bis(4-methyl-2-pyridyl)diselenide | 496043-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(4-methyl-2-pyridyl)diselenide
• 英文别名: 4,4'-dimethyl-2,2'-dipyridyl diselenide；Pyridine, 2,2'-diselenobis[4-methyl-；4-methyl-2-[(4-methylpyridin-2-yl)diselanyl]pyridine
• CAS: 496043-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂Se₂
• 分子量: 342.161
• InChiKey: MXWLVRHZAMZGIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  475.8±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methyl-2-pyridyl)diselenide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到bis(4-methyl-2-pyridyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  A mechanistic study of the synthesis, single crystal X-ray data and anticarcinogenic potential of bis(2-pyridyl)selenides and -diselenides

  摘要：

  一项关于LiAlH₄辅助裂解双(2-吡啶基)二硒化物中C-Se键的机理研究已经呈现出双(2-吡啶基)硒化物生成。

  DOI：

  10.1039/c5ra15577k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 在 sodium hydrogen selenide 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 bis(4-methyl-2-pyridyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的 2,2'-二吡啶基二硒化物、2,2'-二吡啶基二碲化物及其衍生物的制备和表征

  摘要：

  摘要 已经制备了许多甲基取代的 2,2'-二吡啶基二硒化物和二碲化物。还研究了溶剂和取代基对这些反应速率的影响。报道了通过还原裂解二硒化物和二碲化物以及在 -78°C 下在 THF 中使用 n-BuLi 进行一锅反应制备 2-甲基硒/碲甲基吡啶甲啉。

  DOI：

  10.1081/scc-120016362

文献信息

• A novel and convenient synthesis towards 2-pyridylselenium compounds: X-ray crystal structure of 4,4′-dimethyl-2,2′-dipyridyl diselenide and tris(2-pyridylseleno)methane
  作者：K.K Bhasin、Jaspreet Singh

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01627-3

  日期：2002.9

  hydrazine hydrate in sodium hydroxide reacts in situ with 2-bromopyridines to afford the title compounds in good to excellent yields. Hydrazine hydrate readily cleaves the selenium-selenium bond in these diselenides to generate 2-pyridylselenolate anion, which reacts with halomethanes to afford 2-pyridylseleno methanes. X-ray crystal structure of 4,4′-dimethyl-2,2′-dipyridyl diselenide (4) and tris(2-pyridylseleno)methane

  通过使用非低温条件的简单方便的方法制备了各种2,2'-二吡啶基二硒化物。通过用100％氢氧化钠在氢氧化钠中还原元素硒而形成的二硒化物阴离子Se 2 2-与二溴吡啶原位反应，以良好的收率获得优异的标题化合物。水合肼易于在这些二硒化物中裂解硒-硒键，生成2-吡啶基硒烯酸酯阴离子，其与卤代甲烷反应生成2-吡啶基硒代甲烷甲烷。描述了4,4'-二甲基-2,2'-二吡啶基二硒化物（4）和三（2-吡啶基硒代）甲烷（10）的X射线晶体结构。
• Preparation and characterization of symmetrical bis[4-chloro-2-pyrimidyl] dichalcogenide (S, Se, Te) and unsymmetrical 4-chloro-2-(arylchalcogenyl) pyrimidine: X-ray crystal structure of 4-chloro-2-(phenylselanyl) pyrimidine and 2-(p-tolylselanyl)-4-chloropyrimidine
  作者：K.K. Bhasin、Ekta Arora、S.K. Mehta、T.M. Klapoetke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.010

  日期：2011.2

  6-dimethyl-2-pyrimidyl, 2-pyridyl, 4-methyl-2-pyridyl). All the newly prepared symmetrical and unsymmetrical pyrimidyl chalcogen compounds have been thoroughly characterized with the help of various spectroscopic techniques viz., NMR (1H, 13C, 77Se), FT-IR and mass spectrometry (in representative cases). The crystal structures of 4-chloro-2-(phenylselanyl) pyrimidine and 2-(p-tolylselanyl)-4-chloropyrimidine

