2-methyl-1-(phenoxymethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1147830-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-methyl-1-(phenoxymethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 2-Methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole；2-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1147830-73-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: YOOKENCQAPAZCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N(omega)-甲基色胺 、 2-苄氧基乙醇 在 [Mn(HN(C₂H₄PⁱPr₂)₂)(CO)₂Br] 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以47 %的产率得到2-methyl-1-(phenoxymethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种利用PNP型钳形锰催化剂催化合成四氢-β-咔啉化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成化学的技术领域，尤其涉及一种利用PNP型钳形锰催化剂催化合成四氢‑β‑咔啉化合物的方法，用以解决现有技术使用脂肪醇合成四氢‑β‑咔啉化合物时普遍产率较低的技术问题，具体步骤为：将色胺类化合物、醇、PNP型钳形锰催化剂和碱加入到溶剂中进行反应，得到四氢‑β‑咔啉化合物。本发明提供了一种能够以多种不同的芳香醇或脂肪醇为原料合成四氢‑β‑咔啉化合物的方法，所得产物四氢‑β‑咔啉化合物的产率普遍在90%左右，最高产率大于99%，该方法的底物选择范围广、产物收率高、原料经济、步骤简单且生物兼容性和原子经济性均较好，具有较高的应用和推广价值。

  公开号：

  CN115785091A

文献信息

• Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines by One-Pot Domino Three-Component Indole Formation and Nucleophilic Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol900460m

  日期：2009.5.7

  Two direct synthetic methods of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives have been developed. After initial indole formation by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization using an appropriate ethynylaniline, aldehyde, and a secondary amine, treatment with t-BuOK/hexane or MsOH afforded the desired tetrahydro-β-carboline derivatives in moderate to good yields.

  已经开发了两种直接合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物的方法。在使用适当的乙炔基苯胺，醛和仲胺通过铜催化的多米诺三组分偶联环化反应最初形成吲哚后，用t- BuOK /己烷或MsOH处理得到所需的四氢-β-咔啉衍生物，产率中等至良好。
• 一种利用PNP型钳形锰催化剂催化合成四氢-β-咔啉化合物的方法
  申请人：邵秀兰

  公开号：CN115785091A

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及有机合成化学的技术领域，尤其涉及一种利用PNP型钳形锰催化剂催化合成四氢‑β‑咔啉化合物的方法，用以解决现有技术使用脂肪醇合成四氢‑β‑咔啉化合物时普遍产率较低的技术问题，具体步骤为：将色胺类化合物、醇、PNP型钳形锰催化剂和碱加入到溶剂中进行反应，得到四氢‑β‑咔啉化合物。本发明提供了一种能够以多种不同的芳香醇或脂肪醇为原料合成四氢‑β‑咔啉化合物的方法，所得产物四氢‑β‑咔啉化合物的产率普遍在90%左右，最高产率大于99%，该方法的底物选择范围广、产物收率高、原料经济、步骤简单且生物兼容性和原子经济性均较好，具有较高的应用和推广价值。