4-[3(R)-(1(S)fluorethyl)-2-oxoazetidine-4(R)-yl]-3-oxobutyric-acid.4-nitrobenzylester | 90580-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-[3(R)-(1(S)fluorethyl)-2-oxoazetidine-4(R)-yl]-3-oxobutyric-acid.4-nitrobenzylester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 4-[(2R,3R)-3-[(1S)-1-fluoroethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 90580-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₂O₆
• 分子量: 352.319
• InChiKey: YGIBOWMTPXTMQG-JBCWJZNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3(R)-(1(S)fluorethyl)-2-oxoazetidine-4(R)-yl]-3-oxobutyric-acid.4-nitrobenzylester 、 4-羧基苯磺叠氮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-[3(R)-(1-(S)fluorethyl)-2-oxoazetidine-4(R)-yl]-3-oxo-2-diazobutyricacid.4-nitrobenzylester
  参考文献：
  名称：

  Fluoralkylatedcarbapenem derivatives

  摘要：

  6-(1'-氟乙基)-和6-(1'-氟-1'-甲基乙基)-头孢菌素，例如(5RS,6RS)-1-氮杂-6-(1(RS)-氟乙基)-3-(N'-二甲基-N'-甲基氨基甲硫基)-7-氧代双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸，这些化合物在特定情况下可用作化疗药物，特别是作为抗菌活性抗生素。

  公开号：

  US04720490A1
• 作为产物：
  描述：

  isopropylidene-[3(R)-(1-(S)fluorethyl)-4(R)-[2-(4-nitrobenzyloxycarbonylmethyl)allyl]-2-oxoazetidine-1-yl]acetic acid methylester 、 二甲基硫 在 ozone 、 氮气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[3(R)-(1(S)fluorethyl)-2-oxoazetidine-4(R)-yl]-3-oxobutyric-acid.4-nitrobenzylester
  参考文献：
  名称：

  Fluoralkylatedcarbapenem derivatives

  摘要：

  6-(1'-氟乙基)-和6-(1'-氟-1'-甲基乙基)-头孢菌素，例如(5RS,6RS)-1-氮杂-6-(1(RS)-氟乙基)-3-(N'-二甲基-N'-甲基氨基甲硫基)-7-氧代双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸，这些化合物在特定情况下可用作化疗药物，特别是作为抗菌活性抗生素。

  公开号：

  US04720490A1

文献信息

• US4720490A
  申请人：——

  公开号：US4720490A

  公开（公告）日：1988-01-19
• [EN] FLUORALKYLATEDCARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1984000547A1

  公开（公告）日：1984-02-16

  (EN) Compounds of formula (I), wherein, R1 represents hydrogen or methyl and R2 represents hydrogen or lower alkyl, lower alkenyl or cycloalkyl each of which may be unsubstituted or mono- or polysubstituted by amino, mono- or di-(lower)-alkylamino, lower acylamino, carboxy, lower alkoxycarbonyl or carbamoyl; a group of formula IIc: (CH2)p-R7, wherein R7 represents phenyl or a 5- or 6-membered saturated or unsaturated heterocycle containing one or more heteroatoms selected from 0, S and/or N and which may be unsubstituted or mono- or polysubstituted by fluoro, chloro, bromo, amino, mono- or di-(lower)-alkylamino, hydroxy, lower alkoxy, mercapto, alkylthio, phenylthio, sulfamoyl, guanidino, nitro, cyano, lower acylamino, carboxyl, alkoxycarbonyl or carbamoyl and p is 0, 1, 2 or 3; or a group of formula (II), (IIa), (IIb), wherein R4, R5 and R6 may be the same or different and each represents hydrogen or lower alkyl or R4 and R6 and/or R5 and one of the CH2 groups may be joined to form a ring as may R5 and R6 in formula II and R4 and R5 in IIa and IIb, which rings may be unsubstituted or mono- or poly-substituted by alkyl, hydroxy, carboxy or di-(lower)-alkylamino, m is 2 or 3, and n is 1, 2 or 3 with the proviso that when R1 is hydrogen and the group containing it has R-configuration, R2 is other than acetylaminoethyl; or protected forms and/or physiologically-hydrolysable and acceptable ester forms thereof; in free acid or salt form or in the form of zwitter-ions. The compounds exhibit chemotherapeutic properties and are particularly indicated for use as anti-bacterially active antibiotics. (FR) Composés de formule (I) où R1 représente un hydrogène ou un méthyl et R2 représente un hydrogène ou un alkyl inférieur, un alkényl inférieur ou un cycloalkyl, chacun desquels peut être non substitué ou mono-ou polysubstitué par un amino, un monoalkylamino ou un dialkylamino inférieur, un acylamino inférieur, un carboxy, un alkoxycarbonyl inférieur ou un carbamoyle. Un groupe correspondant à la formule (IIc) où R7 représente un phényl ou un éthérocycle saturé ou insaturé à 5 ou 6 membres contenant un ou plusieurs éthéroatomes sélectionnés à partir de O, S et/ou N et qui peut être non subsitué ou mon-ou polysubstitué par du fluor, chlore, braume, amino, monoalkylamino ou dialkylamino inférieur, hydroxy, alkoxy inférieur, mercapto, alkylthio, phénylthio, sulfamoyl, guanidino, nitro, cyano, acylamino inférieur, carboxyl, alkoxycarbonyl ou carbamoyl et p vaut 0, 1, 2 ou 3; ou un groupe de formule (II), (IIa) et (IIb), où R4, R5 et R6 peuvent être identiques ou différents et représentent chacun un hydrogène ou alkyl inférieur ou R4 et R6 et/ou R5 et un des groupes CH2 peuvent être reliés pour former un cycle, de même que pour R5 et R6 dans la formule (II) et R4 et R5 dans la formule (IIa) et (IIb), ces cycles pouvant être non substitués ou mono- ou polysubstitués par un alkyl, un hydroxy, un carboxy ou un dialkylamino inférieur, M vaut 2 ou 3, et n vaut 1, 2 ou 3, à condition que lorsque R1 est un hydrogène et le groupe le contenant possède une configuration R, R2 n"est pas un acétylaminoéthyl; formes protégées et/ou formes d"ester physiologiquement hydrolysables et acceptables de ces composés; sous forme de sels ou d"acides libres ou sous forme d"ions amphotériques. Ces composés présentent des propriétés chimiothérapeutiques et sont particulièrement indiqués pour être utilisés comme antibiotiques à action antibactérienne.
• Fluoralkylatedcarbapenem derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04720490A1

  公开（公告）日：1988-01-19

  6-(1'-fluorethyl)- and 6-(1'-fluoro-1'-methylethyl)-carbapenems such as (5RS,6RS)-1-aza-6-(1(RS)-fluorethyl)-3-(N'-dimethyl-N'-methylamidinomethyl thio)-7-oxobicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid which are useful as chemotherapeutic agents in particular as anti-bacterially active anti-biotics.

  6-(1'-氟乙基)-和6-(1'-氟-1'-甲基乙基)-头孢菌素，例如(5RS,6RS)-1-氮杂-6-(1(RS)-氟乙基)-3-(N'-二甲基-N'-甲基氨基甲硫基)-7-氧代双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸，这些化合物在特定情况下可用作化疗药物，特别是作为抗菌活性抗生素。