  首次成功地尝试了用亲核二硫代阴离子E 2 2选择性取代2,4-二氯嘧啶C-2位置的氯，从而成功合成了新型的多核嘧啶硫属元素（S / Se / Te）衍生物。-（E ＝ S，Se，Te），得到双[4-氯-2-嘧啶基]二卤化双异氰酸酯。2，4-二氯嘧啶与芳基氯化物相比具有高度亲电性质，可通过仅在2，4-C的C-2位置取代氯来进一步开发制备各种4-氯-2-（芳基硫属酰基）嘧啶化合物。二氯嘧啶与各种硫属轴承芳基阴离子是-（Ar为苯基，1-萘基，p-甲苯基，4，6-二甲基-2-嘧啶基，2-吡啶基，4-甲基-2-吡啶基）。所有的新制备的对称和非对称嘧啶基硫属元素化合物已被彻底其特征在于与各种光谱技术的帮助下即，NMR（1 H，13 C，77 Se）中，FT-IR和质谱（在代表例）。通过X射线晶体学测定了4-氯-2-（苯硒基）嘧啶和2-（对甲苯基硒基）-4-氯嘧啶的晶体结构。
• Molecular precursor mediated selective synthesis of phase pure cubic InSe and hexagonal In₂Se₃ nanostructures: new anode materials for Li-ion batteries
  作者：Gourab Karmakar、Dipa Dutta Pathak、Adish Tyagi、B. P. Mandal、A. P. Wadawale、G. Kedarnath

  DOI：10.1039/d3dt00234a

  日期：——

  study reports a controlled synthetic route to nanometric cubic InSe and hexagonal In2Se3 materials through proper choice of coordinating solvents from a structurally characterized air and moisture stable single source molecular precursor: tris(4,6-dimethyl-2-pyrimidylselenolato)indium(III). The crystal structure, phase purity, composition, morphology and band gap of the nanomaterials were thoroughly

  硒化铟（InSe 和 In 2 Se 3）由于其无毒性质和良好的载流子迁移率，在二维层状金属硫族化物中占有特殊地位。此外，它们还被预测为具有高理论锂离子存储容量的下一代电池阳极。虽然基于硒化铟的电池的开发仍处于萌芽阶段，但对于储能应用来说，非常需要一种简单且易于扩展的合成途径来获取这些材料。本研究报告了纳米立方 InSe 和六方 In 2 Se 3的受控合成路线通过从结构特征为空气和水分稳定的单一来源分子前体：三（4,6-二甲基-2-嘧啶基硒基）铟（III）中适当选择配位溶剂来制备材料。分别通过 pXRD、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、电子显微镜（SEM 和 TEM）和漫反射光谱 (DRS) 对纳米材料的晶体结构、相纯度、组成、形态和带隙进行了全面评估。原始的 InSe 和 In 2 Se 3纳米结构已被用作锂离子电池 (LIB) 中的阳极材料。对于立方 InSe 和六方 In 2 Se
• 10.1021/acs.inorgchem.4c01188
  作者：Sapronov, Alexander A.、Khrustalev, Victor N.、Chusova, Olga G.、Kubasov, Alexey S.、Kritchenkov, Andreii S.、Nenajdenko, Valentine G.、Gomila, Rosa M.、Frontera, Antonio、Tskhovrebov, Alexander G.

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c01188

  日期：——

  selenium-containing triazapentadiene ligand framework. The reaction between 2-pyridylselenyl reagents and NaN(CN)2 in a 2:1 ratio produces the sodium complexes featuring the cationic selenium-containing triazapentadiene (SeTAP) ligand. The sodium-to-metal transmetalation allows facile preparation of SeTAP metal complexes, as exemplified by the reactions with CuCl2, AgNO3, NaAuCl4, and FeCl3. Density functional

  带正电荷的配体很少。在这里，我们报告了前所未有的阳离子含硒三氮杂戊二烯配体框架的合成。 2-吡啶基硒基试剂与 NaN(CN) 2以 2:1 的比例进行反应，生成具有阳离子含硒三氮杂戊二烯 (SeTAP) 配体的钠配合物。钠-金属转移可以容易地制备SeTAP金属络合物，如与CuCl 2 、AgNO 3 、NaAuCl 4和FeCl 3的反应所例证的。密度泛函理论计算已用于分析和表征这些化合物在固态下观察到的硫族键合相互作用。此外，筛选了 SeTAP 配体及其金属配合物的抗真菌特性，以确定其对几种植物病原真菌的体外活性。赤霉点霉对大多数测试化合物的作用表现出显着的敏感性。
• A Study on the Antioxidant Activity of Pyridylselenium Compounds and their Slow Release from Poly(acrylamide) Hydrogels
  作者：Jaspreet S. Dhau、Avtar Singh、Amritpal Singh、Balwinder S. Sooch

  DOI：10.1080/10426507.2013.844143

  日期：2014.5.4

  The antioxidant activity of pyridylselenium compounds has been evaluated by 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical and nitric oxide (NO) scavenging methods. Pyridylselenium compounds have shown far superior (100-1000 times) antioxidant property than ebselen. The control release of bis(2-pyridyl) diselenide from poly(acrylamide) hydrogels has been studied in order to evaluate its release mechanism and diffusion coefficient. The later study also demonstrates that the pyridylselenium loading into the polymer matrix increases the magnitude and the rate of the radical scavenging activity of the poly(acrylamide) hydrogels.