4-tosyloxy-2(5H)-furanone | 471931-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tosyloxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: (5-oxo-2H-furan-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 471931-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅S
• 分子量: 254.263
• InChiKey: FYWKESQPQUGDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄脲 、 4-tosyloxy-2(5H)-furanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₃₀H₃₁FeN₄O₂P 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A quick and flexible synthetic approach to enureas (alkenyl ureas) via the Pd-catalyzed C–N coupling reaction of alkenyl tosylates and mesylates

  摘要：

  我们坚持不懈地探索 Pd 催化 CâN 偶联的化学性质，在此过程中，我们开发了一种催化剂体系，用于烯基甲苯磺酸盐或甲磺酸盐与多种脲的偶联反应。该催化剂体系具有出色的官能团耐受性，可通过 Pd 催化 CâN 偶联反应快速合成整个系列的脲类似物，且收率极高。

  DOI：

  10.1039/c3ra44195d
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2(5H)-呋喃酮 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 4-tosyloxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化芳烃磺酸盐与有机锌试剂交叉偶联制备 4-取代-2(5H)-呋喃酮、2(1H)-喹诺酮和吡喃酮的有效途径

  摘要：

  镍 (II) 催化的 4-甲苯磺酰基-2(1H)-喹诺酮、吡喃酮和 2(5H)-呋喃酮与各种有机锌试剂的交叉偶联反应为高产...

  DOI：

  10.1246/cl.2005.796

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 4-Tosyl-2(<i>5H</i>)-furanone with Boronic Acids:  A Facile and Efficient Route to Generate 4-Substituted 2(<i>5H)</i>-Furanones
  作者：Jie Wu、Qiang Zhu、Lisha Wang、Reza Fathi、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo020640f

  日期：2003.1.1

  An efficient and facile synthesis of 4-substituted 2(5H)-furanones using palladium catalyzed cross-coupling reactions between 4-tosyl-2(5H)-furanone and boronic acids is reported herein.

  本文报道了使用4-甲苯磺酰基-2（5H）-呋喃酮和硼酸之间的钯催化的交叉偶联反应，有效且容易地合成4-取代的2（5H）-呋喃酮。
• RhCl(PPh3)3/DPPF: A Useful and Efficient Catalyst for Cross-Coupling Reactions of Activated Alkenyl Tosylates with Arylboronic Acids
  作者：Jie Wu、Liang Zhang、Ke Gao

  DOI：10.1002/ejoc.200600469

  日期：2006.12

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of activated alkenyl tosylates is described. The results not only represent the first examples of the rhodium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of activated alkenyl tosylates with arylboronic acids under mild conditions, but also provide an efficient route for the synthesis of some natural product-like compounds, such as furan-2(5H)-one, coumarin, pyrone, and quinolin-2(1H)-one

  描述了一种有用且有效的铑催化剂体系 - [RhCl(PPh3)3/DPPF] - 用于活化甲苯磺酸烯基酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该结果不仅代表了在温和条件下活化的甲苯磺酸烯基与芳基硼酸在铑催化下 Suzuki-Miyaura 偶联的第一个例子，而且还为合成一些天然产物类化合物（如呋喃-2）提供了有效途径。 (5H)-one、香豆素、吡喃酮和喹啉-2(1H)-one 衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）
• Room Temperature Nickel(II) Complexes [(4-MeOC6H4)Ni(PCy3)2OTs and Ni(PCy3)2X2]-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Sulfonates with Arylboronic Acids
  作者：Chun-Hui Xing、Jeng-Ru Lee、Zhen-Yu Tang、Jin Rong Zheng、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/adsc.201100151

  日期：2011.8

  catalytically active Ni(0) species generation stage, Ni(PCy3)2X2 (X=Cl, Br) could also be efficient catalysts for the cross-coupling reactions a variety of aryl/activated alkenyl tosylates with arylboronic acids. The mild reaction condition, the easy availability of the catalysts and excellent coupling yields make these catalyst systems potentially useful in organic synthesis.

  室温镍（II）配合物[（4-MeOC 6 H 4）Ni（PCy 3）2 OTs和Ni（PCy 3）2 X 2（X = Cl，Br）]催化的芳基/烯基交叉偶联反应描述了具有芳基硼酸的磺酸盐。镍（II）络合物（4-MeOC 6 H 4）Ni（PCy 3）2 OTs被证明是芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的一般催化剂。通过限制初始催化活性的Ni（0）物种产生阶段的水量，Ni（PCy 3）2 X 2（X ＝ Cl，Br）也可能是多种芳基/活化的烯基甲苯磺酸酯与芳基硼酸的交叉偶联反应的有效催化剂。温和的反应条件，容易获得的催化剂以及出色的偶联收率使得这些催化剂体系潜在地可用于有机合成。
• Pd-catalyzed cross-coupling reactions of less activated alkenyl electrophiles (for tosylates and mesylates) with tosylhydrazones: synthesis of various 1,3-dienes
  作者：Poojan K. Patel、Jignesh P. Dalvadi、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1039/c4ra09012h

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reaction engaging N-tosylhydrazones of corresponding ketones as a nucleophilic coupling partner and various alkenyl tosylates and mesylates as an electrophiles for the synthesis of various alkenyl derivatives. The salient features of this reactions are (1) no stoichiometric organometallic reagents required, (2) it tolerates a wide range of functional groups, (3) easy

  钯催化的交叉偶联反应，使相应酮的N-甲苯磺酰hydr作为亲核偶联伴侣，与各种烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯作为亲电试剂，用于合成各种烯基衍生物。该反应的显着特征是：（1）不需要化学计量的有机金属试剂；（2）它可耐受各种官能团；（3）易于处理且要求温和的条件。
• Room Temperature Nickel(0)-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of Activated Alkenyl Tosylates: Efficient Synthesis of 4-Substituted Coumarins and 4-Substituted 2(<i>5H</i>)- Furanones
  作者：Zhen-Yu Tang、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/adsc.200404150

  日期：2004.12

  Room temperature nickel(0)/tricyclohexylphosphine [Ni(0)/PCy3]-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-couplings of 4-(p-toluenesulfonyloxy)coumarins and 4-(p-toluenesulfonyloxy)-2(5H)-furanone with arylboronic acids are described in this communcation. Our study shows that activated alkenyl tosylates possess higher activities than aryl tosylates in the Suzuki–Miyaura cross-couplings. The mild reaction conditions

  室温镍（0）/三环己基膦[Ni（0）/ PCy 3 ]催化的4-（对甲苯磺酰氧基）香豆素和4-（对甲苯磺酰氧基）-2（5H）-呋喃酮的Suzuki-Miyaura交叉偶联在该通信中描述了芳基硼酸。我们的研究表明，在Suzuki-Miyaura交叉偶联中，活化的烯基甲苯磺酸盐比芳基甲苯磺酸盐具有更高的活性。Ni（0）/ PCy 3催化剂的温和反应条件和高效率使其在合成两个重要生物学分子家族的4-取代的香豆素和4-取代的2（5H）-呋喃酮中非常有用。