(2-methyleneoctyl)benzene | 96156-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyleneoctyl)benzene
• 英文别名: 2-Methylideneoctylbenzene
• CAS: 96156-93-3
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: CYFATJORESXKKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 氯化苄 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 、 苯基二环己基膦 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 反应 16.08h， 以94%的产率得到(2-methyleneoctyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氯化苄和简单烯烃的镍催化 Heck 型反应

  摘要：

  描述了镍催化的未活化烯烃的分子间苄基化和杂苄基化，以提供功能化的烯丙基苯衍生物。广泛的苄基氯和烯烃偶联伙伴都是可以容忍的。与该过程的类似钯催化变体相比，本文所述的所有反应均使用电子无偏脂肪族烯烃（包括乙烯），在室温下进行，并提供 1,1-二取代烯烃而不是更常见的 1,2-二取代烯烃具有非常高的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja209235d

文献信息

• Synthesis of 1,1-Disubstituted Olefins via Catalytic Alkyne Hydrothiolation/Kumada Cross-Coupling
  作者：Anthony Sabarre、Jennifer Love

  DOI：10.1021/ol8012843

  日期：2008.9.18

  Using recently developed methodology for the regioselective formation of branched alkyl vinyl sulfides, we report a convenient route to 1,1-disubstituted olefins. We demonstrate that n-propanethiol successfully undergoes catalytic alkyne hydrothiolation with both aryl and aliphatic alkynes using Tp*Rh(PPh3)2 as the catalyst. The resulting vinyl sulfides undergo Kumada cross-coupling to afford the desired

  使用最近开发的区域选择性形成支链烷基乙烯基硫醚的方法，我们报告了一种通往1,1-二取代烯烃的简便方法。我们证明正丙硫醇使用Tp * Rh（PPh3）2作为催化剂成功地进行了芳基和脂族炔烃的催化炔烃氢硫醇化反应。所得的乙烯基硫化物进行熊田交叉偶联，得到所需的二取代的烯烃。报告了两步法和一锅法。
• [EN] NICKEL PRE-CATALYSTS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] PRÉ-CATALYSEURS DE NICKEL ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2015070026A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Described herein are nickel pre-catalysts and related compositions and methods. The nickel pre-catalysts may be activated to form catalysts which may be utilized in organic reactions.

  本文描述了镍前催化剂及相关组成物和方法。这些镍前催化剂可以被活化形成催化剂，可用于有机反应中。
• Photoredox‐ and Nickel‐Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with 4‐Alkyl‐1,4‐dihydropyridines: Ligand‐Controlled Regioselectivity
  作者：Yulin Zhang、Yoshiaki Tanabe、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.202200727

  日期：2022.6.27

  Dual photoredox- and nickel-catalyzed hydroalkylation of terminal alkynes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines under visible light irradiation to afford Markovnikov or anti-Markovnikov-type alkylated alkenes in good-to-high yields has been achieved, in which the regioselectivity of the products was effectively controlled by coordination ligands for nickel catalysts. With [Ir(Fppy)3] (Fppy=3,5-difluor

  在可见光照射下，末端炔烃与 4-烷基-1,4-二氢吡啶的双重光氧化还原和镍催化加氢烷基化，以良好至高的产率获得了马尔科夫尼科夫或反马尔科夫尼科夫型烷基化烯烃，其中镍催化剂的配位体有效地控制了产物的区域选择性。以 [Ir(Fppy) 3 ] (Fppy=3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl) 作为光氧化还原催化剂，使用 [NiCl 2 (dtbbpy)] (dtbbpy=4,4'-di- tert -丁基-2,2'-联吡啶）或NiCl 2  ⋅ 6 H 2 O作为镍催化剂分别导致马尔科夫尼科夫型或反马尔科夫尼科夫型产物的选择性形成。
• Simplifying Nickel(0) Catalysis: An Air-Stable Nickel Precatalyst for the Internally Selective Benzylation of Terminal Alkenes
  作者：Eric A. Standley、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja3116718

  日期：2013.1.30

  The synthesis and characterization of the air-stable nickel(II) complex trans-(PCy2Ph)(2)Ni(o-tolyl)Cl is described in conjunction with an investigation of its use for the Mizoroki-Heck-type, room temperature, internally selective coupling of substituted benzyl chlorides with terminal alkenes. This reaction, which employs a terminal alkene as an alkenylmetal equivalent, provides rapid, convergent access to substituted allylbenzene derivatives in high yield and with regioselectivity greater than 95:5 in nearly all cases. The reaction is operationally simple, can be carried out on the benchtop with no purification or degassing of solvents or reagents, and requires no exclusion of air or water during setup. Synthesis of the precatalyst is accomplished through a straightforward procedure that employs inexpensive, commercially available reagents, requires no purification steps, and proceeds in high yield.
• MILLER, J. A.;NEGISHI, EI-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 51, 5863-5866
  作者：MILLER, J. A.、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——