(3R,4S)-1-diethoxyphosphoryl-4-[(4R,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3,4-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)butan-2-one | 949141-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-1-diethoxyphosphoryl-4-[(4R,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3,4-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)butan-2-one
• CAS: 949141-56-4
• 化学式: C₂₂H₄₃O₁₁P
• 分子量: 514.551
• InChiKey: UOKZPBKJHXEXGZ-YSHGAJCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-diethoxyphosphoryl-4-[(4R,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3,4-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)butan-2-one 在 四丙基高钌酸铵 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-gabosine I
  参考文献：
  名称：

  δ-d-葡糖内酯由Gabosine I和Gabosine G的短合成

  摘要：

  从δ-d-葡萄糖酸内酯（3）的四个步骤中短暂合成合成的Gabosine I（1），涉及一锅TPAP氧化-K 2 CO 3介导的分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应为关键步骤进行说明。然后在Gabosine I（1）中对伯醇进行区域选择性乙酰化，从而提供了Gabosine G（2）。

  DOI：

  10.1021/jo0709697
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,8S,8aR)-7,8-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one 、 甲基膦酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(3R,4S)-1-diethoxyphosphoryl-4-[(4R,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3,4-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  δ-d-葡糖内酯由Gabosine I和Gabosine G的短合成

  摘要：

  从δ-d-葡萄糖酸内酯（3）的四个步骤中短暂合成合成的Gabosine I（1），涉及一锅TPAP氧化-K 2 CO 3介导的分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应为关键步骤进行说明。然后在Gabosine I（1）中对伯醇进行区域选择性乙酰化，从而提供了Gabosine G（2）。

  DOI：

  10.1021/jo0709697

文献信息

• Short Syntheses of Gabosine I and Gabosine G from δ-<scp>d</scp>-Gluconolactone
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng

  DOI：10.1021/jo0709697

  日期：2007.8.1

  A short synthesis of gabosine I (1) from δ-d-gluconolactone (3) in four steps, involving a one-pot TPAP oxidation−K2CO3-mediated intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons (HWE) olefination as the key step, is described. Regioselective acetylation of the primary alcohol in gabosine I (1) then furnished gabosine G (2).

  从δ-d-葡萄糖酸内酯（3）的四个步骤中短暂合成合成的Gabosine I（1），涉及一锅TPAP氧化-K 2 CO 3介导的分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应为关键步骤进行说明。然后在Gabosine I（1）中对伯醇进行区域选择性乙酰化，从而提供了Gabosine G（2）。