phenyl phenylmethyl disulfide | 16601-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl phenylmethyl disulfide
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenyldisulfane；1-benzyl-2-phenyldisulfide；benzyl phenyl disulfide；benzyl(phenyl)disulfane；phenyl tolyl disulfide；(Benzyldisulfanyl)benzene
• CAS: 16601-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₂S₂
• 分子量: 232.37
• InChiKey: GUEMUIZSNHXXJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  125-128 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl phenylmethyl disulfide 在 sodium sulfinate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-benzyl benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的可见光诱导自由基级联反应组装硫代磺酰化吡咯并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  开发了可见光诱导的 1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的自由基多米诺反应，以中等至良好的产率生成硫代磺酰化吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。该反应在不含过渡金属的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。通过光催化促进的能量转移途径激活了涉及硫代磺酸盐的可能途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02082
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl phenylmethyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  A new electrochemical method of preparation of unsymmetrical disulfides

  摘要：

  A new method is described for the preparation of unsymmetrical disulfides by reaction of the electrogenerated sulfenium cation R-1-S+ with thiols or disulfides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00624-2

文献信息

• Asymmetric kinetic resolution of sulfides for the construction of unsymmetric sulfides and chiral 3,3-disubstituted oxindoles
  作者：Kaiye Wang、Yanan Xiang、Zhujun Shi、Hongyu Wang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c9ob01065c

  日期：——

  A range of 3,3-disubstituted oxindoles accessed using para-quinone methides derived from isatins with thiols were used for the formation of unsymmetrical disulfides, and 3,3-disubstituted oxindoles with a chiral quaternary carbon center and unsymmetric disulfides could also be directly obtained with high selectivities catalyzed by chiral phosphines in one step.

  使用衍生自靛红与巯基的对醌甲基化物获得的一系列3,3-二取代的羟吲哚被用于形成不对称的二硫化物，也可以直接获得具有手性季碳中心和不对称的二硫化物的3,3-二取代的羟吲哚。一步被手性膦催化的高选择性。
• 芳基-烷基不对称过硫类化合物及其合成方法 和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106278965B

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种式(3)所示芳基‑烷基不对称过硫类化合物及其合成方法，以式(1)芳基硼酸和式(2)R2SSCOR3为反应原料，在金属铜催化剂作用下，反应得到所述芳基‑烷基不对称过硫类化合物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高、反应中以廉价金属作为催化剂，经济实用，对环境友好；反应底物容易制备；反应放大后反应效率高。本发明制备的式(3)所示芳基‑烷基不对称过硫类化合物可用于进一步合成苄基(苯基)硫醚、苄基(4‑甲氧基苯基)硫醚等含有C‑S键的潜在药物中的化合物。本发明具有广泛应用前景和实用价值。
• Bromomethyllithium-mediated chemoselective homologation of disulfides to dithioacetals
  作者：Vittorio Pace、Azzurra Pelosi、Daniele Antermite、Ornelio Rosati、Massimo Curini、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c5cc10280d

  日期：——

  An efficient, chemoselective homologation of disulfides and diselenides to the corresponding dithio- and diselenoacetals has been developed via the addition of bromomethyllithium. Chemoselectivity is fully preserved in the presence of...

  通过添加溴甲基锂，已开发出二硫化物和二硒化物到相应的二硫代和二硒代乙缩醛的高效，化学选择性的同系物。在存在...的情况下，化学选择性被完全保留。
• 4′-Nitroarenesulphenanilides: Their use in the synthesis of unsymmetrical disulphides
  作者：L. Benati、P.C. Montevecchi、P. Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84361-0

  日期：1986.1

  The reaction of 4′-nitroarenesulphenanilides with thiols in the presence of boron trifluoride etherate can provide an effective route to unsymmetrical disulphides.

  在三氟化硼醚化物的存在下，4'-硝基芳烃磺酰苯胺与硫醇的反应可提供一种有效的途径，以制取不对称的二硫化物。
• 芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫 化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104387303B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种式(II)或式(IV)所示芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物的合成方法，以亚磺酸钠盐与卤代烃和Na2S2O3为反应原料，或以Bunte盐代替卤代烃和Na2S2O3为反应原料，在无过渡金属作用下，反应得到芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物。本发明优点包括反应高效、收率高硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应中无需加入强酸或强碱以及额外的氧化或还原剂，条件较为温和；反应中无需使用过渡金属作为催化剂，经济实用，对环境友好；反应底物容易制备；反应放大后反应效率高。本发明具有广泛应用前景和实用价值。