2-phenylmethylsulfanylhypoxanthine | 5752-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-phenylmethylsulfanylhypoxanthine
• 英文别名: 2-benzylthio-6-hydroxypurine；2-Benzylthio-6-purinol；2-benzylmercapto-6-purinol；2-(benzylsulfanyl)-9H-purin-6-ol；2-benzylsulfanyl-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 5752-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD10474271
• 分子量: 258.304
• InChiKey: KWVTWUILORQZBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylmethylsulfanylhypoxanthine 在 四乙基氯化铵 、 2,4-滴二甲胺盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到6-Chloro-2-[(phenylmethyl)thio]-1H-purine
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基硫基）-6-氯-9-异丙基嘌呤，合成二氨基嘌呤周期蛋白依赖性激酶抑制剂的重要中间体

  摘要：

  描述了 2,6-二氨基嘌呤 CDK 抑制剂的新型前体 2-(benzylsulfanyl)-6-chloro-9-isopropylpurine 的合成潜力。选择 Traube 嘌呤合成来制备所需的 2-(苄基硫烷基) 次黄嘌呤中间体。尝试制备其嘌呤-6-基甲磺酸酯类似物失败。转化为 6-氯嘌呤衍生物能够在催化量的酸存在下引入芳胺。通过区域选择性的 Mitsunobu N-9 烷基化，在嘌呤上引入了更多的化学变化。2-(苄基硫烷基)离去基团与脂族胺的氧化裂解如先前报道的那样实施。Purvalanol A 是一种有效的 CDK 抑制剂，使用这种方法合成。模板和中间体通过现代光谱技术和单晶 X 射线衍射进行了充分表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400748
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氨基-6-氧代-2-硫代-3H-嘧啶-5-基)甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 formamide 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenylmethylsulfanylhypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6-(Benzylamino) Purine Riboside Derivatives, Use Thereof and Compositions Containing These Derivatives

  摘要：

  该发明涉及一般式I的2-取代-6-(取代苯基氨基)嘌呤核苷衍生物。这些化合物具有抗凋亡、抗炎和分化活性。该发明还涉及包含这些衍生物作为活性成分的组合物。

  公开号：

  US20120071433A1

文献信息

• Condensed purine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05270316A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  There are disclosed condensed purine derivatives represented by formula; ##STR1## in which R.sup.3 represents hydrogen, lower alkyl or benzyl; each of X.sup.1 and X.sup.2 independently represents hydrogen, lower alkyl, aralkyl or phenyl; and n is an integer of 0 or 1; R.sup.1 represents hydrogen, lower alkyl, alicyclic alkyl, noradamantan-3-yl, dicyclopropylmethyl or styryl; and R.sup.2 represents hydrogen, lower alkyl or alicyclic alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The derivatives and pharmaceutically acceptable salts are useful as diuretics, renal protecting agents, antiallergic agents and hypotensives.

  公式表示的披露的浓缩嘌呤衍生物如下；##STR1## 其中R.sup.3代表氢、较低的烷基或苄基；X.sup.1和X.sup.2中的每一个独立地代表氢、较低的烷基、芳基烷基或苯基；n是0或1的整数；R.sup.1代表氢、较低的烷基、脂环烷基、诺伊达曼丹-3-基、二环丙基甲基或苯乙烯基；R.sup.2代表氢、较低的烷基或脂环烷基；或其药学上可接受的盐。这些衍生物和药学上可接受的盐可用作利尿剂、肾脏保护剂、抗过敏剂和降压剂。
• New N⁶-substituted 8-alkyl-2-phenylmethylsulfanyl-adenines. II
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Federica Pacchini、Valerio Scartoni、Oreste Leroy Salerni

  DOI：10.1002/jhet.5570410416

  日期：2004.7

  reaction using the diazonium salt derived from p-methylaniline afforded the azo derivative 7, which was subsequently alkylated and reductively cleaved to form compounds 8 and 11 respectively (See Scheme). Compound 11 was annulated to the corresponding hypoxanthine derivatives 12–14; compounds 12 and 13 were chlorinated with phosphorus oxychloride, then reacted with amines to yield compound 17 and 20 respectively

