4-methyl-N'-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide | 41780-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-nitroacetophenone tosylhydrazone；N'-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[1-(4-nitrophenyl)ethylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 41780-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 333.368
• InChiKey: MSIJYMGYDIADFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  506.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 过氧单硫酸 、 silica gel 作用下， 反应 0.04h， 以90%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下在硅胶上使用过硫酸盐从肟和腙中再生羰基化合物

  摘要：

  摘要 在环境友好的无溶剂体系中，在微波辐射下，使用硅胶上的过氧单硫酸盐，肟和腙迅速转化为母体羰基化合物，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1080/00397910008086920
• 作为产物：
  描述：

  4'-nitroacetophenone (p-tolylsulfonyl)hydrazine 在 N-甲基吗啉 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到4-methyl-N'-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of the oxidation of tosylhydrazines by N-iodosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a047

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Rhodium-Catalyzed B–H Bond Insertion Reactions of Unstabilized Diazo Compounds Generated <i>in Situ</i> from Tosylhydrazones
  作者：Yue Pang、Qiao He、Zi-Qi Li、Ji-Min Yang、Jin-Han Yu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b05946

  日期：2018.8.29

  situ from tosylhydrazones. In addition, by using chiral dirhodium catalysts, we also achieved an asymmetric version of the reaction with good to excellent enantioselectivities (up to 98:2 e.r.). This is the first enantioselective heteroatom-hydrogen bond insertion reaction to use unstabilized diazo compounds as carbene precursors. The protocol exhibited good functional group tolerance and could be carried

  尽管过渡金属催化的 BH 键插入卡宾到稳定的硼烷加合物中已成为有机硼烷合成的一种有前途的方法，但迄今为止用作卡宾前体的所有重氮化合物都具有吸电子基团来稳定它们。在此，我们报告了由甲苯磺酰腙原位生成的不稳定重氮化合物的铑催化 BH 键插入反应的协议。此外，通过使用手性二铑催化剂，我们还实现了具有良好至优异对映选择性（高达 98:2 er）的不对称反应。这是第一个使用不稳定的重氮化合物作为卡宾前体的对映选择性杂原子 - 氢键插入反应。该方案表现出良好的官能团耐受性，可以在克规模上进行。它还能够对映选择性地将羰基一锅法转化为硼基。BH 键插入产物可以很容易地转化为手性醇和其他广泛使用的具有对映体保真度的有机硼试剂。
• Base-Promoted Coupling of Carbon Dioxide, Amines, and<i>N</i>-Tosylhydrazones: A Novel and Versatile Approach to Carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Haitao He、Lu Ouyang、Min Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410605

  日期：2015.3.2

  A base‐promoted three‐component coupling of carbon dioxide, amines, and N‐tosylhydrazones has been developed. The reaction is suggested to proceed via a carbocation intermediate and constitutes an efficient and versatile approach for the synthesis of a wide range of organic carbamates. The advantages of this method include the use of readily available substrates, excellent functional group tolerance

  已开发出碱促进的二氧化碳，胺和N-甲苯磺酰hydr的三组分偶联剂。建议该反应通过碳正离子中间体进行，并且构成用于合成多种有机氨基甲酸酯的有效且通用的方法。该方法的优点包括使用易于获得的底物，出色的官能团耐受性，广泛的底物范围以及简便的后处理程序。
• I₂-Promoted [4 + 2] cycloaddition of <i>in situ</i> generated azoalkenes with enaminones: facile and efficient synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines
  作者：Jiajun Feng、Tiantong He、Yuxing Xie、Yang Yu、Jonathan B. Baell、Fei Huang

  DOI：10.1039/d0ob01958e

  日期：——

  A facile and efficient strategy for the synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines through I2-promoted [4 + 2] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with enaminones has been developed. The switch in selectivity is attributed to the judicious choice of different reaction temperatures. The key features of this work include controllable and selective synthesis, good functional group tolerance

  已经开发了一种通过 I 2 -促进的 [4 + 2]原位生成的偶氮烯烃与烯胺酮环加成来合成 1,4-二氢哒嗪和哒嗪的简便有效的策略。选择性的转换归因于对不同反应温度的明智选择。这项工作的主要特点包括可控和选择性合成、良好的官能团耐受性、良好的反应收率、无金属/碱基条件以及一锅法的适用性。
• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。