Fmoc-Pro-DAM | 201864-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Pro-DAM
• 英文别名: (3s)-3-Fmoc-amino-1-diazo-2-butanone；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-(2-diazoacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 201864-70-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 361.4
• InChiKey: IWVACDCSYKSLKI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Pro-DAM 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到Fmoc-L-beta-高脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过直接同源法合成N -{[（9 H-氟9-基）甲氧基]羰基}保护的（Fmoc）β-氨基酸（=均α-氨基酸）

  摘要：

  Arndt-Eistert方案的成功应用始于可商购的N -{[（9 H-氟-9-基）甲氧基]羰基}保护的（Fmoc）α-氨基酸，产生对映体纯的N -Fmoc保护的β报道了仅两步且高收率的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810107
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fmoc-Pro-DAM
  参考文献：
  名称：

  一锅法从α-氨基酸制备N -9-芴基甲氧基羰基-α-氨基重氮酮

  摘要：

  该研究描述了一种新的“一锅法”合成N -9-芴基甲氧羰基（Fmoc）α-氨基重氮酮的途径。在一系列用作前体的可商购获得的游离或侧链保护的α-氨基酸上测试了该程序。通过用一种试剂，即9-芴基甲基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）掩盖和活化α-氨基酸，可以实现向标题化合物的转化。使所得的N-保护的混合酸酐与重氮甲烷反应以生成α-氨基重氮酮，将其通过快速柱色谱法以非常好的至优异的总产率分离。在亲脂性α-氨基酸上验证了该方法的多功能性，并通过制备N进一步证明了该方法的有效性。-Fmoc-α-氨基重氮酮也来自含有侧链掩蔽基团的α-氨基酸，该侧链与Fmoc正交。结果证实，叔丁氧基羰（BOC），叔丁基（吨丁基），和2,2,4,6,7-五甲基-5-磺酰基（了Pbf），三酸不稳定的保护基团主要是在采用的解决办法和固相肽合成，与所采用的反应条件相容。在所有情况下，未观察到起始氨基酸的相应的C-甲基酯的形成。此外，所提

  DOI：

  10.1021/jo301657e

文献信息

• Ananda; Gopi; Suresh Babu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 9, p. 790 - 795
  作者：Ananda、Gopi、Suresh Babu

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and direct solid phase synthesis of ketomethylenimino and ketomethylenamino peptides
  作者：Elise Bernard、Régis Vanderesse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.164

  日期：2004.11

  The aim of this study is the synthesis of pseudopeptides on solid supports, in order to quickly obtain modified peptides. We report a convenient step-by-step synthesis of ketomethylenimino Psi[CO-CH=N] and ketomethylenamino [CO-CH2-NH] peptides. The key is the reaction between the free amino terminus of the supported peptide and a glyoxal-modified amino acid, leading to a ketomethylenimino bond, which can be reduced to a ketomethylenamino bond. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ananda; Suresh Babu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 418 - 423
  作者：Ananda、Suresh Babu

  DOI：——

  日期：——
• A One-Pot Procedure for the Preparation of<i>N</i>-9-Fluorenylmethyloxycarbonyl-α-amino Diazoketones from α-Amino Acids
  作者：Carlo Siciliano、Rosaria De Marco、Ludovica Evelin Guidi、Mariagiovanna Spinella、Angelo Liguori

  DOI：10.1021/jo301657e

  日期：2012.12.7

  The study describes a new “one-pot” route to the synthesis of N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) α-amino diazoketones. The procedure was tested on a series of commercially available free or side-chain protected α-amino acids employed as precursors. The conversion into the title compounds was achieved by masking and activating the α-amino acids with a single reagent, namely, 9-fluorenylmethyl chloroformate

  该研究描述了一种新的“一锅法”合成N -9-芴基甲氧羰基（Fmoc）α-氨基重氮酮的途径。在一系列用作前体的可商购获得的游离或侧链保护的α-氨基酸上测试了该程序。通过用一种试剂，即9-芴基甲基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）掩盖和活化α-氨基酸，可以实现向标题化合物的转化。使所得的N-保护的混合酸酐与重氮甲烷反应以生成α-氨基重氮酮，将其通过快速柱色谱法以非常好的至优异的总产率分离。在亲脂性α-氨基酸上验证了该方法的多功能性，并通过制备N进一步证明了该方法的有效性。-Fmoc-α-氨基重氮酮也来自含有侧链掩蔽基团的α-氨基酸，该侧链与Fmoc正交。结果证实，叔丁氧基羰（BOC），叔丁基（吨丁基），和2,2,4,6,7-五甲基-5-磺酰基（了Pbf），三酸不稳定的保护基团主要是在采用的解决办法和固相肽合成，与所采用的反应条件相容。在所有情况下，未观察到起始氨基酸的相应的C-甲基酯的形成。此外，所提
• Synthesis of<i>N</i>-{[(9<i>H</i>-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-Protected (Fmoc) β-Amino Acids (= homo-α-amino acids) by direct homologation
  作者：Ernst P. Ellmerer-Müller、Dagmar Brössner、Najib Maslouh、Andreas Takó

  DOI：10.1002/hlca.19980810107

  日期：1998.1.12

  The successful application of the Arndt-Eistert protocol starting from commercially available N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-protected (Fmoc) α-amino acids leading to enantiomerically pure N-Fmoc-protected β-amino acids in only two steps and with high yield is reported.

  Arndt-Eistert方案的成功应用始于可商购的N -[（9 H-氟-9-基）甲氧基]羰基}保护的（Fmoc）α-氨基酸，产生对映体纯的N -Fmoc保护的β报道了仅两步且高收率的β-氨基酸。