  由新合成的嘧啶衍生物11制备在C（2），C（6）和C（8）上带有取代基的标题化合物。通过两种不同的合成方案由化合物2产生新的嘧啶11。在一个途径中，化合物2是亚硝化，还原并烷基化，以产生玉米磅9，10和11分别（方案）。在使用化合物2作为起始原料的另一种方法中，使用衍生自对甲基苯胺的重氮盐进行偶合反应，得到了偶氮衍生物7，随后将其烷基化并还原裂解形成化合物。分别为8和11（请参阅方案）。将化合物11环化为相应的次黄嘌呤衍生物12-14；用三氯氧化磷氯化化合物12和13，然后与胺反应分别得到化合物17和20。化合物21，22和23分别由相应的硫化物的氧化，如方案描绘得到的。硫醇官能团1的烷基化得到3和4的混合物。将化合物3氯漂洗至5。硝化5会导致芳基环发生亲电取代，硫化物同时氧化为亚砜，生成6。
• [EN] SUBSTITUTED 6-(BENZYLAMINO) PURINE RIBOSIDE DERIVATIVES, USE THEREOF AND COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE RIBOSIDE DE 6-BENZYLAMINOPURINE SUBSTITUÉE, LEURS UTILISATIONS ET COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUC

  公开号：WO2010130233A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention relates to 2-substituted-6-(substituted benzylamino)purine riboside derivatives of the general formula I. These compounds possess antiapoptotic, anti-inflammatory and differentiating activities. The invention relates also to the compositions, which contain these derivatives as active ingredients. ˙

  该发明涉及一般式I的2-取代-6-(取代苄胺基)嘌呤核苷衍生物。这些化合物具有抗凋亡、抗炎和分化活性。该发明还涉及含有这些衍生物作为活性成分的组合物。
• A prototype solid phase synthesis of pteridines and related heterocyclic compounds
  作者：Colin L. Gibson、Salvatore La Rosa、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/b300798g

  日期：——

  The development of a versatile solid phase synthesis of bicyclic polyaza heterocycles including pteridines, purines, and deazapurines is described. The strategy comprises the linking of a pre-formed pyrimidine through a thioether at the 2 or 4 position to a polystyrene resin, the cyclisation of the second ring, and the direct or oxidative cleavage of the product from the resin by nucleophilic substitution

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。
• A convenient synthesis of tricyclic purine derivatives
  作者：Junichi Shimada、Takeshi Kuroda、Fumio Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.5570300141

  日期：1993.1

  A convenient synthesis of new heterocycles such as 7,8-dihydro-1H-imidazo[2,1-i]purin-5(4H)-ones (2, n = 0) and 5,6-dihydro-1H-imidazo[2,1-b]purin-9(8H)-ones (3) was described. The syntheses of 2 and 3 were accomplished by treatment of 6-methylthio-7H-purin-2(3-H)-ones 7 or 2-benzylthio-1-methyl-9-triphenylmethyl-9H-purin-6(1H)-one (15) with appropriate aminoalcohol followed by dehydrative cyclization

  方便合成新的杂环，例如7,8-dihydro-1 H-咪唑并[2,1- i ] purin-5（4 H）-ones（2，n = 0）和5,6-dihydro-1 H描述了-咪唑并[2，1 - b ]嘌呤-9（8 H）-一（3）。通过处理6-甲硫基-7 H-嘌呤-2（3- H）-ones 7或2-苄硫基-1-甲基-9-三苯基甲基-9 H-嘌呤-6（1 ）来完成2和3的合成。H）一（15）和适当的氨基醇，然后使用亚硫酰氯进行脱水环化。通过6-羟基-2-巯基嘌呤（12）的苄基化，三苯甲基化和N-甲基化来有效地制备化合物15。