dimethyl cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylphosphonate | 115259-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylphosphonate
• 英文别名: 7-Dimethoxyphosphorylcyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 115259-35-3
• 化学式: C₉H₁₃O₃P
• 分子量: 200.174
• InChiKey: HHTDVHCVDCZKHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 、 三甲氧基磷 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到dimethyl cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进环庚三烯的C（sp 3）H磷酸化

  摘要：

  通过在室温下环庚三烯与P（O）H化合物之间的DDQ促进的交叉脱氢偶联，已经实现了一种有效且便捷的C（sp 3）H磷酸化。这种转化为具有良好官能团相容性的C（sp 3）P键的构建提供了直接的合成途径，从而导致环庚2,4,6-三烯-1-基膦酸酯的形成率高达99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.021

文献信息

• Cycloheptatrienyl-phosphorus derivatives. An abnormal phosphonium salt hydrolysis.
  作者：Declan G. Gilheany、Norris T. Thompson、Brian J. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96401-3

  日期：1987.1
• US4655883A
  申请人：——

  公开号：US4655883A

  公开（公告）日：1987-04-07
• DDQ-promoted C(sp3) H phosphorylation of cycloheptatriene
  作者：Chunxiao Wen、Guodian Yu、Yingcong Ou、Xiaofeng Wang、Kun Zhang、Qian Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.021

  日期：2019.5

  An efficient and convenient C(sp3)H phosphorylation has been achieved via the DDQ-promoted cross-dehydrogenative coupling between cycloheptatriene and P(O)H compounds at room temperature. This transformation provides a direct synthetic route to the construction of C(sp3)P bonds with good functional group compatibility, leading to the formation of cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylphosphonates in up to 99%

  通过在室温下环庚三烯与P（O）H化合物之间的DDQ促进的交叉脱氢偶联，已经实现了一种有效且便捷的C（sp 3）H磷酸化。这种转化为具有良好官能团相容性的C（sp 3）P键的构建提供了直接的合成途径，从而导致环庚2,4,6-三烯-1-基膦酸酯的形成率高达99％。