1-[5-(4-chloro-phenyl)-furan-2-ylmethyleneamino]-imidazolidine-2,4-dione | 14663-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-[5-(4-chloro-phenyl)-furan-2-ylmethyleneamino]-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[5-(4-chlorophenyl)-2-furfurylideneamino]-hydantoin；1-[[[5-(4-Chlorophenyl)-2-furanyl]methylene]amino]-2-4-imidazolidinedione；1-[[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 14663-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 303.705
• InChiKey: XDICRFJOPMLLET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-277 °C
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(4-chloro-phenyl)-furan-2-ylmethyleneamino]-imidazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种苯基呋喃类hERG钾离子通道的小分子荧光 探针及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯基呋喃类小分子荧光探针及其应用。该荧光探针的结构通式如式(Ⅰ)所示：式中，R1为卤素、烷基或烷氧基的单取代基或多取代基；R2为荧光团；n＝1-6；哌嗪环与荧光团之间以含1-6个碳的烷基链连接。该荧光探针分子可用来标记hERG钾离子通道，可用于hERG钾离子通道抑制剂的活性筛选及上市药物的心脏毒性的评价，另外也可作为工具药来进行hERG钾离子通道相关的药理、病理及生理学研究。此外，该类化合物制备方法反应条件温和，原料便宜易得，操作及后处理简单。

  公开号：

  CN104449670B
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 copper(II) choride dihydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[5-(4-chloro-phenyl)-furan-2-ylmethyleneamino]-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成芳基呋喃衍生物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  细菌感染代表了严重的医疗保健问题，这主要是由于抗生素的滥用和过度使用以及随之而来的多药耐药细菌菌株的出现。然后，由于迫切需要寻找新型和替代的抗菌剂，因此本工作着重于具有潜在抗菌活性的芳基呋喃衍生物的合成。合成了18种芳基呋喃衍生物，并评价了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。其中，七个在结构上含有氨基的化合物表现出活性，其中化合物24对两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌）最有效，MIC = 49 µM）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，MIC = 98 µM）细菌，除了对铜绿假单胞菌表现出适度的活性（MIC = 770 µM）。另外，基于计算机模拟研究，这是一种类药物化合物，因为它没有违反任何预测口服生物利用度的规则。在这种情况下，显着的抗菌潜力和与已知抗生素的低相似性表明了化合物24的创新之处。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02711-y

文献信息

• Process for making 1,3-disubstituted-4-oxocyclic ureas
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US06420568B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  A process for making 1,3-disubstituted-4-oxocyclic ureas of general formula (I): wherein R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of nil, Cl, F, Br, NH2, NO2, COOH, CH3SO2NH, SO3H, OH, alkoxy, alkyl, alkoxycarbon hydroxyalkyl, carboxyalkyl, and acyloxy; R4 is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl alkynyl, alkylacyl, and heteroalkyl; and A is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight-chain or branched alkyl or alkenyl amino group comprised of 1-7 carbon atoms; or A is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocycle having 5, 6, or 7 members containing at least one nitrogen, and R4 is attached to this nitrogen; wherein said 1,3-disubstituted tuted-4-oxocyclic urea is made without isolation of intermediates and comprising the steps: (Ia) reacting a l-substituted-4-oxocyclic urea with a carbon chain containing at least two leaving groups in the presence of a mild base and a solvent to form an adduct containing at least one leaving group, and (Ib) condensing the adduct with an amine to form a 1,3-disubstituted-4-oxocyclic urea, and (II) recovering said 1-3-disubstituted-4-oxocyclic urea, are disclosed. This method is particularly preferred for making [[[5-(4-Chlorophenyl)2-furanyl]methylene]amino]-3-[4-(4-methyl-1-piperazinyl)butyl)-2,4-imidazolidinedione.

  一种制备一般式（I）的1,3-二取代-4-氧代环脲的方法：其中R1、R2和R3独立地选自羟、氯、氟、溴、NH2、NO2、COOH、CH3SO2NH、SO3H、OH、烷氧基、烷基、烷氧羰基羟基烷基、羧基烷基和酰氧基的组成的群；R4选自取代或未取代的烷基、烯基、炔基、烷酰基和杂原子烷基的组；A是由1-7个碳原子组成的取代或未取代、饱和或不饱和、直链或支链烷基或烯基氨基团；或A是含有至少一个氮的5、6或7个成员的取代或未取代、饱和或不饱和杂环，R4连接到该氮上；其中所述的1,3-二取代-4-氧代环脲是在不分离中间体的情况下制备的，包括以下步骤：（Ia）在温和碱和溶剂的存在下，将1-取代-4-氧代环脲与含有至少两个脱离基团的碳链反应，形成含有至少一个脱离基团的加合物，以及（Ib）将该加合物与胺缩合，形成1,3-二取代-4-氧代环脲，并且（II）回收所述的1,3-二取代-4-氧代环脲。该方法特别适用于制备[[[5-(4-氯苯基)2-呋喃基]甲基]氨基]-3-[4-(4-甲基-1-哌嗪基)丁基]-2,4-咪唑啉二酮。
• 4-oxocyclic ureas useful as antiarrhythmic and antifibrillatory agents
  申请人：PROCTER & GAMBLE PHARMACEUTICALS

