N-(1,8-naphthaloyl)-2-aminobenzoyl chloride | 56813-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1,8-naphthaloyl)-2-aminobenzoyl chloride
• 英文别名: N-(2-Chlorformylphenyl)-naphthalimid；N,N-(1,8-naphthaloyl)-2-aminobenzoyl chloride；2-(1,3-Dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)benzoyl chloride
• CAS: 56813-57-1
• 化学式: C₁₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 335.746
• InChiKey: HJJPQHWJKLBHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  560.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,8-naphthaloyl)-2-aminobenzoyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 7H-benzo[de]indolo[2,1-a]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-ones的新方法†

  摘要：

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。

  DOI：

  10.1039/c2ob25314c
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-(1,8-naphthaloyl)-2-aminobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-ones的新方法†

  摘要：

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。

  DOI：

  10.1039/c2ob25314c

文献信息

• Helicity Induction in a Bichromophore:  A Sensitive and Practical Chiroptical Method for Absolute Configuration Determination of Aliphatic Alcohols
  作者：Jacek Gawroński、Marcin Kwit、Krystyna Gawrońska

  DOI：10.1021/ol0268079

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A practical method for the determination of the absolute configuration of aliphatic secondary alcohols, based on the circular dichroism of the readily available N-(1,8-naphthaloyl)-2-aminobenzoyl (NAB) derivative, is presented. The origin of the induced Cotton effects is traced by ab initio calculations to the dominant helicity of the NAB pi-electron system.

  [反应：见正文]基于确定的N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酰基（NAB）衍生物的圆二色性，提出了一种测定脂族仲醇绝对构型的实用方法。棉花诱导效应的起因可通过从头算来追溯到NABπ电子系统的主要螺旋度。
• PLAKIDIN V. L.; KOSHELEVA E. S., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1975, 11, HO 7, 1512-1516
  作者：PLAKIDIN V. L.、 KOSHELEVA E. S.

  DOI：——

  日期：——
• A novel approach to isoindolo[2,1-a]indol-6-ones
  作者：Philip Duncanson、Yuen-Ki Cheong、Majid Motevalli、D. Vaughan Griffiths

  DOI：10.1039/c2ob25314c

  日期：——

  A convenient route to isoindolo[2,1-a]indol-6-ones has been developed starting from the appropriate 2-(N-phthaloyl)benzoic acids. Formation of the acid chlorides with thionyl chloride followed by heating with triethyl phosphite in a suitable solvent resulted in a multistep reaction giving tetracyclic β-ketophosphonates that on reduction with sodium borohydride gave the required indolones in good overall

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。