2-nitrophenyl 2,2-dimethylpropanoate | 20277-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-nitrophenyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: o-Nitrophenyl-trimethylacetat；Nitrophenyl pivalate；(2-nitrophenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 20277-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD25969972
• 分子量: 223.229
• InChiKey: GPFFGOJQOUBYNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丙酸苯酯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33 %的产率得到2-nitrophenyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  金属硝酸盐促进酚类的高度区域特异性邻位硝化：在硝苯腈合成中的应用

  摘要：

  摘要 使用 Fe(NO 3 ) 3 .9H 2 O 富电子酚和 Cu(NO 3 ) 2 .6H 2 O 缺电子酚作为廉价的硝化剂，实现电子多样性酚类的高度区域特异性邻位硝化。该反应在 CH 3 CN 中于 90 °C 在温和和中性的条件下进行，其中结构多样的酚类以中等到良好的收率专门提供邻硝化产物，并且具有出色的官能团耐受性。通过实现生物活性化合物硝苯腈，建立了该策略的合成应用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2184270

文献信息

• 4-(<i>N,N</i>-Dimethylamino)pyridine Hydrochloride as a Recyclable Catalyst for Acylation of Inert Alcohols: Substrate Scope and Reaction Mechanism
  作者：Zhihui Liu、Qiaoqiao Ma、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol4030875

  日期：2014.1.3

  4-(N,N-Dimethylamino)pyridine hydrochloride (DMAP·HCl), a DMAP salt with the simplest structure, was used as a recyclable catalyst for the acylation of inert alcohols and phenols under base-free conditions. The reaction mechanism was investigated in detail for the first time; DMAP·HCl and the acylating reagent directly formed N-acyl-4-(N′,N′-dimethylamino)pyridine chloride, which was attacked by the

  具有最简单结构的DMAP盐4-（N，N-二甲基氨基）吡啶盐酸盐（DMAP·HCl）用作可循环使用的催化剂，用于在无碱条件下酰化惰性醇和酚。首次详细研究了反应机理。DMAP·HCl和酰化剂直接形成N-酰基-4-（N'，N'-二甲基氨基）吡啶氯化物，被亲核底物攻击形成过渡中间体，该中间体释放出酰化产物并再生DMAP·HCl催化剂。
• Suzuki, Hitomi; Tatsumi, Atsuo; Ishibashi, Taro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 339 - 344
  作者：Suzuki, Hitomi、Tatsumi, Atsuo、Ishibashi, Taro、Mori, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Elastase-catalyzed hydrolysis of p-nitrophenyl trimethylacetate
  作者：Myron L. Bender、Thomas H. Marshall

  DOI：10.1021/ja01003a035

  日期：1968.1
• Suzuki Hitomi, Tatsumi Atsuo, Ishibashi Taro, Mori Tadashi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 4, S 339-343
  作者：Suzuki Hitomi, Tatsumi Atsuo, Ishibashi Taro, Mori Tadashi

  DOI：——

  日期：——