(E)-1-(4-dimethylaminophenyl)-2-nitropropene | 52287-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-dimethylaminophenyl)-2-nitropropene
• 英文别名: N.N-dimethyl-4-(2-nitro-cis-propenyl)-aniline；N.N-Dimethyl-4-(2-nitro-cis-propenyl)-anilin；β-Methyl-β-nitro-p-dimethylaminostyrol；N,N-dimethyl-4-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]aniline
• CAS: 52287-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: XLLDXYINDPHTJG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-dimethylaminophenyl)-2-nitropropene 在 hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shunmugasundaram, A.; Thanulingam, T. Lekshmana; Murugesan, R., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1991, vol. 30, # 3, p. 272 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 对二甲氨基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-1-(4-dimethylaminophenyl)-2-nitropropene
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯衍生物作为靶向真菌细胞壁的广泛潜在抗真菌剂

  摘要：

  在过去的几十年中，多药耐药性的流行越来越明显。人类病原真菌对目前可用的抗真菌剂的耐药性增加了真菌感染的频率和相关的死亡率。新型先导抗真菌药物的发现对于挑战多药耐药性具有重要意义。本研究检测了化学合成的 β-硝基苯乙烯衍生物的抗真菌潜力。在本研究中使用的八种 β-硝基苯乙烯衍生物中，SS45、SS46 和 SS47 显示出很强的抗真菌潜力。结果表明，β-硝基苯乙烯衍生物抑制了不同种类的人类致病性念珠菌的生长，特别是高度流行的白色念珠菌、光滑念珠菌和新出现的致病性耳念珠菌。而且，β-硝基苯乙烯衍生物对耐药临床分离株和药物转运蛋白过表达的真菌物种也显示出很强的抗真菌活性。药敏试验表明，β-硝基苯乙烯衍生物具有杀菌作用，与抗真菌药物卡泊芬净和氟康唑合用时表现出协同作用。在存在 β-硝基苯乙烯衍生物的情况下对白色念珠菌进行的转录组学研究揭示了与细胞壁代谢相关的基因的差异表达。从机理上讲，β-硝基苯乙烯衍生物影响细胞壁形态，增强

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114609

文献信息

• Secondary phenylethanol amines, processes for their preparation and their pharmaceutical application
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0068669A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Compounds of formula (I) and salts and in vivo hydrolysable acyl derivatives thereof wherein R' is hydrogen or methyl; R2 is hydrogen or methyl; R3 is hydrogen, fluarine, chlorine, bromine, trifluoromethyl or C1-6 straight or branched chain alkyl; R4 is nitro, or optionally substitutec RS is hydrogen or C1-6 straight or branched chain alkyl; X is R6; R6 is hydrogen or C1-6 straight or branched chain alkyl; R7 is C1-6 straight or branched chain alkyl; R8 is hydrogen or C1-6 straight or branched chain alkyl; m is an integer from 1 to 6; p is an integer from 2 to 5; q is an integer from 0 to 2; provided that p + q is from 3 to 5; Y is R9 is hydrogen, C1-6 straight or branched alkyl or aralkyl consisting of a C2 or C10 aryl group and a C1-6 straight or branched chain alkylene group; any substituent on the group when present, being a carboxyl group or a salt, ester or amide thereof. have anti-obesity, and/or hypoglycaemic and/or antiin- flammation and/or platelet aggregation inhibiting activity.

  式(I)化合物 及其盐类和体内可水解酰基衍生物，其中 R' 是氢或甲基 R2 是氢或甲基 R3 是氢、氟、氯、溴、三氟甲基或 C1-6 直链或支链烷基； R4 是硝基、 或任选取代的C RS 是氢或 C1-6 直链或支链烷基； X 是 R6； R6 是氢或 C1-6 直链或支链烷基 R7 是 C1-6 直链或支链烷基 R8 是氢或 C1-6 直链或支链烷基； m 是 1 至 6 的整数； p 是 2 至 5 的整数 q 是 0 至 2 的整数； 条件是 p+q 为 3 至 5； Y 是 R9 是氢、C1-6 直链或支链烷基或由 C2 或 C10 芳基和 C1-6 直链或支链亚烷基组成的芳基； 基团上的任何取代基 基团上的任何取代基均为羧基或其盐、酯或酰胺。 具有抗肥胖和/或降血糖和/或抗炎和/或抑制血小板聚集活性。
• An efficient synthesis of (E)-nitroalkenes catalyzed by recoverable diamino-functionalized mesostructured polymers
  作者：Shaoyu Yan、Yuan Gao、Rong Xing、Yali Shen、Yueming Liu、Peng Wu、Haihong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.100

  日期：2008.6

  A clean, efficient, and simple method has been developed for synthesis of (E)-nitroalkenes using FDU-ED as an efficient catalyst. The reactions proceeded with moderate to high yields (60-96%) under mild conditions. The catalyst FDU-ED is recyclable and can be reused more than seven times without significant loss of activity and selectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Henry condensation under high pressure 2. Effect of aromatic aldehyde type and pressure on the yield of ?-nitrostyrenes and secondary processes
  作者：N. E. Agafonov、I. P. Sedishev、A. V. Dudin、A. A. Kutin、G. A. Stashina、V. M. Zhulin

  DOI：10.1007/bf00965433

  日期：1991.2

  Condensation of aromatic aldehydes (I)-(XX) with EtNO2 and n-PrNO2 in AcOH in the presence of AcONH4 or i-BuNH2 gives primarily omega-nitrostyrenes (Ia, b)-(XXa, b) and small quantities of nitriles (Ic)-(XXc), oximes (Id)-(XXd), and ketones (Ie, f)-(XXe, f). The yields of (Ia, b)-(XXa, b) at P = 1 atm are higher for acceptor substituents on the aromatic ring whereas at P = 10 kbar, they are higher for donor substituents. High pressures suppress the formation of (Ic-f)-(XXc-f) and the Z-isomers of (Ia, b)-(XXa, b). The high pressure technique is especially useful in the preparation of donor-substituted (Ia, b)-(XXa, b) which are intermediates in the synthesis of the psychotropic beta-phenylethylamines.
• p-Dimethylamino Derivatives of Nitrostyrene
  作者：David E. Worrall、Leo Cohen

  DOI：10.1021/ja01233a509

  日期：1944.5
• Kindergarten teachers' certification status and participation in staff development activities in relation to their knowledge and perceived use of developmentally appropriate practices (DAP)
  作者：Asiye Ivrendi、James E. Johnson

  DOI：10.1080/1090102020230203

  日期：2002.1