N-methyl-N-(pyrimidin-2-yl)acetamide | 1272665-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-methyl-N-(pyrimidin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-pyrimidin-2-ylacetamide
• CAS: 1272665-70-9
• 化学式: C₇H₉N₃O
• 分子量: 151.168
• InChiKey: VAZFLHIBONFWQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以24 mg的产率得到N-methyl-N-(pyrimidin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过焓控制的亲核官能化对嘧啶进行 C2 选择性、官能团发散胺化

  摘要：

  杂芳胺的合成因其在小分子发现中的重要性而一直是有机化学中的一个重要课题。特别是，2-氨基嘧啶代表了一种在生物活性分子中普遍存在的高度特权结构基序，但通过直接功能化引入嘧啶 C2-N 键的一般策略是难以捉摸的。在这里，我们描述了一种用于位点选择性 C-H 官能化的合成平台，该平台提供嘧啶基亚胺盐中间体，然后可以原位转化为各种胺产物。基于机制的试剂设计允许嘧啶的 C2 选择性胺化，开辟了位点选择性杂芳基 C-H 官能化的新范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13373

文献信息

• Palladium-catalyzed amidation of 2-chloropyrimidines
  作者：Marc Vimolratana、Jillian L. Simard、Sean P. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.088

  日期：2011.3

  A mild and efficient Pd-catalyzed coupling of amides with 2-chloropyrimidines is described. The use of bidentate phosphines, such as Xantphos (7), as supporting ligands was found to be crucial for providing high yields of 2-(N-acylamino)pyrimidine coupling products 1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• C2-Selective, Functional-Group-Divergent Amination of Pyrimidines by Enthalpy-Controlled Nucleophilic Functionalization
  作者：Won Seok Ham、Hoonchul Choi、Jianbo Zhang、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c13373

  日期：2022.2.23

  Synthesis of heteroaryl amines has been an important topic in organic chemistry because of their importance in small-molecule discovery. In particular, 2-aminopyrimidines represent a highly privileged structural motif that is prevalent in bioactive molecules, but a general strategy to introduce the pyrimidine C2–N bonds via direct functionalization is elusive. Here we describe a synthetic platform

  杂芳胺的合成因其在小分子发现中的重要性而一直是有机化学中的一个重要课题。特别是，2-氨基嘧啶代表了一种在生物活性分子中普遍存在的高度特权结构基序，但通过直接功能化引入嘧啶 C2-N 键的一般策略是难以捉摸的。在这里，我们描述了一种用于位点选择性 C-H 官能化的合成平台，该平台提供嘧啶基亚胺盐中间体，然后可以原位转化为各种胺产物。基于机制的试剂设计允许嘧啶的 C2 选择性胺化，开辟了位点选择性杂芳基 C-H 官能化的新范围。