2-nitrophenyl acrylate | 53302-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-nitrophenyl acrylate
• 英文别名: acrylic acid 2-nitrophenyl ester；Acrylsaeure-(2-nitro-phenylester)；Nitrophenyl acrylate；(2-nitrophenyl) prop-2-enoate
• CAS: 53302-10-6
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: ASULPTPKYZUPFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenyl acrylate 在 水 作用下， 生成 丙烯酸 、 硝苯酚
  参考文献：
  名称：

  Marsh, Mary Rose; Gold, Victor; Hall, C. Dennis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 8, p. 1801 - 1814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 硝苯酚 在 1,1-二氯乙烷 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-nitrophenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Lebedew; Andrianowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 210,211, 212; engl. Ausg. S. 193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Construction of Aryl-Substituted All-Carbon Quaternary Stereocenters by Using Tertiary Amine-Thiourea-Catalyzed Michael Additions
  作者：Peng Chen、Xu Bao、Le-Fen Zhang、Guo-Jie Liu、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201501420

  日期：2016.2

  A catalytic enantioselective synthetic strategy for the aryl-substituted all-carbon quaternary stereocenters of bioactive hydrodibenzofuran alkaloids was achieved by the Michael addition reaction of α-cyano ketones and acrylates using a chiral tertiary amine–thiourea catalyst. This method can tolerate steric bulkiness and multiple functional groups, and 32 Michael adducts were prepared in good to excellent

  生物活性氢化二苯并呋喃生物碱的芳基取代的全碳季立体中心的催化对映选择性合成策略是通过使用手性叔胺-硫脲催化剂的 α-氰基酮和丙烯酸酯的迈克尔加成反应实现的。这种方法可以容忍空间体积和多个官能团，并且以良好到极好的收率制备了 32 种迈克尔加合物，并具有中等到良好的对映选择性。一次重结晶后，产物的对映体纯度也可以提高到 99% ee。这种对映选择性迈克尔加成具有低成本、无金属且易于操作的程序，可以提供四克规模的多功能对映纯迈克尔加合物，并为许多氢化二苯并呋喃天然产物提供足够数量的潜在前体。
• [EN] PYRAZINE AND IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE ET D'IMIDAZOLIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：WO2012103113A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such HCV.

  本文披露了一些用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。
• Metal free stereoselective synthesis of functionalized enamides
  作者：Ali Mohd Lone、Bilal Ahmad Bhat

  DOI：10.1039/c3ob41847b

  日期：——

  An efficient and expeditious DABCO-mediated synthesis of functionalized enamides from alkenes is delineated. The reaction proceeds through an unprecedented cascade involving an Aza-Michael addition/α-bromination/elimination and a Morita–Baylis–Hillman type reaction to generate functionalized enamides in a regio- & stereoselective fashion.

  介绍了一种以烯为原料、由 DABCO 介导的高效快速的功能化烯酰胺合成方法。该反应通过一个前所未有的级联反应进行，其中包括一个 Aza-Michael 加成/α-溴化/消除反应和一个 Morita-Baylis-Hillman 型反应，从而以区域和立体选择性方式生成官能化烯酰胺。
• [EN] FUROXANS AS THERAPIES FOR NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] FUROXANES UTILISÉS EN TANT QUE THÉRAPIES POUR DES TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2018093762A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Furoxan compounds, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, are described.

  Furoxan化合物、包含该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法被描述。
• Enantioselective Michael Addition Reactions to Construct SCF ₃ ‐containing Stereocenter Catalyzed by Chiral Quaternary Phosphonium Salts
  作者：Haoran Hong、Changwu Zheng、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.202001026

  日期：2020.12.22

  Herein, a series of indenone structures containing the SCF3 group and an adjacent chiral quaternary stereocenter were synthesized by an asymmetric Michael addition reaction using an ion pair catalyst derived from amino acids. The desired products were obtained in excellent yields (up to 98%) and good to high stereoselectivities (up to 97% ee and >20:1 dr).

  三氟甲硫基由于其高稳定性，电负性和亲脂性而在药物设计中具有重要意义。本文中，使用衍生自氨基酸的离子对催化剂通过不对称迈克尔加成反应合成了包含SCF 3基团和相邻的手性四元立体中心的一系列茚满酮结构。以优异的收率（高达98％）和良好至高的立体选择性（高达97％ee和> 20：1 dr）获得所需产物。