1-(tert-butoxycarbonyloxy)-2-nitrobenzene | 1040380-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyloxy)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonyloxy)nitrobenzene；Tert-butyl (2-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1040380-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: CGBDLOSODZDIQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 硝苯酚 在 四溴化碳 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-(tert-butoxycarbonyloxy)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  苯酚的化学选择性O-叔丁氧羰基化及其从Ot-Boc衍生物再生的有机催化方法。

  摘要：

  四溴化碳（CBr4）催化官能化酚的O-叔丁氧羰基化反应，而没有任何副反应（溴化，将CBr3加成双键，并形成对称的碳酸二芳基酯，环状碳酸酯或碳酸碳酐）。母体酚是通过催化剂体系CBr4-PPh3从Ot-Boc衍生物再生而不会影响其他保护基团（芳基烷基醚，烷基酯和硫代缩醛）或竞争性副反应，例如溴化，腈（来自NO2）和α，发生α-二溴代烯烃（带有CHO / COMe）和酯交换反应（带有CO2Me / Et）。

  DOI：

  10.1021/jo8013325

文献信息

• Triphenylphosphine as a Novel Organocatalyst for Chemoselective O-<i>tert</i>-Butoxycarbonylation of Phenols
  作者：Asit Chakraborti、Rajesh Chebolu、Sunay Chankeshwara

  DOI：10.1055/s-2008-1072565

  日期：2008.5

  A novel organocatalytic procedure for the chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols under neutral and neat conditions is described.

  描述了一种新颖的有机催化过程，用于在中性及无溶剂条件下对酚类化合物进行化学选择性的O-叔丁氧羰基化反应。
• Mixed metal MgO-ZrO2 nanoparticle-catalyzed O-tert-Boc protection of alcohols and phenols under solvent-free conditions
  作者：Manoj B. Gawande、Sharad N. Shelke、Paula S. Branco、Anuj Rathi、Rajesh K. Pandey

  DOI：10.1002/aoc.2846

  日期：2012.8

  method for O‐tert‐Boc protection of alcohols and phenols catalyzed by MgO–ZrO2 nanoparticles under solvent‐free conditions is described. A variety of phenols, alcohols (aliphatic and aromatic) were converted to corresponding O‐tert‐Boc products in good to excellent yield (50–95%). The present protocol is expedient, simple, and efficient under solvent‐free conditions. The MgO–ZrO2 Nps are easily prepared

  描述了一种在无溶剂条件下由MgO-ZrO 2纳米粒子催化的醇和苯酚的O- ter - Boc保护的环境友好方法。各种苯酚，醇（脂肪族和芳香族）以良好或优异的收率（50-95％）转化为相应的O-tert- Boc产品。本方案在无溶剂条件下是方便，简单和有效的。MgO-ZrO 2 Nps可以很容易地由廉价的前体制备，并且可重复使用，可回收利用和化学选择性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols using 6,7-dimethoxyisoquinoline as a novel organocatalyst
  作者：Yukako Saito、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.114

  日期：2010.12

  The chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols using low levels (5-0.1 mol %) of 6,7-dimethoxyisoquinoline as a reusableorganocatalyst is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.