5,5'-dibromo-2,2'-bifuran | 70477-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5,5'-dibromo-2,2'-bifuran
• 英文别名: 2,5'-dibromobifuran；2,2'-Bifuran, 5,5'-dibromo-；2-bromo-5-(5-bromofuran-2-yl)furan
• CAS: 70477-20-2
• 化学式: C₈H₄Br₂O₂
• 分子量: 291.927
• InChiKey: RIEQDPAWBPKJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromo-2,2'-bifuran 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到5,5'''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterfuran
  参考文献：
  名称：

  长π共轭骨架的区域选择性转变：从寡聚呋喃到寡聚芳烃

  摘要：

  我们证明了通过顺序的Diels-Alder环加成反应可在两个化学步骤中提供低聚芳烃的低聚呋喃转化，无论低聚体的长度如何。通过这种方法，通过形成多达12个新的C-C键，可以高收率获得含多达6个单元的低聚萘。证明了该方法对多种聚芳烃的多功能性。该方法的区域选择性使得能够通过改变亲二烯体的强度和添加顺序来从单一的呋喃前体合成取代的三亚芳基的文库。总的来说，这项研究表明，长寡呋喃不仅作为有机电子材料，而且作为形成各种共轭体系的起始原料，都令人感兴趣。

  DOI：

  10.1002/anie.201705914
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到5,5'-dibromo-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统 III 的新型电子受体：2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃及其作为新型含氧电子受体的共轭同系物

  摘要：

  2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃，具有 2,5-呋喃醌类骨架及其广泛的共轭同系物，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-双呋喃 (8a) 和 5,5"-双(二氰基亚甲基)-5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-terfuran (12a) 已被制备为一种新型含氧电子受体。在12a的四溴衍生物的合成过程中，3',4-dibromo-5-(3,5-dibromo-2-furyl)-3,5'-bis(dicyanomethylene)-3,5'-dihydro-Δ2 ,2'-双呋喃也作为不对称异构体获得，具有不寻常的 2,3-呋喃醌类共轭，其结构在 X 射线晶体学分析的基础上得到证实。此外，8a 的 TTF 复合物的 X 射线分析表明双呋喃醌类缀合物具有反式形式。这些呋喃醌类化合物表现为弱电子受体，因而未能形成导电络合物。然而，8a 的 3,3'-二溴衍生物使 TTT

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2828

文献信息

• [EN] SOLUBLE CONJUGATED OLIGOMERS<br/>[FR] OLIGOMÈRES CONJUGUÉS SOLUBLES
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2014061019A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  This invention is directed to conjugated oligomers with terminal tris(trialkylsilyl)silane group, process of preparation and uses thereof. The conjugated oligomers of this invention are well soluble in organic solvents.

  该发明涉及具有末端三(三烷基硅基)硅烷基团的共轭寡聚物，其制备方法及用途。该发明的共轭寡聚物在有机溶剂中溶解性良好。
• Towards “green” electronic materials. α-Oligofurans as semiconductors
  作者：Ori Gidron、Afshin Dadvand、Yana Sheynin、Michael Bendikov、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1039/c0cc04699j

  日期：——

  We report that linear oligomers of furan, which is a biodegradable molecule directly obtainable from biomass, could be used as organic semiconductors and show field effect mobilities similar to those of the corresponding thiophene analogues. Efficient fluorescence and increased solubility of oligofurans and their derivatives are two other important advantages for their application in organic electronics.

  我们报告说，呋喃是一种可生物降解的分子，可直接从生物质中获取，其线性低聚物可用作有机半导体，并显示出与相应的噻吩类似物类似的场效应迁移率。低聚呋喃及其衍生物的高效荧光和更高的可溶性是它们应用于有机电子学的另外两个重要优势。
• [EN] OLIGO- AND POLYFURANS, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] OLIGOFURANES ET POLYFURANES, PRÉPARATION ET UTILISATIONS AFFÉRENTES
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2011024171A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  This invention is directed to oligofurans, process of preparation and uses thereof.

