2,5-Bis(phenylamino)-4-phenylimino-2,5-cyclohexadienone | 21086-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-Bis(phenylamino)-4-phenylimino-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 2,5-dianilino-4-phenyliminocyclohexa-2,5-dien-1-one；2,5-diphenylamino-1,4-benzoquinone-4-phenylimine；2,5-Dianilino-p-chinonanil-(1)；2,5-Dianilino-N-phenyl-1,4-benzochinon-imin；2,5-Dianilino-1,4-benzochinon monoanil；2.5-Dianilino-benzochinon-(1.4)-mono-phenylimin；2,5-dianilino-[1,4]benzoquinone-1-phenylimine；2,5-Dianilino-[1,4]benzochinon-1-phenylimin；2,5-Dianilino-1,4-benzoquinon-monoanil；2.5-Dianilin-1.4-benzochinon-monoanil；2.5-Dianilino-benzochinon-(1.4)-monoanil；2.5-Dianilino-p-chinon-monoanil
• CAS: 21086-81-7
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O
• 分子量: 365.434
• InChiKey: QDTNWAOKQQRNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis(phenylamino)-4-phenylimino-2,5-cyclohexadienone 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到2-苯基氨基-5-苯基-3-吩嗪酮
  参考文献：
  名称：

  杂环醌亚胺的化学研究。3. 2,5-二芳基氨基取代的1,4-苯醌-4-苯基亚胺的氧化环化—一种简单的制备2-芳基氨基-5-芳基-3-苯并壬酮的方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515634
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-Bis(phenylamino)-4-phenylimino-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  Mann; Saunders, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1935, vol. 119, p. 47,58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Model studies for insect protein sclerotization: Oxidative loss of the side chain from 4-substituted catechols
  作者：Stephen G. Pyne、Roger J.W. Truscott、Maxwell M. Karin、Carmen Morales、Bernadette C. Walsh、Barbra L. Wynn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85447-8

  日期：1990.1

  results in the formation of 4,5-dianilino-1,2-benzoquinone and the anil of , (). The C-4 substituent is efficiently cleaved and mechanisms are proposed to account for this phenomenon based on HPLC and GC studies and the formation of N-methylaniline when these reactions were performed in the presence of sodium cyanoborohydride. The evidence suggests that the initial step involves the addition of aniline

  在苯胺的存在下，pH7水溶液中的几种4-取代的邻苯二酚的氧化导致形成4,5-二苯胺基1,2,2-苯醌和，（）的苯胺。当在氰基硼氢化钠存在下进行这些反应时，基于HPLC和GC研究以及N-甲基苯胺的形成，可以有效地裂解C-4取代基，并提出了解决该现象的机理。有证据表明，第一步涉及将苯胺添加到邻苯二酚C-4侧链上。
• Fischer,O.; Hepp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 262, p. 244
  作者：Fischer,O.、Hepp

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,O.; Hepp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 262, p. 252
  作者：Fischer,O.、Hepp

  DOI：——

  日期：——
• Wanzlick,H.-W.; Jahnke,U., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 11, p. 3744 - 3752
  作者：Wanzlick,H.-W.、Jahnke,U.

  DOI：——

  日期：——
• Hoehn, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 279
  作者：Hoehn

  DOI：——

  日期：——