(3S,4R)-4-([(S)-1-[N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)acetimidoyl]pyrrolidin-3-ylthio]carbonylmethyl)-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-prop-1-enyl]-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-azetidinone | 98076-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-([(S)-1-[N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)acetimidoyl]pyrrolidin-3-ylthio]carbonylmethyl)-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-prop-1-enyl]-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S, 4R)-4-([(S)-1-[N-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)acetimidoyl]pyrrolidin-3-ylthio]carbonylmethyl)-1-(2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)prop-1-enyl]-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-azetidinone；(4-nitrophenyl)methyl 3-methyl-2-[(2R,3S)-2-[2-[(3S)-1-[C-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]carbonimidoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-2-oxoethyl]-3-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 98076-68-7
• 化学式: C₄₁H₄₂N₆O₁₅S
• 分子量: 890.882
• InChiKey: LWWQRGJUVQGUNY-XMEAHRIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-([(S)-1-[N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)acetimidoyl]pyrrolidin-3-ylthio]carbonylmethyl)-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-prop-1-enyl]-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-azetidinone 在 臭氧 、 氮 、 二甲基硫 、 ice 、 水 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.38h， 以to afford 33 mg (yield 100%) of the title product as an oily substance的产率得到(3S, 4R)-4-([(S)-1-(N-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)acetimidoyl]pyrrolidin-3-ylthio]carbonylmethyl)-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-1[-p-nitrobenzyloxyethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use

  摘要：

  公式（I）的化合物：##STR1##（其中R.sup.1代表氢或羟基保护基，R.sup.2和R.sup.3代表氢，烷基或芳基; R.sup.4代表可选取代的烷基，脂环杂环，芳基，芳香杂环，可选取代的烯基或可选取代的炔基; R.sup.5代表氢或羧基保护基; R.sup.6代表烷氧基，芳氧基，二烷基氨基或二芳基氨基，或两个R.sup.6一起代表o-苯二氧基，或三个一起代表CH.sup.3C（--CH.sub.2O--）.sub.3）可以通过将相应的羰基化合物与公式P（R.sup.6）.sub.3的化合物反应来制备。化合物（I）可以环化以制备碳青霉烯衍生物，其中许多具有有价值的抗生素活性。

  公开号：

  US05856556A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-Hydroxyethyl]-4-([(S)-1-[N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)acetimidoyl]pyrrolidin-3-ylthio]carbonylmethyl)-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)prop-1-enyl]2-azetidinone 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以42%的产率得到(3S,4R)-4-([(S)-1-[N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)acetimidoyl]pyrrolidin-3-ylthio]carbonylmethyl)-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-prop-1-enyl]-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##（其中R.sup.1代表氢或羟基保护基，R.sup.2和R.sup.3代表氢、烷基或芳基；R.sup.4代表可选择取代的烷基、脂环杂环、芳基、芳香杂环、可选择取代的烯基或可选择取代的炔基；R.sup.5代表氢或羧基保护基；R.sup.6代表烷氧基、芳氧基、二烷基氨基或二芳基氨基，或两个R.sup.6一起代表o-苯二氧基，或三个一起代表CH.sup.3 C(--CH.sub.2 O--).sub.3）可以通过将相应的羰基化合物与式P(R.sup.6).sub.3的化合物反应来制备。化合物(I)可以环化以制备羧基青霉素衍生物，其中许多具有有价值的抗生素活性。

  公开号：

  US05856556A1