((Z)-1-Allyl-3-methylsulfanyl-but-2-enyl)-benzene | 189999-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((Z)-1-Allyl-3-methylsulfanyl-but-2-enyl)-benzene
• 英文别名: 6-methylsulfanylhepta-1,5-dien-4-ylbenzene
• CAS: 189999-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₈S
• 分子量: 218.363
• InChiKey: QXKKTFTYFSUFFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-1-Allyl-3-methylsulfanyl-but-2-enyl)-benzene 在 水 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-phenyl-6-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘化铜（I）催化的α-（2-吡啶硫基）烯丙基锡的区域选择性烯丙基化。δ，ε-不饱和酮的新途径

  摘要：

  在DMSO-THF中催化量的碘化铜（I）的存在下，α-（2-吡啶硫基）烯丙基锡与烯丙基卤的反应可得到高产率的1,5-二烯3。用烯丙基氯进行的γ-选择性烯丙基化，然后烷基化和水解所得的乙烯基硫化物，得到δ，ε-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00487-5
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-3-Phenyl-hexa-1,5-dienylsulfanyl)-pyridine 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ((Z)-1-Allyl-3-methylsulfanyl-but-2-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  碘化铜（I）催化的α-（2-吡啶硫基）烯丙基锡的区域选择性烯丙基化。δ，ε-不饱和酮的新途径

  摘要：

  在DMSO-THF中催化量的碘化铜（I）的存在下，α-（2-吡啶硫基）烯丙基锡与烯丙基卤的反应可得到高产率的1,5-二烯3。用烯丙基氯进行的γ-选择性烯丙基化，然后烷基化和水解所得的乙烯基硫化物，得到δ，ε-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00487-5

文献信息

• Copper(I) iodide-catalyzed regioselective allylation of α-(2-pyridylthio)allylstannanes. A new route to δ,ε-unsaturated ketones
  作者：Takeshi Takeda、Ko-ichi Matsunaga、Tetsuya Uruga、Michiyo Takakura、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00487-5

  日期：1997.4

  The reaction of α-(2-pyridylthio)allylstannanes with allylic halides in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide in DMSO-THF produced the 1,5-dienes 3 in good yields. The γ-selective allylation using allyl chloride followed by the alkylation and hydrolysis of resulting vinyl sulfides gave δ,ε-unsaturated ketones.

  在DMSO-THF中催化量的碘化铜（I）的存在下，α-（2-吡啶硫基）烯丙基锡与烯丙基卤的反应可得到高产率的1,5-二烯3。用烯丙基氯进行的γ-选择性烯丙基化，然后烷基化和水解所得的乙烯基硫化物，得到δ，ε-不饱和酮。