  公开号：EP1231208A3

  公开（公告）日：2003-12-10

  The novel 4-oxocyclic ureas and the pharmaceutically- acceptable salts and esters thereof of the present invention are useful as antiarrhythmic and antifibrillatory agents and have following general structure: wherein(a) X is a saturated or unsaturated, 5-, 6-, or 7-membered heterocycle or carbocycle;(b) R is selected from the group consisting of covalent bond, nil, heteroatom, carbonyl, heterocyclic ring, carbocyclic ring, alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylamino, arylalkyl, aryloxy, acyl, acyloxy, and acylamino;(c) Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, 5-, 6-, or 7-membered heterocyclic ring or carbocyclic ring, or is nil; and wherein when R is nil, X and Y are fused ring systems; and when R is a covalent bond, X and Y are ring systems linked through a covalent bond; and when Y is nil, R is a covalent bond, and X is bound to L through R;(d) R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of nil, Cl, F, Br, NH2, CF3, OH, SO3H, CH3SO2NH, COOH, alkoxy, alkyl, alkoxycarbonyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, aminoalkyl, acylamino and acyloxy;(e) L is selected from the group consisting of alkylamino, alkenylamino, alkylimino, alkenylimino, and acylamino; wherein the nitrogen atom thereof is bound to the nitrogen atom at the 1-position of 4-oxocyclic urea moiety;(f) R4 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylacyl, and heteroalkyl;(g) A is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight-chain or branched, C1-C8 heteroalkyl; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocycle having 5-, 6-, or 7-members; and A has one nitrogen atom, which is adjacent to R4; and(h) R5 is a substituted or unsubstituted C1 or C2 alkyl.

  本发明的新型4-氧代环脲及其药用可接受盐和酯可用作抗心律失常和抗颤荡剂，具有以下一般结构：其中(a) X为饱和或不饱和的5、6或7元杂环或碳环；(b) R选自共价键、零、杂原子、羰基、杂环环、碳环、烷基、烯基、烷氧基、烷基氨基、芳基烷基、芳氧基、酰基、酰氧基和酰氨基组成的群体；(c) Y为取代或未取代的饱和或不饱和的5、6或7元杂环环或碳环，或为零；当R为零时，X和Y为融合环系统；当R为共价键时，X和Y通过共价键连接为环系统；当Y为零时，R为共价键，X通过R与L相结合；(d) R1、R2和R3分别选自零、Cl、F、Br、NH2、CF3、OH、SO3H、CH3SO2NH、COOH、烷氧基、烷基、烷氧羰基、羟基烷基、羧基烷基、氨基烷基、酰胺基和酰氧基组成的群体；(e) L选自烷基氨基、烯基氨基、烷基亚胺、烯基亚胺和酰胺基；其中其氮原子与4-氧代环脲基团1-位置的氮原子结合；(f) R4选自烷基、烯基、炔基、烷基酰和杂烷基的群体；(g) A为取代或未取代的饱和或不饱和的直链或支链C1-C8杂烷基；或取代或未取代的饱和或不饱和的5、6或7元杂环，A具有一个氮原子，与R4相邻；(h) R5为取代或未取代的C1或C2烷基。
• Synthesis and Skeletal Muscle Relaxant Activity of 3- (aminoacyl)-1-[[[5- (substituted phenyl)-2- Furanyl]methylene]amino]-2, 4-imidazolidinediones
  作者：F.L. Wessels、K.O. Ellis、R.L. White

  DOI：10.1002/jps.2600700933

  日期：1981.9

  A series of 3-(aminoacyl)-1-[[[5-(substituted phenyl)-2-furanyl] methylene]amino]-2,4-imidazolidinediones was synthesized and evaluated for skeletal muscle relaxant activity. All compounds were active by the intravenous route, and nine of 11 were active orally. One compound was very active when evaluated by the mouse Straub tail and rotarod tests; its efficacy index (ED50 rotarod/ED50 Straub tail)

  合成了一系列的3-（氨基酰基）-1-[[[[5-（取代的苯基）-2-呋喃基]亚甲基]氨基] -2，4-咪唑烷二酮并评估其骨骼肌松弛活性。所有化合物均通过静脉途径具有活性，而11种化合物中有9种具有口服活性。当通过小鼠Straub尾巴和旋转杆测试评估一种化合物时，它的活性非常高。其功效指数（ED50旋转脚架/ ED50 Straub尾巴）为2.0，而治疗指数（LD50 / ED50斜线尾巴）> 225。
• Computer-aided molecular design, synthesis and evaluation of antifungal activity of heterocyclic compounds
  作者：Nereu Junio Cândido Oliveira、Iasmin Natália Santos Teixeira、Philipe Oliveira Fernandes、Gabriel Corrêa Veríssimo、Aline Dias Valério、Carolina Paula de Souza Moreira、Túlio Resende Freitas、Anna Clara Ventura Fonseca、Adriano de Paula Sabino、Susana Johann、Vinicius Gonçalves Maltarollo、Renata Barbosa de Oliveira

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133573

  日期：2022.11

  perspective, heterocyclic compounds namely thiazolylhydrazones, furan, tetrazole, triazole and thiadiazoline derivatives were synthesized and tested in vitro against seven clinical importance Cryptococcus and Candida species. In this study, virtual screening techniques were applied using a scaffold-hopping database, FDA approved drugs and a ZINC subset. Some of the compounds evaluated showed promising

  免疫功能低下患者真菌感染的门诊并发症和抗菌药物耐药机制的发展表明需要开发新的抗真菌药物。从这个角度来看，合成了杂环化合物，即噻唑基腙、呋喃、四唑、三唑和噻二唑啉衍生物，并在体外针对七种具有临床重要性的隐球菌和念珠菌进行了测试。在这项研究中，使用支架跳跃数据库、FDA 批准的药物和 ZINC 子集应用虚拟筛选技术。一些评估的化合物显示出对白色念珠菌、光滑念珠菌、克氏念珠菌、近平滑念珠菌、热带念珠菌、新生念珠菌和C. gatti，显示最小抑制浓度 (MIC) 值在 0.12-250 µM 范围内。