4-methyl-9-phenyl-9,10-dihydro-2H,8H-chromeno[8,7-E][1,3]oxazin-2-one | 93729-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-9-phenyl-9,10-dihydro-2H,8H-chromeno[8,7-E][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: 4-methyl-9-phenyl-9,10-dihydrochromeno[8,7-e][1,3]oxazin-2(8H)-one；9,10-dihydro-4-methyl-9-phenylchromeno[8,7-e][1,3]oxazin-2(8H)-one；4-Methyl-7.8-<3-phenyl-3.4-dihydro-1.3-oxazino>-cumarin；4-methyl-9-phenyl-9,10-dihydro-8H-chromeno[8,7-e][1,3]oxazin-2-one；4-Methyl-9-phenyl-8,10-dihydropyrano[2,3-f][1,3]benzoxazin-2-one
• CAS: 93729-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: VNMZNMCTKJFIPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-hydroxy-8-((phenylamino)methyl)-4-methylcoumarin 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-9-phenyl-9,10-dihydro-2H,8H-chromeno[8,7-E][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mannich Reaction with Hydroxycoumarins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a543

文献信息

• PEG-assisted one-pot three-component synthesis of 1,3-oxazino quinoline and chromeno 1,3-oxazin derivatives under catalyst free condition
  作者：Maruti B. Yadav、Sandip Gangadhar Balwe、Jong Tae Kim、Byung Gwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/00397911.2020.1737129

  日期：2020.5.18

  straightforward and greener PEG-assisted protocol has been disclosed for the cascade synthesis of [1,3]Oxazino quinoline, and chromeno[1,3]oxazin derivatives via three component reaction of multifarious aromatic amines with formaldehyde and 4-hydroxyquinoline-2(1H)-one or 4-methylumbelliferone by using very convenient reaction conditions. This methodology represents a sustainable approach for rapid access to a

  摘要 已公开了一种直接且更环保的 PEG 辅助方案，用于通过多种芳香胺与甲醛和 4-羟基喹啉-2 的三组分反应级联合成 [1,3] 恶嗪基喹啉和色诺 [1,3] 恶嗪衍生物。 (1H)-one 或 4-methylumbelliferone 使用非常方便的反应条件。这种方法代表了一种可持续的方法，可以快速访问具有广泛底物范围的面向多样性的高纯度 [1,3] 恶嗪基支架库。图形概要
• Tailor-made and chemically designed synthesis of coumarin-containing benzoxazines and their reactivity study toward their thermosets
  作者：Pablo Froimowicz、Carlos Rodriguez Arza、Seishi Ohashi、Hatsuo Ishida

  DOI：10.1002/pola.27994

  日期：2016.5.15

  yields higher than 50%. The coumarin‐containing polybenzoxazine thermosets show Tg values in the range between 160 and 190 °C. Thus, the herein presented coumarin‐containing benzoxazine resins are proven to be competitive monomers when compared with other petroleum‐based benzoxazine resins toward the generation of high‐performance thermoset. © 2015 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym

  香豆素被用作天然的可再生资源，用于合成含香豆素的苯并恶嗪树脂。含有香豆素的苯并恶嗪的化学结构可以通过傅立叶变换红外光谱和质子核磁共振光谱得到充分表征。还评估了由取代基引起的电子效应对聚合温度的影响。所得热固性塑料的热性质通过差示扫描量热法和热重分析进行表征，显示出良好的稳定性，并且炭收率高于50％。含香豆素的聚苯并恶嗪热固性塑料显示T g值在160至190°C之间。因此，与其他石油基苯并恶嗪树脂相比，此处提出的含香豆素的苯并恶嗪树脂被证明是具有竞争性的单体，可产生高性能的热固性。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，1428年至1435年
• Microwave-assisted Synthesis and antifungal activity of coumarin[8,7-e][1,3]oxazine derivatives
  作者：Ming-Zhi Zhang、Rong-Rong Zhang、Wen-Zheng Yin、Xiang Yu、Ya-Ling Zhang、Pin Liu、Yu-Cheng Gu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1007/s11030-016-9662-2

  日期：2016.8

  The synthesis of novel coumarin[8,7-e][1,3]oxazine derivatives through a microwave-assisted three-component one-pot Mannich reaction is described in this study. All the target compounds were evaluated in vitro for their antifungal activity against Botrytis cinerea, Colletotrichum capsici, Alternaria solani, Gibberella zeae, Rhizoctonia solani, and Alternaria mali. The preliminary bioassays showed that

  本研究描述了通过微波辅助三组分一锅法曼尼希反应合成新型香豆素[8,7- e ] [1,3]恶嗪衍生物。所有的目标化合物进行了评价体外它们对抗真菌活性灰霉病，辣椒炭疽病菌，链格孢菌，玉蜀黍赤霉，立枯丝核菌，和链格孢马里。初步的生物测定表明，5e，5m和5s表现出良好的抗真菌活性，最活跃的化合物为5m，具有\（\ hbox EC} _ 50} \）对葡萄灰霉病菌的值最低为2.1 nM 。
• Mannich Reaction with Hydroxycoumarins¹
  作者：R. B. Desai

  DOI：10.1021/jo01070a543

  日期：1961.12