6-<methyl>amino>-2(R,S)-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-3(S)-<(phenylmethoxycarbonyl)amino>hexanoic acid | 187155-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-<methyl>amino>-2(R,S)-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-3(S)-<(phenylmethoxycarbonyl)amino>hexanoic acid
• 英文别名: 6-({imino-[(4-methylbenzenesulfonyl)amino]methyl}amino)-2(R,S)-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}-3(S)-[(phenylmethoxycarbonyl)amino]hexanoic acid；(3S)-6-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hexanoic acid
• CAS: 187155-13-1
• 化学式: C₂₈H₄₂N₄O₈SSi
• 分子量: 622.815
• InChiKey: JFZIJKYMBUAELD-SKCDSABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-phenylalanine tert-butyl ester 、 6-<methyl>amino>-2(R,S)-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-3(S)-<(phenylmethoxycarbonyl)amino>hexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到2(R)-<<3(S)-<(benzyloxycarbonyl)amino>-6-<methyl>amino>-2(R,S)-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>hexanoyl>amino>-3-phenylpropanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maryanoff, Bruce E.; Greco, Michael N.; Zhang, Han-Cheng, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 4, p. 1225 - 1239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C₂₉H₄₄N₄O₈SSi 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-<methyl>amino>-2(R,S)-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-3(S)-<(phenylmethoxycarbonyl)amino>hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Maryanoff, Bruce E.; Greco, Michael N.; Zhang, Han-Cheng, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 4, p. 1225 - 1239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel thrombin inhibitors that are based on a macrocyclic tripeptide motif
  作者：Michael N. Greco、Eugene T. Powell、Leonard R. Hecker、Patricia Andrade-Gordon、Jack A. Kauffman、Joan M. Lewis、Venkatapathy Ganesh、Alexander Tulinsky、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00554-9

  日期：1996.12

  A series of macrocyclic alpha-keto amides containing the D-Phe-Pro-Arg (fPR) motif were synthesized and evaluated in vitro as inhibitors of human alpha-thrombin and bovine trypsin. Structure-function studies, relating ring size and modifications at the P3 and P1' positions to enzyme inhibition, are described. An X-ray crystallographic study was performed on a ternary complex formed from 3i, thrombin, and hirugen. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Maryanoff, Bruce E.; Greco, Michael N.; Zhang, Han-Cheng, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 4, p. 1225 - 1239
  作者：Maryanoff, Bruce E.、Greco, Michael N.、Zhang, Han-Cheng、Andrade-Gordon, Patricia、Kauffman, Jack A.、Nicolaou、Liu, Aijun、Brungs, Peter H.

  DOI：——

  日期：——