5-(4-溴苯基)-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮 | 6320-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(4-溴苯基)-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 6320-50-9
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD00455252
• 分子量: 269.098
• InChiKey: ZQUNVNMQLMHUDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-269 °C
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 145.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (R,S)-2-amino-2-(4-bromophenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲支架的口服活性非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  血小板纤维蛋白原受体（GP IIb / IIIa受体）的拮抗剂有望成为一种有前途的新型抗血栓药。纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合取决于Arg-Gly-Asp-Ser（RGDS）四肽识别基序。RGDS导联的结构修饰导致发现了非肽RGD模拟GP IIb / IIIa拮抗剂44（S 1197）。化合物44以剂量依赖和可逆的方式抑制人和狗的血小板聚集以及125I-纤维蛋白原与ADP激活的人凝胶过滤的血小板和分离的GP IIb / IIIa的结合，K（i）的K（i）值为9 nM和0.17 nM ， 分别。使用QXP进行药效团映射的程序以及应用GRID / GOLPE方法进行的3D-QSAR分析产生了稳定的，相当可预测的模型，并揭示了对绑定非常重要的结构特征。在乙内酰脲核和C-末端的疏水取代均增加了对血纤蛋白原受体的亲和力。结晶乙酯前药48（HMR 1794）是一种口服活性抗血栓药，是治疗人类血栓性疾病的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm001068s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 乙酰胺 、 potassium cyanide 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 5-(4-溴苯基)-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Researches on Substituted 5-Phenylhydantoins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a029

文献信息

• Process for the preparation of chiral, nonracemic
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06018053A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  The present invention relates to a process for the preparation of chiral, nonracemic compounds of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 have the meanings indicated in claim 1 and which are useful intermediates for the preparation of pharmaceutical active compounds in which, for resolution, a salt is formed from the racemic compound of the formula I and a chiral, nonracemic amino compound. It furthermore relates to compounds of the formula I and esters thereof.

  本发明涉及一种制备手性、非拉克米化合物的方法，其化学式为I，在该化学式中，R.sup.1和R.sup.2具有权利要求书中指示的含义，并且它们是用于制备药用活性化合物的有用中间体，其中，为了分离，从化学式I的拉克米化合物和手性、非拉克米氨基化合物形成盐。此外，本发明还涉及化学式I及其酯化合物。
• 5-Membered ring heterocycles as inhibitors of leucocyte adhesion and as VLA-4 antagonists
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040220148A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds of the formula I 1 in which B, D, E, R, W, Y, Z, b, c, d, e, f, g and h have the meanings indicated in the claims, are inhibitors of the adhesion and migration of leucocytes and/or antagonists of the adhesion receptor VLA-4 which belongs to the group of integrins. The invention relates to the use of compounds of the formula I and of pharmaceutical preparations which contain such compounds for the treatment and prophylaxis of diseases which are caused by an undesired extent of leucocyte adhesion and/or leucocyte migration or which are associated therewith or in which cell-cell or cell-matrix interactions which are based on interactions of VLA-4 receptors with their ligands play a part, for example of inflammatory processes, of rheumatoid arthritis or of allergic disorders, and it also relates to the use of compounds of the formula I for the production of pharmaceuticals for use in such diseases. It further relates to novel compounds of the formula I.

  公式I中B、D、E、R、W、Y、Z、b、c、d、e、f、g和h具有索引中指示的含义，是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或属于整合素群的粘附受体VLA-4的拮抗剂。本发明涉及公式I化合物的使用以及含有这种化合物的药物制剂，用于治疗和预防由白细胞粘附和/或白细胞迁移的不良程度引起的疾病，或与之相关的疾病，或基于VLA-4受体与其配体相互作用的细胞-细胞或细胞-基质相互作用在其中起作用的炎症过程、类风湿关节炎或过敏性疾病等，还涉及公式I化合物用于生产用于治疗此类疾病的药物。此外，还涉及公式I的新化合物。
• [EN] (4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-YL)-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS (4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-YL)-HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2019084026A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present disclosure relates to bifunctional compounds of formula (I), which can be used as modulators of targeted ubiquitination. In particular, the present disclosure is directed to compounds which contain on one end a VHL ligand moiety, which binds to the VHL E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety that binds a target protein such that degradation of the target protein/polypeptide is effectuated. Also disclosed are VHL ligands of formula (III).

  本公开涉及公式（I）的双功能化合物，可用作靶向泛素化的调节剂。具体而言，本公开涉及包含一端为VHL配体基团的化合物，该基团结合到VHL E3泛素连接酶，另一端为结合靶蛋白的基团，从而实现靶蛋白/多肽的降解。还公开了公式（III）的VHL配体。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010132601A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Computer-aided insights into receptor-ligand interaction for novel 5-arylhydantoin derivatives as serotonin 5-HT 7 receptor agents with antidepressant activity
  作者：Katarzyna Kucwaj-Brysz、Rafał Kurczab、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Ewa Żesławska、Grzegorz Satała、Wojciech Nitek、Anna Partyka、Agata Siwek、Agnieszka Jankowska、Anna Wesołowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.093

  日期：2018.3

  5-HT7R in RBA, in particular seven compounds (4, 5, 7, 8 and 10-12,Ki ≤ 10 nM). Antidepressant-like activity in vivo for all tested compounds (5-8) was confirmed. SAR analysis based on both crystallography-supported molecular modeling and RBA results indicated that mono-phenyl substituents at both hydantoin and piperazine are more favorable for 5-HT7R affinity than the di-phenyl ones.

  本文提出了一种计算机辅助的洞察力，发现了铅结构5-（4-氟苯基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-）的新型类似物的受体-配体相互作用。 （yl）propyl）-5-methylimidazolidine-2,4-dione（1，MF-8），作为搜寻强效和选择性5-羟色胺5-HT7受体（5-HT7R）药物的一部分。设计并合成了新的乙内酰脲衍生物（4-19）。对于5-苯基-3-（2-羟基-3-（4-（2-乙氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮（4），通过实验确定了其晶体结构。进行了分子建模研究，包括药效团和基于结构的方法。在放射性配体结合测定法（RBA）中研究了新化合物对5-HT7R的亲和力以及对5-HT1AR，多巴胺D2R和α1-，α2-和β-肾上腺素受体的选择性。评价所选化合物（5-8）在小鼠体内的抗抑郁和抗焦虑作用。大多数测试化合物对RBA中