4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-hydroxy-5-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde | 1192062-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-hydroxy-5-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-(Tert-Butyl-Dimethyl-Silanyloxy)-6-Hydroxy-5-Methoxy-Biphenyl-2-Carbaldehyde；2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1192062-30-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄Si
• 分子量: 358.51
• InChiKey: SXUQSQXNIZISRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-hydroxy-5-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde 、 乙烯基乙醚 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到6-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过苯酚衍生物的分子内烷基化简明合成 (-)-加兰他敏和 (±)-可待因

  摘要：

  7 到 8 的 Suzuki 偶联得到联苯衍生物 9。9 与乙基乙烯基醚/溴/碱反应得到 10，在 130 摄氏度下用 CsF/DMF 处理得到交叉共轭的 2,5-环己二烯酮 6。 6 的酸水解得到 11，将其还原胺化得到 (+/-)-narwedine 2。由于 2 分两步转化为 (-)-galanthamine 1，因此该合成分八步进行，总产率为 63 %。用硝基甲烷/碱处理交叉共轭的环己二烯酮 6 得到 12，将其还原为 13。将 13 中的硝基还原为胺，然后在酸性条件下还原胺化，得到可待因骨架 15。 15 转化为 (+/-)-可待因通过先前未知的 α-环氧化物衍生物 18 进行。

  DOI：

  10.1021/ja9085534
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]cyclotriboroxane 、 2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-hydroxy-5-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过苯酚衍生物的分子内烷基化简明合成 (-)-加兰他敏和 (±)-可待因

  摘要：

  7 到 8 的 Suzuki 偶联得到联苯衍生物 9。9 与乙基乙烯基醚/溴/碱反应得到 10，在 130 摄氏度下用 CsF/DMF 处理得到交叉共轭的 2,5-环己二烯酮 6。 6 的酸水解得到 11，将其还原胺化得到 (+/-)-narwedine 2。由于 2 分两步转化为 (-)-galanthamine 1，因此该合成分八步进行，总产率为 63 %。用硝基甲烷/碱处理交叉共轭的环己二烯酮 6 得到 12，将其还原为 13。将 13 中的硝基还原为胺，然后在酸性条件下还原胺化，得到可待因骨架 15。 15 转化为 (+/-)-可待因通过先前未知的 α-环氧化物衍生物 18 进行。

  DOI：

  10.1021/ja9085534

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF MORPHINE AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA MORPHINE ET DE DÉRIVÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010132570A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of galanthamine, morphine, intermediates, salts and derivatives thereof, wherein the starting compound is biphenyl.

  本发明涉及一种合成迷迭香碱、吗啡、中间体、盐和衍生物的方法，其中起始化合物为联苯。
• Efficient synthesis of morphine and codeine
  申请人：Board of Regents the University of Texas System

  公开号：US08293927B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  The present invention relates to methods for the synthesis of morphine, intermediates, salts and derivatives thereof. In preferred embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency and overall yield of said morphine, morphine related derivatives and intermediates thereof. In further embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency and overall yield of galanthamine and intermediates thereof.

  本发明涉及吗啡、中间体、盐和衍生物的合成方法。在首选实施例中，本发明涉及提高吗啡、吗啡相关衍生物及其中间体的效率和总产率的方法。在进一步的实施例中，本发明涉及提高迷迭香碱及其中间体的效率和总产率的方法。
• Efficient Synthesis Of Morphine And Codeine
  申请人：Magnus Philip D.

  公开号：US20100292475A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of morphine, intermediates, salts and derivatives thereof. In preferred embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency and overall yield of said morphine, morphine related derivatives and intermediates thereof. In further embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency and overall yield of galanthamine and intermediates thereof.

  本发明涉及吗啡、中间体、盐和衍生物的合成方法。在优选实施例中，本发明涉及改进吗啡、吗啡相关衍生物及其中间体的效率和总产率的方法。在更进一步的实施例中，本发明涉及改进迷迭香碱及其中间体的效率和总产率的方法。
• Concise Syntheses of (−)-Galanthamine and (±)-Codeine via Intramolecular Alkylation of a Phenol Derivative
  作者：Philip Magnus、Neeraj Sane、Benjamin P. Fauber、Vince Lynch

  DOI：10.1021/ja9085534

  日期：2009.11.11

  Suzuki coupling of 7 to 8 gave the biphenyl derivative 9. Reaction of 9 with ethyl vinyl ether/bromine/base gave 10, which on treatment with CsF/DMF at 130 degrees C resulted in the cross-conjugated 2,5-cyclohexadienone 6. Acid hydrolysis of 6 gave 11, which was reductively aminated to give (+/-)-narwedine 2. Since 2 has been converted into (-)-galanthamine 1 in two steps, this synthesis proceeds in

  7 到 8 的 Suzuki 偶联得到联苯衍生物 9。9 与乙基乙烯基醚/溴/碱反应得到 10，在 130 摄氏度下用 CsF/DMF 处理得到交叉共轭的 2,5-环己二烯酮 6。 6 的酸水解得到 11，将其还原胺化得到 (+/-)-narwedine 2。由于 2 分两步转化为 (-)-galanthamine 1，因此该合成分八步进行，总产率为 63 %。用硝基甲烷/碱处理交叉共轭的环己二烯酮 6 得到 12，将其还原为 13。将 13 中的硝基还原为胺，然后在酸性条件下还原胺化，得到可待因骨架 15。 15 转化为 (+/-)-可待因通过先前未知的 α-环氧化物衍生物 18 进行。