8-Dimethylaminomethyl-7-hydroxy-4-methyl-cumarin | 10549-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-Dimethylaminomethyl-7-hydroxy-4-methyl-cumarin
• 英文别名: 8-dimethylaminomethyl-7-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one；8-[(dimethylamino)methyl]-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；8-[(dimethylamino)methyl]-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 10549-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD02332689
• 分子量: 233.267
• InChiKey: MCRZGRPWUSQQLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Dimethylaminomethyl-7-hydroxy-4-methyl-cumarin 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑和吡唑捕获热产生的邻醌和对醌甲基化物：苯并吡喃酮-唑杂化物绿色合成的简单途径及其作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  已经开发出一种通过咪唑和吡唑捕获原位生成的邻醌和对醌甲基化物中间体的有效绿色方法。多种基于简单酚的醌甲基化物前体在温和的热条件下与实验方案兼容。该方法被证明适用于使用天然存在的香豆素和色酮曼尼希碱合成亚甲基连接的苯并吡喃酮-唑杂化物。在大多数情况下，无需色谱纯化即可以良好至优异的产率分离产物。体外研究表明，一些合成的化合物对α-葡萄糖苷酶表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1039/d4ra05230g
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-Dimethylaminomethyl-7-hydroxy-4-methyl-cumarin
  参考文献：
  名称：

  一类香豆素衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一类香豆素衍生物及其制备方法，其结构如式(I)或式(II)所示，所述香豆素衍生物比香豆素具有更高的生物活性和更好的杀虫效果，且在水中具有更好的溶解性。所述香豆素衍生物的制备方法为：采用7‑羟基‑4‑甲基香豆素为原料，在甲醛和有机伯胺或有机仲胺的作用下，经胺甲基化反应制得所需香豆素衍生物。所述制备方法简单、原料廉价易得、适于工业化生产，解决了香豆素提取物来源有限的问题。式(I)或式(II)中R为碳原子数为1～4的正烷基。

  公开号：

  CN104910175B

文献信息

• Ghantwal; Samant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1242 - 1247
  作者：Ghantwal、Samant

  DOI：——

  日期：——
• 一类香豆素衍生物及其制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104910175B

  公开（公告）日：2018-01-02

  本发明公开了一类香豆素衍生物及其制备方法，其结构如式(I)或式(II)所示，所述香豆素衍生物比香豆素具有更高的生物活性和更好的杀虫效果，且在水中具有更好的溶解性。所述香豆素衍生物的制备方法为：采用7‑羟基‑4‑甲基香豆素为原料，在甲醛和有机伯胺或有机仲胺的作用下，经胺甲基化反应制得所需香豆素衍生物。所述制备方法简单、原料廉价易得、适于工业化生产，解决了香豆素提取物来源有限的问题。式(I)或式(II)中R为碳原子数为1～4的正烷基。