N-tert-butyl-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole-3-carboxamide | 1211388-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole-3-carboxamide
• CAS: 1211388-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BNO₃
• 分子量: 233.075
• InChiKey: ZDIZWBQMRXCLDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2-甲酰基苯硼酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到N-tert-butyl-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑啉类化合物的合成及生物评价作为潜在的抗微生物剂和抗癌剂

  摘要：

  从2-甲酰基苯基硼酸开始，利用Baylis–Hillman反应，Barbier烯丙基化，Passerini反应和aldol反应方案作为关键步骤，合成了几种新颖的苯并x硼烷衍生物。已经评估了所有合成的苯并恶唑的抗菌，抗真菌和抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1777

文献信息

• Sustainable Passerini-tetrazole three component reaction (PT-3CR): selective synthesis of oxaborol-tetrazoles
  作者：Akansha Singh、Ravindra Kumar

  DOI：10.1039/d1cc03256a

  日期：——

  solvent-free Passerini-tetrazole three component reaction (PT-3CR) has been developed for the selective synthesis of benzoxaborol-tetrazoles for the first time. The synthetic potential of oxaboroles was demonstrated towards various functionalized tetrazoles, which are otherwise difficult to achieve through conventional PT-3CR from aromatic aldehydes/ketones. The reaction features high practicality, broad

  首次开发了一种可持续的无催化剂和无溶剂 Passerini-四唑三组分反应 (PT-3CR)，用于选择性合成苯并恶硼醇-四唑。oxaboroles 的合成潜力在各种官能化四唑方面得到了证明，否则很难通过传统的 PT-3CR 从芳香醛/酮中实现。该反应具有实用性高、底物范围广、产率高（80-98%）等特点。不对称 PT-3CR 的初步结果也显示为手性苯并氧杂硼的合成。
• An efficient boric acid-mediated preparation of α-hydroxyamides
  作者：J. Sravan Kumar、Subash C. Jonnalagadda、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.008

  日期：2010.2

  An efficient methodology for the preparation of alpha-hydroxyamides via boric acid-mediated addition of isonitriles onto aldehydes has been developed. The reaction of isonitriles with alpha-boronobenzaldehyde takes place under intramolecular catalysis conditions to provide functionalized benzoxaboroles. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.