2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-propanol | 116557-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-propanol
• 英文别名: 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol；2-(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol；2-(1-benzyltriazol-4-yl)propan-2-ol
• CAS: 116557-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: WCQBLQYQTHTZPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  401.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-propanol 在 三氯化磷 作用下， 生成 1-benzyl-4-(prop-1-en-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  搜索苄基-1-et苯基-1-三唑-1,2,3替代物

  摘要：

  1.合成三唑替代了可延展的有机叠合有机物，并替代了适当的混合燃料（généralementletoluéne）。乙炔基羰基醇，特别是羟基醇基三唑不属于羟基的化合物，碳原子链上的羟基化合物也是如此。不对称作曲家，三唑类同工酶；在plusieurs合成器中无法实现有效的隔离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350124
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 在 copper(II) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  由炔丙醇和苄基叠氮化物制备的一些新型1,2,3-三唑的高效合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了一种使用CuSO 4 .5H 2 O和抗坏血酸钠从苄基叠氮化物和炔丙基醇区域选择性制备1,2,3-三唑的简单有效方法。为了筛选一些新合成的三唑衍生物的抗菌活性，评估了对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌以及革兰氏阴性大肠杆菌和铜绿假单胞菌的最低抑菌浓度3d和3k。

  DOI：

  10.1002/jhet.1680

文献信息

• Copper + Nickel-in-Charcoal (Cu−Ni/C): A Bimetallic, Heterogeneous Catalyst for Cross-Couplings
  作者：Bruce H. Lipshutz、Danielle M. Nihan、Ekaterina Vinogradova、Benjamin R. Taft、Žarko V. Bošković

  DOI：10.1021/ol801676u

  日期：2008.10.2

  catalyst composed of copper and nickel oxide particles supported within charcoal has been developed. It catalyzes cross-couplings that traditionally use palladium, nickel, or copper, including Suzuki-Miyaura reactions, Buchwald-Hartwig aminations, vinylalane alkylations, etherifications of aryl halides, aryl halide reductions, asymmetric conjugate reductions of activated olefins, and azide-alkyne "click"

  已经开发出一种由负载在木炭中的铜和氧化镍颗粒组成的新型多相催化剂。它催化传统上使用钯、镍或铜的交叉偶联反应，包括 Suzuki-Miyaura 反应、Buchwald-Hartwig 胺化、乙烯基丙烷烷基化、芳基卤化物的醚化、芳基卤化物还原、活化烯烃的不对称共轭还原和叠氮炔”点击”反应。
• A Highly Active and Magnetically Recoverable Tris(triazolyl)-Cu^ICatalyst for Alkyne-Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Dong Wang、Laetitia Etienne、María Echeverria、Sergio Moya、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.201304536

  日期：2014.4.1

  Nanoparticle‐supported tris(triazolyl)–CuBr, with a diameter of approximately 25 nm measured by TEM spectroscopy, has been easily prepared, and its catalytic activity was evaluated in the copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. In initial experiments, 0.5 mol % loading successfully promoted the CuAAC reaction between benzyl azide and phenylacetylene, in water at room temperature

  纳米颗粒支撑的三（三唑基）-CuBr的制备非常容易，通过TEM光谱法测得的直径约为25 nm，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中评估了其催化活性。在最初的实验中，室温下（25°C），0.5 mol％的负载量成功地促进了叠氮化物和苯乙炔之间的CuAAC反应。在此过程中，氧化铁纳米颗粒负载的三（三唑基）-CuBr表现出良好的单分散性，出色的可回收性和出色的可重复使用性。实际上，它是通过使用外部磁体简单地收集并从反应介质中分离出来的，然后用于另外五个催化循环，而不会明显丧失催化活性。第一个循环的电感耦合等离子体（ICP）分析表明，从催化剂浸出到反应介质中的铜量可以忽略不计（1.5 ppm）。通过检查底物的范围，发现该方法可以成功地扩展到各种有机叠氮化物和炔烃，也可以通过涉及苄基溴化物，炔烃和钠的级联反应应用于三唑的一锅法合成叠氮化物。此外，该催化剂被证明是用于合成烯丙基和TEG端基（TEG
• Fe/ppm Cu nanoparticles as a recyclable catalyst for click reactions in water at room temperature
  作者：Aurélien Adenot、Evan B. Landstrom、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc00883j

