个分子内单线态激基复合物的生成，这两个分子在形成9,10-和10,10a- [2 + 2]加合物的过程中充当中间体。
• Iron-Catalyzed Nucleophilic Addition Reaction of Organic Carbanion Equivalents via Hydrazones
  作者：Chen-Chen Li、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Dianhu Zhu、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01391

  日期：2018.7.6

  Earth-abundant and well-defined iron complexes are found to be cheap and effective catalysts for a series of “umpolung” nucleophilic additions of hydrazones. The new catalytic system not only maintains the broad substrate scope of an earlier expensive ruthenium system but also attains chemoselectivity of different kinds of carbonyl groups. Furthermore, the iron catalyst enables this reaction at ambient

  发现富含地球的铁和定义明确的铁络合物对于一系列“ ”亲核加成be而言，是廉价且有效的催化剂。新的催化系统不仅保持了较早的昂贵钌系统的广泛底物范围，而且还获得了不同种类羰基的化学选择性。此外，铁催化剂能够在环境温度下进行该反应。
• Chloride-Bridged Dinuclear Rhodium(III) Complexes Bearing Chiral Diphosphine Ligands: Catalyst Precursors for Asymmetric Hydrogenation of Simple Olefins
  作者：Yusuke Kita、Shoji Hida、Kenya Higashihara、Himanshu Sekhar Jena、Kosuke Higashida、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201601748

  日期：2016.7.11

  were developed for asymmetric hydrogenation of simple olefins. A new series of chloride‐bridged dinuclear rhodium(III) complexes 1 were synthesized from the rhodium(I) precursor [RhCl(cod)]2, chiral diphosphine ligands, and hydrochloric acid. Complexes from the series acted as efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of (E)‐prop‐1‐ene‐1,2‐diyldibenzene and its derivatives without any directing

  开发了有效的铑（III）催化剂用于简单烯烃的不对称氢化。从铑（I）前体[RhCl（cod）] 2，手性二膦配体和盐酸合成了一系列新的氯化物桥连的双核铑（III）配合物1。该系列的配合物作为（E）不对称加氢的有效催化剂。）丙-1-烯-1,2-二基二苯及其衍生物没有任何导向基团，与广泛使用的铑（I）催化体系形成鲜明的对比，铑催化体系需要一个具有高对映选择性的导向基团。该催化体系用于烯丙基醇，烯基硼烷和不饱和环状砜的不对称氢化。对照实验支持双核铑（III）配合物1优于典型的铑（I）催化系统。