1-trifluoromethyl-4-[(E)-2-methyl-3,3,3-trideuterio-1-propenyl]benzene | 477351-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-trifluoromethyl-4-[(E)-2-methyl-3,3,3-trideuterio-1-propenyl]benzene
• 英文别名: 1-[(E)-3,3,3-trideuterio-2-methylprop-1-enyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 477351-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 203.18
• InChiKey: OYRLSUFNVRNZSW-MDHSKGNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoromethyl-4-[(E)-2-methyl-3,3,3-trideuterio-1-propenyl]benzene 在 oxygen 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[1-Hydroperoxy-2-(trideuteriomethyl)prop-2-enyl]-4-(trifluoromethyl)benzene 、 1-(3,3-Dideuterio-1-deuterioperoxy-2-methylprop-2-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  单线态氧和4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与异丁烯基芳烃的区域选择性的电子效应

  摘要：

  在几个1-芳基-2- methylpropenes光氧化的烯通路的区域选择性，作为探测通过立体选择性氘标记，依赖于的电子性质对苯基取代基。相同烯基芳烃阵列与4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）的反应，从烯烃的取代度更高的侧面得到的烯类产品中，烯丙基氢的夺取率高出97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02783-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1-dideuterio-2-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium deuteride 、 二甲基硫 作用下， 生成 1-trifluoromethyl-4-[(E)-2-methyl-3,3,3-trideuterio-1-propenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的三取代烯烃的亚硝基芳烃烯反应中的空间和电子效应，通过单独的取代基控制区域选择性。

  摘要：

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026198i

文献信息

• Ene Hydroperoxidation of Isobutenylarenes within Dye-Exchanged Zeolite Na−Y:  Control of Site Selectivity by Cation−Arene Interactions
  作者：Manolis Stratakis、Constantinos Rabalakos、Giannis Mpourmpakis、George E. Froudakis

  DOI：10.1021/jo020599g

  日期：2003.4.1

  The site selectivity in the singlet oxygen ene reaction of several deuterium-labeled isobutenylarenes depends on the position and the electronic nature of the aryl substitutents. For example, 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methylpropene gives 82% twin selectivity whereas the isomeric 1-(2-trifluoromethylphenyl)-2-methylpropene gives 68% twix selectivity. If photooxygenation of these CF3-substituted compounds is carried out in solution, the opposite selectivity trends are found. On the basis of DFT calculations, these results are rationalized in terms of oxygen-cation and cation-arene interactions.