3-carboxy-4-hydroxybenzenediazonium tetrafluoroborate | 2263-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-4-hydroxybenzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 3-Carboxy-4-hydroxybenzenediazonium;tetrafluoroborate
• CAS: 2263-65-2
• 化学式: BF₄*C₇H₅N₂O₃
• 分子量: 251.933
• InChiKey: QGFDVLZMYDHKRE-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-4-hydroxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 硫酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.66h， 生成 tert-butyl 2-hydroxy-5-[(E)-(2-methoxy-1,1-dimethyl-2-oxoethyl)diazenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mutual Azo Prodrugs of Anti-inflammatory Agents and Peptides Facilitated by α-Aminoisobutyric Acid

  摘要：

  Reported is the synthesis of azo mutual prodnigs of the nonsteroidal anti-inflammatory agents (NSAIDs) 4-aminophenylacetic acid (4-APAA) or 5-aminosalicylic acid (5-ASA) with peptides, including an antibiotic peptide temporin analogue modified at the amino terminal by an aaminoisobutyric acid (Aib) residue. These prodrugs are designed for colonic delivery of two agents to treat infection and inflammation by the bacterial pathogen Clostridium difficile.

  DOI：

  10.1021/jo201358e
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-carboxy-4-hydroxybenzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  与4-苯基重氮鎓盐的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  在其他条件相同的条件下，使用4-苯酚重氮盐代替O-烷基化类似物，在Mizoroki-Heck反应中获得了明显更高的收率。我们发现，从扑热息痛或扑热息痛衍生的对乙酰苯胺开始的一烧瓶式脱乙酰化-重氮化反应-沉淀序列为获得所需的重氮四氟硼酸盐提供了便利。这些芳基化剂在钯催化的CC键形成反应中的实用性已被证明可用于一瓶合成药物阿立哌唑的杂环核心。值得注意的是，由乙苯胺形成的重氮盐可与两个Pd催化的步骤以一个烧瓶的顺序合并，而无需任何溶剂交换或中间体分离。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000493

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross coupling reactions with Phenoldiazonium salts
  作者：Bernd Schmidt、Frank Hölter

  DOI：10.1039/c1ob05256j

  日期：——

  The Suzuki–Miyaura coupling of phenol diazonium salts and aryl trifluoroborates yields 4-hydroxybiaryls in a protecting group-free synthesis.

  铃木-宫浦的耦合 苯酚 重氮盐和芳基三氟硼酸酯可在无保护基团的合成中生成4-羟基联芳基。
• Styrylsulfonates and -Sulfonamides through Pd-Catalysed Matsuda-Heck Reactions of Vinylsulfonic Acid Derivatives and Arenediazonium Salts
  作者：Bernd Schmidt、Felix Wolf、Heiko Brunner

  DOI：10.1002/ejoc.201600469

  日期：2016.6

  Arene diazonium salts undergo Matsuda–Heck reactions with vinylsulfonates and -sulfonamides to give styrylsulfonic acid derivatives in high to excellent yields and with high to excellent selectivities. By quantifying the evolution of nitrogen over time in a gas-meter apparatus, the reactivities of ethylvinylsulfonate and the benchmark olefin methyl acrylate were compared for an electron-rich and an

  芳烃重氮盐与乙烯基磺酸盐和 - 磺酰胺发生 Matsuda-Heck 反应，以高到极好的收率和高到极好的选择性得到苯乙烯磺酸衍生物。通过在燃气表装置中量化氮气随时间的演变，比较了乙烯磺酸乙酯和基准烯烃丙烯酸甲酯的反应性，用于富电子和缺乏芳烃重氮盐。叔磺酰胺在 Matsuda-Heck 偶联中以高转化率反应，但需要很长的反应时间，这妨碍了通过测量氮释放来确定动力学数据。发现仲磺胺无反应性。根据这些结果，可以推导出以下反应性顺序：H2C=CHCO2Me > H2C=CHSO2OEt > H2C=CHSO2N(Me)Bn >> H2C=CHSO2NHBn。
• Pd-Catalyzed [2+2+1] Coupling of Alkynes and Arenes: Phenol Diazonium Salts as Mechanistic Trapdoors
  作者：Bernd Schmidt、René Berger、Alexandra Kelling、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/chem.201100609

  日期：2011.6.14

  Alkynes and phenol diazonium salts undergo a Pd‐catalyzed [2+2+1] cyclization reaction to spiro[4,5]decatetraene‐7‐ones. This structure was confirmed for one example by X‐ray single‐crystal structure analysis. The reaction is believed to proceed through oxidative addition of the phenol diazonium cation to Pd0, subsequent insertion of two alkynes, followed by irreversible spirocyclization.

  炔烃和苯酚重氮盐经过Pd催化的[2 + 2 + 1]环化反应生成螺[4,5]邻苯二酚-7-。通过X射线单晶结构分析证实了这种结构。据信该反应是通过将苯酚重氮阳离子氧化加成到Pd 0上，随后插入两个炔烃，然后不可逆的螺环化而进行的。
• Mizoroki-Heck Reactions with 4-Phenoldiazonium Salts
  作者：Bernd Schmidt、Frank Hölter、René Berger、Sönke Jessel

  DOI：10.1002/adsc.201000493

  日期：2010.10.4

  Significantly better yields were achieved in Mizoroki–Heck reactions using 4-phenoldiazonium salts instead of their O-alkylated analogues under otherwise identical conditions. We found that a one-flask deacetylation–diazotation–precipitation sequence starting from paracetamol or acetanilides derived thereof provides a convenient access to the required diazonium tetrafluoroborates. The utility of these

  在其他条件相同的条件下，使用4-苯酚重氮盐代替O-烷基化类似物，在Mizoroki-Heck反应中获得了明显更高的收率。我们发现，从扑热息痛或扑热息痛衍生的对乙酰苯胺开始的一烧瓶式脱乙酰化-重氮化反应-沉淀序列为获得所需的重氮四氟硼酸盐提供了便利。这些芳基化剂在钯催化的CC键形成反应中的实用性已被证明可用于一瓶合成药物阿立哌唑的杂环核心。值得注意的是，由乙苯胺形成的重氮盐可与两个Pd催化的步骤以一个烧瓶的顺序合并，而无需任何溶剂交换或中间体分离。
• Synthesis of Mutual Azo Prodrugs of Anti-inflammatory Agents and Peptides Facilitated by α-Aminoisobutyric Acid
  作者：David A. Kennedy、Nagarajan Vembu、Frank R. Fronczek、Marc Devocelle

  DOI：10.1021/jo201358e

  日期：2011.12.2

  Reported is the synthesis of azo mutual prodnigs of the nonsteroidal anti-inflammatory agents (NSAIDs) 4-aminophenylacetic acid (4-APAA) or 5-aminosalicylic acid (5-ASA) with peptides, including an antibiotic peptide temporin analogue modified at the amino terminal by an aaminoisobutyric acid (Aib) residue. These prodrugs are designed for colonic delivery of two agents to treat infection and inflammation by the bacterial pathogen Clostridium difficile.