1,3-dibenzylimidazolidine-2,4-dione | 16935-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dibenzylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 16935-43-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: NGDKNLKVVPCGPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  435.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzylimidazolidine-2,4-dione 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schwartz reagent mediated synthesis of thiazolones and imidazolones from thiazolidine-2,4-diones and imidazolidine-2,4-diones

  摘要：

  A novel reduction/elimination method of thiazolidine-2,4-dione and imidazolidine-2,4-dione derivatives using Schwartz reagent to synthesize numerous thiazolones and imidazolones in a single step is reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.015
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibenzylglycoluril 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以86%的产率得到1,3-dibenzylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Bambus[n]urils: a New Family of Macrocyclic Anion Receptors

  摘要：

  A recently discovered anion receptor is Jointed by three related macrocycles differing in the number of glycoluril units and type of substitution. The synthesis is carried out in nonpolar solvents compared to aqueous media used in the case of the original macrocycle. The size of macrocycle Is controlled by a template. A hexameric macrocycle with benzyl substitution binds halide anions with an affinity exceeding 10(9) M(-1) while a tetrameric analog does not bind any of the investigated anions.

  DOI：

  10.1021/ol201515c

文献信息

• One‐Pot Oxidation of Secondary Alcohols to <i>α</i> ‐Hydroxy Ketones: Application to Synthesis of Oxoaplysinopsin D, E, F, &amp; G
  作者：Akshay S. Kulkarni、Eagala Ramesh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100184

  日期：2021.4.22

  A one‐pot method for the transformation of secondary alcohols to α‐hydroxy ketones using pyridinium dichromate (PDC) at room temperature is described. The method was tested with a variety of hydantoin derivatives. As a direct application, total synthesis of four natural oxoaplysinopsins D, E, F and G was accomplished for the first time through a common dihydroxy intermediate.

  描述了一种在室温下使用重铬酸吡啶鎓（PDC）将仲醇转化为α-羟基酮的一锅法。用多种乙内酰脲衍生物测试了该方法。作为直接的应用，四种天然的氧代皂甙酶D，E，F和G的全合成是通过共同的二羟基中间体首次完成的。
• Chemoselective Electrosynthesis Using Rapid Alternating Polarity
  作者：Yu Kawamata、Kyohei Hayashi、Ethan Carlson、Shobin Shaji、Dirk Waldmann、Bryan J. Simmons、Jacob T. Edwards、Christoph W. Zapf、Masato Saito、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c06572

  日期：2021.10.13

  in the selective manipulation of functional groups (chemoselectivity) in organic synthesis have historically been overcome either by using reagents/catalysts that tunably interact with a substrate or through modification to shield undesired sites of reactivity (protecting groups). Although electrochemistry offers precise redox control to achieve unique chemoselectivity, this approach often becomes challenging

  有机合成中选择性操纵官能团（化学选择性）的挑战历来通过使用与底物可调节相互作用的试剂/催化剂或通过修饰以屏蔽不需要的反应位点（保护基团）来克服。尽管电化学提供了精确的氧化还原控制以实现独特的化学选择性，但在存在多种氧化还原活性功能的情况下，这种方法通常变得具有挑战性。从历史上看，电合成几乎完全使用直流电（DC）进行。相比之下，众所周知，应用交流电 (AC) 可以在分析规模上显着改变反应结果，但很少被战略性地用于复杂的制备有机合成。在这里，我们展示了如何使用方波来传递电流——快速交替极性（rAP）——能够控制羰基化合物化学选择性还原中的反应结果，这是最广泛使用的反应流形之一。观察到的反应性不能使用直流电解或化学试剂来重现。这种控制化学选择性的新方法所带来的合成价值在手性辅助去除等经典反应问题和PROTAC合成等前沿药物化学主题的背景下得到了生动的体现。
• Synthesis and reactivity of 5-methylenehydantoins
  作者：José M. Fraile、Gustavo Lafuente、José A. Mayoral、Antonio Pallarés

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.034

  日期：2011.11

  derivatives, can be obtained by different synthetic routes. These compounds can undergo a large variety of reactions, such as Diels–Alder, epoxidation, methanol addition and conjugate addition reactions of different types of nucleophiles, including carbon (cyanide), nitrogen (piperidine) and sulfur (thiols, thioacetate) nucleophiles. The reactivity with electrophilic reagents, such as m-CPBA or methanol

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。
• Selective Catalytic Monoreduction of Phthalimides and Imidazolidine-2,4-diones
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Leif R. Knöpke、Ursula Bentrup、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201104226

  日期：2011.9.19

  Fluoride's new role: Selective and efficient monoreductions of imides can be achieved with polymethylhydrosiloxane (PMHS) and tetra‐n‐butylammonium fluoride (TBAF) as catalyst (see scheme). The system is characterized by good chemoselectivity, operational simplicity, and functional‐group tolerance; a concise mechanistic proposal was possible from in situ spectroscopic investigations.

  氟化物的新作用：使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和氟化四正丁基铵（TBAF）作为催化剂，可以实现酰亚胺的选择性和高效单还原（请参阅方案）。该系统具有良好的化学选择性，操作简便和功能组耐受性的特点；从原位光谱研究中得出一个简洁的机械建议是可能的。
• Macrocyclic 5-bromouracil derivatives: synthesis and transformation of a uracil ring
  作者：Anton E. Nikolaev、Vyacheslav E. Semenov、Dilyara R. Sharafutdinova、Yurii Ya. Efremov、Vladimir S. Reznik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.164

  日期：2008.10

  Cyclization of 1,3-bis(ω-bromoalkyl)-5-bromouracil with p-methoxybenzylamine or sodium sulfide led to a series of pyrimidinophanes containing heteroatoms in bridges. An unusual behaviour of the 5-bromouracil ring, namely its contraction into hydantoin units during the cyclization reactions with p-methoxybenzylamine was observed. Sodium sulfide does not affect the 5-bromouracil ring, and no transformation

  1,3-双（ω-溴烷基）-5-溴尿嘧啶与对-甲氧基苄胺或硫化钠的环化反应导致一系列在桥中含有杂原子的嘧啶二甲基吡啶。观察到5-溴尿嘧啶环的异常行为，即在与对甲氧基苄胺的环化反应中，其收缩成乙内酰脲单位。硫化钠不影响5-溴尿嘧啶环，并且在具有硫桥的嘧啶并噻吩的合成中未观察到转化产物。给出了可能的反应机理。