N-[2,6-Bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(1H-tetrazol-5-yl)urea | 139476-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,6-Bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(1H-tetrazol-5-yl)urea
• 英文别名: 1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)urea
• CAS: 139476-71-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O
• 分子量: 288.352
• InChiKey: WHSBFJDITCJAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,6-Bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(1H-tetrazol-5-yl)urea 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-[2,6-Bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-[2-(11-hydroxyundecyl)-2H-tetrazol-5-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  杂环脲：作为降胆固醇药的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。

  DOI：

  10.1021/jm960404v
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯异氰酸酯 、 5-氨基四氮唑 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到N-[2,6-Bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(1H-tetrazol-5-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  杂环脲：作为降胆固醇药的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。

  DOI：

  10.1021/jm960404v

文献信息

• Tetrazole ureas and thioureas and their use as ACAT inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05073565A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  Novel ACAT inhibitors useful in the treatment of atherosclerosis which are N-aryl-N'-tetrazole ureas and thioureas.

  新型ACAT抑制剂对动脉粥样硬化的治疗有用，这些抑制剂是N-芳基-N'-四唑脲和硫脲。
• US5073565A
  申请人：——

  公开号：US5073565A

  公开（公告）日：1991-12-17
• [EN] TETRAZOLE UREA AND THIOUREA ACAT INHIBITORS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1991017150A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  (EN) Novel ACAT inhibitors useful in the treatment of atherosclerosis which are N-aryl-N'-tetrazole ureas and thioureas.(FR) L'invention concerne de nouveaux inhibiteurs de l'ACAT utiles pour soigner l'athérosclérose, qui sont des urées et des thio-urées au N-aryle-N'-tétrazole.
• Heterocyclic Ureas:  Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase as Hypocholesterolemic Agents
  作者：Andrew D. White、Mark W. Creswell、Alexander W. Chucholowski、C. John Blankley、Michael W. Wilson、Richard F. Bousley、Arnold D. Essenburg、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield、Mark A. Dominick、Martin Neub

  DOI：10.1021/jm960404v

  日期：1996.1.1

  series of diaryl-substituted heterocyclic ureas was prepared, and their ability to inhibit acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase (ACAT) in vitro and to lower plasma total cholesterol in cholesterol-fed animal models in vivo was examined. N-(2,6-Diisopropylphenyl)-N'-tetrazole or isoxazole-substituted heterocyclic ureas proved optimal. A carbon chain of 11-14 carbons substituted 1,3 with respect to the

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。