(+/-)-(7at,14at)-dodecahydro-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-6-one | 489-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (+/-)-(7at,14at)-dodecahydro-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-6-one
• 英文别名: (+/-)-(7at,14at)-Dodecahydro-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-6-on；(1R,2R,9S,10R)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-8-one
• CAS: 489-72-5；577-37-7；1218-51-5；6871-54-1；29882-72-2；82109-83-9；131829-31-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: YQMWQSMYVPLYDI-XJFOESAGSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2060;2020;2055;2055;2055

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Aethoxycarbonyl-3--4-oxo-4H-chinolizin 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (+/-)-(7at,14at)-dodecahydro-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 653,657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE PAPILIONACEOUS ALKALOIDS: XIX. THE STRUCTURE OF LUPANOLINE
  作者：Barry P. Moore、Léo Marion

  DOI：10.1139/v53-026

  日期：1953.2.1

  Lupanoline which contains both a carbonyl and a hydroxyl group was reduced by lithium aluminum hydride to β-isosparteine. The identity of β-isosparteine was established by its conversion into sparteine by dehydrogenation and subsequent rehydrogenation. Attempts to acylate lupanoline resulted in the formation of anhydrolupanoline which was hydrogenated to dihydroanhydrolupanoline, a compound also obtained by the direct oxidation of β-isosparteine.It is concluded that lupanoline is 2-hydroxy-17-oxo-β-isosparteine.

  含有一个羰基和一个羟基的羽扇豆啉被氢化铝锂还原成 β-异天门冬氨酸。β-isosparteine 的特性是通过脱氢和随后的再脱氢转化为 sparteine 而确定的。将羽扇豆啉酰化的尝试导致了无氢羽扇豆啉的形成，无氢羽扇豆啉被氢化成二氢无氢羽扇豆啉，这种化合物也是通过直接氧化 β-异天门冬氨酸得到的。