  这项发明涉及寡呋喃类化合物，其制备方法和用途。
• Oligofuran-containing molecules for organic electronics
  作者：Ori Gidron、Afshin Dadvand、Emily Wei-Hsin Sun、Insik Chung、Linda J. W. Shimon、Michael Bendikov、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1039/c3tc00079f

  日期：——

  We describe the synthesis, characterization and field effect transistor (FET) properties of a series of furan-based conjugated oligomers such as unsubstituted, hexyl- and styryl-capped linear oligofurans and oligofuran-substituted anthracene derivatives. All studied oligofurans show high fluorescence and good thermal stability. Top contact organic FETs (OFETs) fabricated with oligofurans as the active layer show hole mobilities (∼0.01 to 0.07 cm2 V−1 s−1) and on/off ratios (104 to 106) on a par with the corresponding oligothiophene analogues, while the threshold voltages displayed by oligofuran-based OFETs are significantly reduced due to higher HOMO energies as compared to those of oligothiophenes. Electroluminescence observed in oligofuran-based OFETs in a bottom-contact geometry is limited by electron injection. Overall, we find that furan building blocks are excellent candidates for replacing thiophene in optoelectronic materials.

  我们介绍了一系列呋喃基共轭低聚物的合成、表征和场效应晶体管 (FET) 特性，如未取代的、己基和苯乙烯基封端线性低聚呋喃以及低聚呋喃取代的蒽衍生物。所有研究的低聚呋喃都具有高荧光和良好的热稳定性。以低聚呋喃为活性层制造的顶接触有机场效应晶体管（OFET）的空穴迁移率（0.01 至 0.07 cm2 V-1 s-1）和导通/截止比（104 至 106）与相应的低聚噻吩类似物相当，而与低聚噻吩相比，由于低聚呋喃的 HOMO 能量较高，其阈值电压显著降低。在底部接触几何中观察到的低聚呋喃基 OFET 的电致发光受到电子注入的限制。总之，我们发现呋喃结构单元是替代光电材料中噻吩的绝佳候选物质。
• High Charge Delocalization and Conjugation in Oligofuran Molecular Wires
  作者：Ori Gidron、Yael Diskin-Posner、Michael Bendikov

  DOI：10.1002/chem.201301293

  日期：2013.9.23

  The extent of charge delocalization and of conjugation in oligofurans and oligothiophenes was studied by using mixed valence systems comprising oligofurans and oligothiophenes capped at both ends by ferrocenyl redox units. Using electrochemical, spectral, and computational tools, we find strong charge delocalization in ferrocene‐capped oligofurans which was stronger than in the corresponding oligothiophene

  通过使用包含在两端被二茂铁基氧化还原单元封端的低聚呋喃和低聚噻吩的混合价系统，研究了低聚呋喃和低聚噻吩中电荷的离域化程度和结合程度。使用电化学，光谱和计算工具，我们发现在二茂铁封端的低聚呋喃中有很强的电荷离域作用，它比相应的低聚噻吩系统更强。光谱研究表明，低聚呋喃桥联系统的电子耦合积分（H ab）大约高30％至50％，这表明二茂铁单元与低聚呋喃之间的能量匹配更好。的距离衰减常数（阻尼系数），β，为oligofurans（0.066类似-1）和低聚噻吩（0.070甲-1），这表明桥中的离域化程度相似，尽管寡聚呋喃中的HOMO-LUMO间隙较高。计算研究表明，呋喃桥联体系中的离域程度比噻吩桥联体系中的离域范围大一些，这与寡聚呋喃相比，寡聚噻吩的刚性和芳香性要低得多是一致的。低聚呋喃中的高电荷离域化，再加上以前报道的基于低聚呋喃的材料的强荧光，高迁移率和高刚性，使其成为有机电子应用的有吸引力的候选者。