(4,4',4''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(benzene-4,1-diyl))tris(methylene)triphosphonate | 1198174-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (4,4',4''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(benzene-4,1-diyl))tris(methylene)triphosphonate
• 英文别名: hexamethyl (((1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(benzene-4,1-3-diyl))tris(methylene))tris(phosphonate)；(4,4',4"-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(benzene-4,1-diyl))tris(methylene)triphosphonate；2,4,6-tris(4-((dimethoxyphosphoryl)methyl)phenyl)-1,3,5-triazine；2,4,6-Tris[4-(dimethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-1,3,5-triazine；2,4,6-tris[4-(dimethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-1,3,5-triazine
• CAS: 1198174-23-0
• 化学式: C₃₀H₃₆N₃O₉P₃
• 分子量: 675.552
• InChiKey: GGUUKOPUPQSXFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  828.1±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(二苯胺)苯基)噻吩-2-甲醛 、 (4,4',4''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(benzene-4,1-diyl))tris(methylene)triphosphonate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到4,4',4''-(5,5',5''-2,2',2''-(4,4',4''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(benzene-4,1-diyl))tris(ethene-2,1-diyl)tris(thiophene-5,2-diyl))tris(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,5-三嗪的多支链苯乙烯衍生物的合成，双光子吸收和光学极限性质

  摘要：

  设计并合成了五个具有不同供体强度，共轭长度和电荷转移方向的新型多支二光子吸收三嗪发色团（T1 - T5）。已经研究了单光子荧光，荧光量子产率和双光子性质。通过开孔Z扫描技术测得的T1，T2，T3，T4和T5的两光子吸收（2PA）截面分别为447、854、1023、603和766 GM 。该结果表明它们的2PA横截面值（σ）随着端基供电子强度的增加而增加，延长了系统的共轭长度，并将吸电子的全氟烷基作为侧基引入到端供体中。另外，σ的值T5也比大T1，其提供的证据表明，σ值相对于电荷转移的方向（从分子的末端到中心或从分子的中心到末端）。此外，通过将噻吩部分引入共轭的CC键，可以显着提高双光子吸收截面。同时，通过使用聚焦的800 nm激光束，持续时间为140 fs的脉冲，研究了这些生色团的光学极限行为。已经发现这些分子还表现出良好的光学限制性质。这些初步结果清楚地表明，多支三嗪发色团是非常适合的两光子吸收材料。

  DOI：

  10.1002/asia.201000536
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三对甲苯-1,3,5-三嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4,4',4''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(benzene-4,1-diyl))tris(methylene)triphosphonate
  参考文献：
  名称：

  烷基三苯胺封端的三嗪具有AIE和大的两光子吸收截面，可用于生物成像†

  摘要：

  在本研究中，已经合成和表征了基于1,3,5-三嗪并以多支含三苯胺的烷基端基封端的三种新型发光剂ATT-（1-3）。三种染料都不是溶液，而是在聚集状态下具有很强的红色荧光发射。对于ATT-1，ATT-2和ATT-3，通过开孔Z扫描技术测得的两光子吸收（2PA）截面被确定为2756、4750和10003 GM分别在氯仿中的浓度增加，施主分支的数量显着增加。讨论了它们在单光子和双光子吸收和聚集诱导发射（AIE）上的结构与性质之间的关系，可以为开发一系列具有更大双光子截面和高光子密度的固体材料提供指导荧光量子产率。此外，获得了与这三种染料孵育的HeLa细胞的单光子和双光子荧光（2PF）显微图像，以证明这些荧光团在生物传感和生物成像中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c4tc00910j

文献信息

• <i>s</i>-Triazine-Based Functional Discotic Liquid Crystals: Synthesis, Mesomorphism and Photoluminescence
  作者：B. N. Veerabhadraswamy、Hashambi K. Dambal、D. S. Shankar Rao、C. V. Yelamaggad

  DOI：10.1002/cphc.201600280

  日期：2016.7.18

  Examination of the phase transitional properties by several complementary techniques evidenced self‐assembly into a hexagonal columnar phase, occurring over wide and reasonable thermal ranges. The photophysical properties were studied both in solution and in the fluid/frozen columnar states by UV/Vis absorption and photoluminescence spectroscopy. The emission spectra obtained as a function of the temperature

  设计，合成和表征了一系列新的C 3对称，π共轭分子。将所述材料从电子接受衍生小号嗪，共价附加到供电子苯乙烯基苯臂，并通过与三膦酸酯的三倍缩合的方法在以高纯度优异的产率容易地制备ÑHorner-Wadsworth-Emmons反应条件下的链烷氧基苯甲醛。通过几种补充技术对相变性质的研究证明了自组装成六方柱状相的过程，发生在较宽且合理的温度范围内。通过UV / Vis吸收和光致发光光谱学研究了溶液和流体/冻结柱状状态下的光物理性质。根据温度获得的发射光谱排除了较大色谱柱的破裂和无辐射的热活化过程。在原子力显微镜（AFM）图像的帮助下，对玻璃态柱状薄膜进行了研究，该薄膜解释了保守的荧光，无缺陷的取向和冻结的离子种类，提出包括纤维状结构的均质颗粒形态。拉曼光谱清楚地表明了固态和冷冻柱状薄膜的表面形态和双折射的差异。电化学研究表明，LUMO能量为-4.0 eV。因此，本文提出的盘状图案满足有机材料的
• Multibranched triarylamine end-capped triazines with aggregation-induced emission and large two-photon absorption cross-sections
  作者：Yihua Jiang、Yaochuan Wang、Jianli Hua、Jin Tang、Bo Li、Shixiong Qian、He Tian

