1,2-bis-(3-nitro-phenoxy)-ethane | 25986-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis-(3-nitro-phenoxy)-ethane
• 英文别名: Aethylenglykol-bis-(3-nitro-phenyl)-aether；1,2-Bis-(3-nitro-phenoxy)-aethan；1,2-Bis(3-nitrophenoxy)ethane；1-nitro-3-[2-(3-nitrophenoxy)ethoxy]benzene
• CAS: 25986-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: GBCBXHQZIWRUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-(3-nitro-phenoxy)-ethane 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[3-[2-[3-[bis(carboxymethyl)amino]phenoxy]ethoxy]-N-(carboxymethyl)anilino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Heilporn, S.; Broeders, F.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 309 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-3-硝基苯 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Romanelli Gustavo P., Autino Juan C., Vitale Arturo A., Pomilio Alicia B., J. Chem. Res. Synop, (1993) N 9, S 386-387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiophene-2-carboximidamide Based Selective Neuronal Nitric Oxide Inhibitors
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20140066635A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Selective neuronal nitric oxide synthase (nNOS) inhibitor compounds designed with one or more thiophene-2-carboximidamide substituents for improved bioavailability.

  选择性神经型一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂化合物设计为具有一个或多个噻吩-2-羧酰胺取代基，以提高生物利用度。
• Potent and Selective Double-Headed Thiophene-2-carboximidamide Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase for the Treatment of Melanoma
  作者：He Huang、Huiying Li、Sun Yang、Georges Chreifi、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Frank L. Meyskens、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm401252e

  日期：2014.2.13

  Selective inhibitors of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) are regarded as valuable and powerful agents with therapeutic potential for the treatment of chronic neurodegenerative pathologies and human melanoma. Here, we describe a novel hybrid strategy that combines the pharmacokinetically promising thiophene-2-carboximidamide fragment and structural features of our previously reported potent and

  神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 的选择性抑制剂被认为是具有治疗慢性神经退行性疾病和人类黑色素瘤治疗潜力的有价值和强大的药物。在这里，我们描述了一种新的混合策略，它将药代动力学上有前景的 thiophene-2-carboximidamide 片段和我们之前报道的有效和选择性氨基吡啶抑制剂的结构特征相结合。两种抑制剂，13和14，显示出低纳摩尔抑制效力 ( K i= 5 nM for nNOS）和良好的异构体选择性（nNOS 超过 eNOS [分别为 440 和 540 倍]和超过 iNOS [分别为 260 和 340 倍]）。这些 nNOS 抑制剂复合物的晶体结构揭示了一个新的热点，它解释了14的选择性以及为什么将仲胺转化为叔胺会导致选择性增强。更重要的是，这些化合物是第一种在黑色素瘤细胞系中表现出优异体外功效的高效选择性 nNOS 抑制剂。
• Determining probable causes of ecological impairment in the Little Scioto River, Ohio, USA: Part 1. Listing candidate causes and analyzing evidence
  作者：Susan B. Norton、Susan M. Cormier、Glenn W. Suter、Bhagya Subramanian、Edith Lin、David Altfater、Bernie Counts

  DOI：10.1002/etc.5620210603

  日期：2002.6

  The Little Scioto River in north-central Ohio, USA, is considered to be biologically impaired based on the results of fish and invertebrate surveys. The causes for these impairments were evaluated by means of a formal method. Two of the impairments identified on the stream reach were characterized in detail to support the causal assessment. A list of six candidate causes was developed that included

  根据鱼类和无脊椎动物调查的结果，美国俄亥俄州中北部的小赛托河被认为存在生物学缺陷。通过正式的方法评估了这些损害的原因。对河流范围内确定的两个损害进行了详细描述，以支持因果评估。制定了六种候选原因清单，包括栖息地改变、多环芳烃污染、金属污染、低溶解氧、氨毒性和营养丰富。因果评估的证据是使用来自将每个候选原因与生物反应相关联的站点的数据开发的。还利用来自其他地点和实验室研究的数据开发了证据，包括将现场暴露与筛选值和标准进行比较。正式的方法增加了评估的透明度；明确列出了候选原因，并显示了它们可能产生影响的途径。对证据的分析最大限度地利用了现有数据的效用，这些数据是作为监测和研究计划的一部分收集的，而不是专门支持因果评估。本案例研究说明了如何使用压力源识别方法从可用数据中得出关于最可能的损伤原因的结论，并展示哪些额外的研究是有用的。对证据的分析最大限度地利用了现有数据的效用，这些数据是作为监测和研
• Baliah, V.; Aparajithan, K., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 5, p. 255 - 259
  作者：Baliah, V.、Aparajithan, K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a biphenyl-based cyclophane via benzidine rearrangement of a constrained m-nitrophenol derivative
  作者：Andrew C. Benniston、William Clegg、Anthony Harriman、Ross W. Harrington、Peiyi Li、Craig Sams

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00343-5

  日期：2003.3

  The benzidine rearrangement of a constrained m-nitrophenol derivative results in production of a cyclophane comprising a biphenyl group and a polyether tether connected at the 4,4' positions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.