  日期：——

  New iron-based nanoparticles doped with ppm levels of CuOAc are capable of catalyzing cycloadditions between alkynes and azides to afford triazole-containing products. These reactions take place in water at ambient temperatures, enabled by the presence of nanomicelles that function as a delivery mechanism. The NPs can be easily recycled within the same reaction vessel. Low levels of residual copper

  掺杂有ppm水平的CuOAc的新型铁基纳米颗粒能够催化炔烃与叠氮化物之间的环加成反应，从而提供含三唑的产物。这些反应发生在环境温度下的水中，这是由于存在充当递送机制的纳米胶束而实现的。NP可以在同一反应容器内轻松回收。产品中发现少量残留铜。
• Synthesis, Characterisation and Crystal structure of a New Cu(II)-carboxamide Complex and CuO nanoparticles as New Catalysts in the CuAAC reaction and Investigation of their Antibacterial activity
  作者：Mahsa Kiani、Mojtaba Bagherzadeh、Soraia Meghdadi、Farzaneh Fadaei-Tirani、Maryam Babaie、Kurt Schenk-Joß

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119514

  日期：2020.6

  FT-IR spectroscopy, elemental analyses and its solid state structure was confirmed by single crystal X-ray diffraction. (2) were identified by FT-IR spectroscopy, X-ray powder diffraction, scanning electron microscopy, energy dispersive X-ray analysis and thermo-gravimetric differential thermal analyses. The electrochemical behaviour of LH and (1) has been investigated by cyclic voltammetry: irreversible

  摘要在环境友好的离子液体TBAB中，与五配位的CuII配合物[Cu（L）2（H2O）]。CHCl3（ 1）由LH和乙酸铜（II）合成。氧化铜[CuO]纳米粒子（2）是通过将（1）作为新的前体在空气中于600°C下热分解3小时而制得的。（1）用FT-IR光谱表征，元素分析，并通过单晶X射线衍射确认其固态结构。（2）通过FT-IR光谱，X射线粉末衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线分析和热重差热分析进行鉴定。LH和（1）的电化学行为已通过循环伏安法进行了研究：观察到不可逆的CuII / I降低。（1）和（2）的催化活性是在没有其他试剂的水中一锅叠氮化物-炔烃环加成点击反应中进行评估的。还对LH，（1）和（2）的体外抗菌活性进行了筛选：它们显示出与抗生素青霉素相当的有前途的抗菌活性。
• Fine-Tunable Tris(triazolyl)methane Ligands for Copper(I)- Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Erhan Ozkal、Patricia Llanes、Fernando Bravo、Alessandro Ferrali、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201300887

  日期：2014.3.10

  modular tris(triazolyl)methane ligands for copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions is reported. The synthesis of the first generation ligand, tris(1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methanol (1a), suitable for work in aqueous systems, is reported at the 50–100 mmol scale through a one‐stage, environmentally benign procedure. One‐stage procedures for the synthesis of tris(aryltriazolyl)methanol

  据报道，已经准备了一个小的模块式三（三唑基）甲烷配体库，用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。据报道，适用于水性体系的第一代配体，三（1-苄基-1 H -1,1,2,3-三唑-4-基）甲醇（1a）的合成规模为50-100 mmol通过一个阶段性的，对环境无害的程序。设计用于电子微调催化性能和1a衍生醚2c的三（芳基三唑基）甲醇结构（1b，苯基; 1c，对三氟甲基苯基; 1d，对甲氧基苯基）的一步合成程序还报道了设计用于有机溶剂中的CuAAC反应的（OBn）和2d（OMe）。已在六种不同溶剂（水，己烷，甲苯，二氯甲烷，四氢呋喃和乙腈）中苯乙炔与苄基叠氮化物的反应中测试了整套配体（1a–d，2c–d），并进行了鉴定的1B，1C和2C的配位体描绘的最高耐受所考虑的家庭内的溶剂的极性的变化。配体1b–d和2c在小系列炔烃与叠氮化物在两种截然不同的反应介质中环加成反应中的比较性能（1：1）已经研究了叔丁基/