benzyl dimethylsulfonium perchlorate | 18624-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl dimethylsulfonium perchlorate
• 英文别名: Benzyldimethylsulfonium；Benzyl(dimethyl)sulfanium perchlorate；benzyl(dimethyl)sulfanium;perchlorate
• CAS: 18624-67-4
• 化学式: C₉H₁₃S*ClO₄
• 分子量: 252.719
• InChiKey: RNQAGONIZGVVDL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基甲基硫醚 、 1,1-dimethyl-2-p-tolyl-disulfanium; perchlorate 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 benzyl dimethylsulfonium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  芳基硫代二甲基磺酸盐的合成及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  芳硫基二甲基锍高氯酸盐 (1) 由芳烃亚磺酰氯、甲基硫化物和高氯酸银制备。研究了 1 与苄基甲基硫醚、甲醇钠、苯甲醚和 2,6-二叔丁基苯酚的反应，所有这些亲核试剂都在其硫化物硫原子上攻击 1。将1的反应性与苯胺锍离子和苯氧基锍离子的反应性进行比较。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.1055

文献信息

• Reactions of 5-(alkyl)thianthrenium and other sulfonium salts with nucleophiles
  作者：Bo Liu、Henry J. Shine

  DOI：10.1002/1099-1395(200102)14:2<81::aid-poc338>3.0.co;2-z

  日期：2001.2

  and PhS− ions. Whereas 4a gave only SN2 products, 4b gave SN2 and E2C products typical of SN2/E2C competition. Among the salts 5a–c displacement of the benzyl group was dominant (5a) or exclusive (5b, c), thus exhibiting the preferential displacement of a benzyl group that has been fully documented in earlier studies of SN2 reactions. Qualitative comparison showed that 3a (methyl) reacted much faster

  一系列具有烷基 (R) 基团 Me (a)、Et (b)、isoPr (c)、2-Bu (d)、环戊基 (g) 的 5-(烷基)三氟甲磺酸噻吩 (3a-d, g-i) )、环己基 (h) 和环庚基 (i) 通过用甲酸烷基酯和三氟甲磺酸 (三氟甲磺酸) 烷基化噻蒽 (Th) 来制备。用苄基溴和三氟甲磺酸银实现苄基化 (3f)。5-(新戊基)高氯酸噻蒽 (3e) 由噻蒽阳离子自由基高氯酸盐与二新戊基汞反应制备。甲基-(4a)和三氟甲磺酸环己基二苯基锍(4b)通过二苯硫醚的烷基化制备。苄基二甲基-(5a)、二苄基甲基-(5b)和苄基甲基苯基锍高氯酸盐(5c)以标准方式制备。研究了这些锍盐与碘离子和噻吩氧离子的反应，以便与我们之前报道的可比较的 5-（烷氧基）硫蒽和甲氧基二苯基锍盐的反应进行比较。据推断，3-5 与亲核试剂 (Nu-) I- 和 PhS- 的反应遵循传统的 SN2 和 E2C 路径。因此，盐
• Synthesis of sulfonium salts by sulfide alkylation; an alternative approach
  作者：Varinder K. Aggarwal、Alison Thompson、Ray V.H. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78464-4

  日期：1994.11

  Sulfonium salts may be synthesised easily and in good yield by alkylation of the corresponding sulfide using alkyl bromides in the presence of sodium salts in acetone.

  通过在丙酮中钠盐的存在下使用烷基溴化物使相应的硫化物烷基化，可以容易且高收率地合成ulf盐。
• SYNTHESIS OF ARYLTHIODIMETHYLSULFONIUM SALTS AND THEIR REACTIONS WITH NUCLEOPHILES
  作者：Hiroshi Minato、Takashi Miura、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1975.1055

  日期：1975.10.5

  Arylthiodimethylsulfonium perchlorates (1) are prepared from arenesulfenyl chloride, methyl sulfide and silver perchlorate. The reactions of 1 with benzyl methyl sulfide, sodium methoxide, anisole, and 2,6-di-t-butylphenol are investigated, and all these nucleophiles attack 1 at its sulfide sulfur atom. The reactivity of 1 is compared with those of anilinosulfonium ion and phenoxysulfonium ion.

  芳硫基二甲基锍高氯酸盐 (1) 由芳烃亚磺酰氯、甲基硫化物和高氯酸银制备。研究了 1 与苄基甲基硫醚、甲醇钠、苯甲醚和 2,6-二叔丁基苯酚的反应，所有这些亲核试剂都在其硫化物硫原子上攻击 1。将1的反应性与苯胺锍离子和苯氧基锍离子的反应性进行比较。