  DOI：10.1039/c0cc00803f

  日期：——

  Multibranched triarylamine derivatives with a 1,3,5-triazine core have been synthesized and exhibit aggregation-induced emission and a large two-photon absorption cross section (8629 GM).

  已合成具有1,3,5-三嗪核心的多分支三芳胺衍生物，显示出聚集诱导发射和大的双光子吸收截面（8629 GM）。
• Synthesis, two-photon absorption and AIE properties of multibranched thiophene-based triphenylamine derivatives with triazine core
  作者：YuTing Gao、Hao Zhang、Tao Jiang、Ji Yang、Bo Li、Zhen Li、JianLi Hua

  DOI：10.1007/s11426-013-4924-7

  日期：2013.9

  Two new multibranched thiophene-based triarylamine derivatives with 1,3,5-triazine core are synthesized and characterized. Their one- and two-photon absorption properties and aggregation-induced emission effect have been investigated. Both the STAPA-based compounds are AIE active. The two-photon absorption (2PA) cross sections measured by the open aperture Z-scan technique are determined to be 620 and 1610 GM for STAPA-a and STAPA-b in chloroform, respectively, which dramatically increase with the introduction of alkyl chains. The relationship between their structures and properties on one- and two-photon absorption and aggregation-induced emission is discussed, which allows us to examine the effect of introducing alkyl chains. In addition, solvent effects also show a significant influence on the 2PA cross section. The two compounds with excellent AIE and 2PA properties provide attractive alternatives for the biophotonic materials.

  合成并表征了两种新的以 1,3,5 三嗪为核心的多支链噻吩基三芳基胺衍生物。研究了它们的单、双光子吸收特性和聚集诱导发射效应。这两种基于 STAPA 的化合物都具有 AIE 活性。通过开孔 Z 扫描技术测得，STAPA-a 和 STAPA-b 在氯仿中的双光子吸收（2PA）截面分别为 620 GM 和 1610 GM，且随着烷基链的引入而显著增加。我们讨论了它们的结构和特性与单光子和双光子吸收及聚集诱导发射之间的关系，从而研究了引入烷基链的影响。此外，溶剂效应对 2PA 截面也有显著影响。这两种化合物具有出色的 AIE 和 2PA 特性，为生物光子材料提供了极具吸引力的替代品。
• New Building Block for <i>C</i>₃ Symmetry Molecules: Synthesis of <i>s</i>-Triazine-Based Redox Active Chromophores
  作者：Angélica García、Braulio Insuasty、M Ángeles Herranz、Roberto Martínez-Álvarez、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ol902203t

  日期：2009.12.3

  A new s-triazine-based C3 building block, endowed with three phosphonate groups, has been prepared in a simple two-step synthesis starting from p-bromomethylbenzonitrile; the new building block easily undergoes further olefination reactions to afford in a straightforward manner tris(tetrathiafulvalene)- and tris(ferrocene)-1,3,5-triazines.

  一种新的基于s-三嗪的C3结构单元，具有三个膦酸酯基团，已从对溴甲基苄腈开始以简单的两步合成法制备。新的结构单元很容易进行进一步的烯烃化反应，从而以直接方式提供三（四硫富瓦烯）-和三（二茂铁）-1,3,5-三嗪。
• Efficient synthesis of vinylene-linked conjugated porous networks <i>via</i> the Horner–Wadsworth–Emmons reaction for photocatalytic hydrogen evolution
  作者：Yanyan He、Wangping Ma、Na Yang、Fulai Liu、Yong Chen、Honglai Liu、Xiang Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02280f

  日期：——

  vinylene-linked conjugated porous networks was developed. Based on the Horner–Wadsworth–Emmons reaction, the condensation polymerization for the formation of an sp2 carbon-linkage can be achieved at room temperature. The resulting vinylene-linked frameworks exhibit a promising porous nature with the best surface area of up to 1373 m2 g−1. Their intrinsic conjugated architectures and semiconducting properties

  开发了一种简单而有效的合成方法，用于构建亚乙烯基连接的共轭多孔网络。基于 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，可以在室温下实现用于形成 sp 2碳键的缩聚反应。所得的亚乙烯基连接的骨架表现出有前途的多孔性质，其最佳表面积高达 1373 m 2 g -1。它们固有的共轭结构和半导体特性导致在可见光照射下从水中光催化析氢。这种新的合成方法为制备有吸引力的 sp 2碳连接的多孔有机骨架提供了一种简便的方法。