2,3-dipropyl-1H-inden-1-ol | 229182-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3-dipropyl-1H-inden-1-ol
• CAS: 229182-67-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: HWMUHULKQHZNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dipropyl-1H-inden-1-ol 在 palladium diacetate 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2,3-dipropyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  茚和茚满酮的合成通过芳香醛的催化循环vinylpalladation

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，邻-溴苯甲醛1用内部炔烃2顺次进行连续的分子间碳钯反应，然后用醛内官能团进行分子内亲核乙烯基钯反应，从而以高收率生产茚满醇衍生物4。在更高的温度下进一步加热4导致完全异构化为相应的茚满酮8。提出了这种芳族醛的亲核乙烯基palpalpalation的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00656-5
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 2-甲酰基苯硼酸 在 氢氧化钾 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2,3-dipropyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed Synthesis of Indenols by Regioselective Coupling of Alkynes with Ortho-carbonylated Arylboronic Acids

  摘要：

  通过将炔烃与邻羰基化的芳基硼酸耦合，开发出一种铑/二烯催化选择性合成吲哚醇的方法。这些反应在温和条件下进行，产率和区域选择性均很高。通过使用手性二烯配体，该反应也被应用于不对称变体，实现了高度的对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1294

文献信息

• Synthesis of Indanones and Spiroindanones by Diastereoselective Annulation Based on a Hydrogen Autotransfer Strategy
  作者：Yate Chen、Zhengtian Ding、Yiming Wang、Wenfeng Liu、Wangqing Kong

  DOI：10.1002/anie.202013792

  日期：2021.3

  significant indanones and spiroindanone pyrrolidine derivatives in good yields with excellent regio‐ and diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies have shown that indanones are formed by the cyclization of o‐bromoaryl aldehydes and alkynes to form indenol intermediates, followed by hydrogen autotransfer.

  描述了前所未有的镍催化炔和邻溴代芳基醛的多米诺还原环化反应。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团，可直接获得具有生物学意义的茚满酮和螺并茚满酮吡咯烷衍生物，并具有良好的收率和优异的区域选择性和非对映选择性。初步的机理研究表明，茚满酮是由邻溴代芳基醛和炔烃环化形成茚满中间体而形成的，然后氢自动转移。
• Palladium(II)-Catalyzed Annulation of Alkynes with <i>ortho</i>-Ester-Containing Phenylboronic Acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol701776m

  日期：2007.10.1

  Palladium(II) catalyzes annulation of internal alkynes with methyl 2-boronobenzoate and (2-boronophenyl)acetate to provide 2,3-disubstituted indenones and 3,4-disubstituted 2-naphthols, respectively. The annulation reaction would proceed through transmetalation of Pd(II) with the boron reagents and insertion of the alkynes, followed by unprecedented 1,2-addition of the generated alkenylpalladium(II) species

  钯（II）催化2-炔基苯甲酸甲酯和（2-炔基苯基）乙酸甲酯的内部炔烃环化反应，分别提供2,3-二取代的茚满和3,4-二取代的2-萘酚。通过用硼试剂对Pd（II）进行重金属化并插入炔烃，然后将生成的烯基钯（II）物种进行前所未有的1,2-加成到分子内酯基中，环化反应将继续进行。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Carbocyclization Reaction of <i>o</i>-Iodophenyl Ketones and Aldehydes with Alkynes, Acrylates, and Acrylonitrile:  A Facile Route to Indenols and Indenes
  作者：Kuo-Jui Chang、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo049506g

  日期：2004.7.1

  efficient cobalt-catalyzed carbocylization for the synthesis of indenols and indenes and a new method for reductive decyanation are described. 2-Iodophenyl ketones and aldehydes 1a−g undergo carbocyclization with various disubstituted alkynes 2a−k in the presence of Co(dppe)I2 and zinc powder in acetonitrile at 80 °C for 3 h to afford the corresponding indenol derivatives 3a−s and 4a−m in good to excellent

  描述了一种高效的钴催化的羰基化反应，用于合成茚满和茚满，以及一种新的还原性脱氰方法。2-碘苯基酮和醛1a - g在Co（dppe）I 2和锌粉存在下于80°C在乙腈中与各种二取代炔烃2a - k进行碳环化3小时，得到相应的茚满醇衍生物3a - s和图4a -米产量高到极好。对于某些不对称炔烃，碳环化反应具有显着的区域选择性，可提供一个单一的区域异构体。钴催化的碳环化反应已成功地扩展到茚衍生物的合成。因此，在存在Co（dppe）Cl 2 / dppe的情况下，2-碘苯基酮和醛（1）与丙烯酸酯H 2 C CHCO 2 R（7a - d）和丙烯腈H 2 C CHCN（7e）的反应顺利进行。和在乙腈中于80℃下24小时锌粉末，得到相应的茚8A - ķ和9A -c以中等至良好的产量。有趣的是，当使用7e进行碳环化时，还发生了还原性脱氰反应，得到了没有氰基官能度的茚衍生物。还提出了这种钴催化的碳环化反应的可能机理。
• Cobalt-Catalyzed Carbocyclization of <i>o</i>-Iodobenzaldehydes and <i>o</i>-Iodophenylketones with Alkynes
  作者：Kuo-Jui Chang、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol035514s

  日期：2003.10.1

  see text] Treatment of various o-iodobenzaldehydes and o-iodophenyl ketones with alkynes in the presence of Co(dppe)I(2) and Zn powder in acetonitrile at 80 degrees C afforded the corresponding indenols in moderate to excellent yields with exceedingly high regioselectivity. For most unsymmetrical alkynes tested, the carbocyclization gave a single regioisomer.

  [反应：参见文本]在Co（dppe）I（2）和Zn粉在乙腈中于80℃存在下，用炔烃处理各种邻碘苯甲醛和邻碘苯基酮，得到相应的茚并酮，收率中等至优异。极高的区域选择性。对于大多数测试的不对称炔烃，碳环化得到一个单一的区域异构体。
• 一种金属铑不对称催化二烷基取代的内炔制备茚醇的方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN116554000A

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明是一种使用新开发的手性双烯配体参与的金属铑催化未活化内炔的不对称环化反应的方法，在无水无氧条件下，加入未活化的炔烃、硼酸试剂、铑催化剂、手性配体和溶剂，常温下搅拌过夜，即得2，3‑二取代的茚醇衍生物。本发明在温和条件下利用铑物质作为催化剂，手性二烯物质作为配体，解决了之前使用未活化炔烃作为底物时的局限性，提高产物的对映选择性。本发明简单易操作，方法中所需物品毒性小，安全环保，产物转化率高且易于储存。