methyl 5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate | 420831-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate；methyl 5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-1,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 420831-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₆O₄
• 分子量: 316.276
• InChiKey: MXNZAGCNJDBAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 对硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到methyl 5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用超声波加速的可回收 Pd (II) 噻唑催化剂在水介质中快速、高产和绿色合成二氢四唑并 [1,5-a] 嘧啶衍生物：计算研究

  摘要：

  在这里，我们从 Cu (II)、Fe (III) 和 Pd (II) 离子合成了新的噻唑配合物。这种配合物的特征首先在于呈现它们的化学式。除了具有正方形平面排列的 Pd (II) 配合物 (ARPTPd) 之外，研究的配合物建议采用八面体几何形状。ARPTPd 计划用作在温和条​​件下合成二氢四唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的催化剂。对四组分反应方法中 ARPTPd 配合物的催化活性进行了刻意监测，直到达到最有利的条件。建议催化剂的优点基本概括为使用绿色溶剂（H 2O)、反应时间短、产品收率高。此外，ARPTPd 配合物和超声波辐照对合成二氢四唑[1,5- a]嘧啶衍生物与其他路易斯酸、碱性和离子液体催化剂相比较。此外，转化的温和性和与不同官能团的相容性使其具有吸引力。此外，在奉献中，计算方面通常根据其对可变功能特征的声明或区分的影响来考虑。配合物的晶体堆积系统被配置为提取重要的表面特性

  DOI：

  10.1002/aoc.6320

文献信息

• Al(III) chloride catalyzed multi-component domino strategy: Synthesis of library of dihydrotetrazolo[1,5- a ]pyrimidines and tetrahydrotetrazolo[1,5- a ]quinazolinones
  作者：Parteek Kour、Varun P. Singh、Brijmohan Khajuria、Tajinder Singh、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.052

  日期：2017.11

  Tetrazolo[1,5-a]pyrimidines are well recognized and valuable scaffolds in drug discovery. In the current manuscript, we demonstrated AlCl3 catalyzed synthesis of series of dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidines and tetrahydrotetrazolo[1,5-a]quinazolinones via a modified Biginelli type multi-component reaction of 5-aminotetrazole, aldehyde and diverse active methylene components such as acetophenone/al

  Tetrazolo [1,5- a ]嘧啶是药物发现中公认的有价值的支架。在当前的手稿中，我们证明了AlCl 3通过5-氨基四唑，醛和多种多样的修饰的Biginelli型多组分反应，催化合成一系列二氢四唑并[1,5- a ]嘧啶和四氢四唑并[1,5- a ]喹唑啉酮。活性亚甲基组分，如苯乙酮/乙酰乙酸烷基酯/二甲酮。这提供了直接从容易获得的起始原料直接构建高度官能化的二氢四唑并[1,5- a ]嘧啶和四氢四唑并[1,5- a ]喹唑啉酮的有效途径。
• Solvent-free synthesis of 5-methyl-7-aryl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine-6-carboxylic esters catalyzed by sulfamic acid
  作者：Changsheng Yao、Song Lei、Cuihua Wang、Chenxia Yu、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.5570450609

  日期：2008.11

  The solvent-free synthesis of 5-methyl-7-aryl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic esters was performed and effectively catalyzed by sulfamic acid. Compared with conventional methods, this protocol features mild reaction conditions and high yields. Furthermore, it is solvent-free and thus eco-friendly.

  进行了无溶剂的5-甲基-7-芳基-4,7-二氢四唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酸酯的合成，并被氨基磺酸有效地催化。与常规方法相比，该方案具有温和的反应条件和高收率。此外，它不含溶剂，因此对环境无害。
• A novel magnetically recyclable silver-loaded cellulose-based bionanocomposite catalyst for green synthesis of tetrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Ali Maleki、Parisa Ravaghi、Morteza Aghaei、Hamed Movahed

  DOI：10.1007/s11164-017-2941-4

  日期：2017.10

  5-Methyl-7-aryl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic ester derivatives were efficiently synthesized by reaction of methyl or ethyl acetoacetate, 5-aminotetrazole (produced from 2-cyanoguanidine and sodium azide), and various aromatic aldehydes in presence of a new cellulose-based Ag-loaded magnetic bionanostructure. This protocol offers many advantages such as short reaction time, high

  通过乙酰乙酸甲酯或乙酸乙酯，5-氨基四唑（由2-氰基胍和叠氮化钠制得）有效合成5-甲基-7-芳基-4,7-二氢四唑[1,5- a ]嘧啶-6-羧酸酯衍生物）和各种芳族醛，并存在新的基于纤维素的银负载磁性生物纳米结构。该方案具有许多优点，例如反应时间短，收率高，纳米复合材料具有显着的磁性，并且易于从反应混合物中分离出纳米催化剂，而不会显着降低催化活性。此外，X射线衍射分析，场发射扫描电子显微镜和能量色散X射线（EDX）分析被用来表征制备的纳米催化剂。
• Synthesis of alkyl 5-aryl-7-methyl-1,5-dihydrotetrazolo-[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates
  作者：V. L. Gein、I. N. Vladimirov、O. V. Fedorova、A. A. Kurbatova、N. V. Nosova、I. V. Krylova、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1134/s1070428010050180

  日期：2010.5

  Alkyl 5-aryl-7-methyl-1,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates were obtained by melting acetoacetic acid esters with 5-aminotetrazole and aromatic aldehyde.
• Rapidly, highly yielded and green synthesis of dihydrotetrazolo[1,5‐ <i>a</i> ]pyrimidine derivatives in aqueous media using recoverable Pd (II) thiazole catalyst accelerated by ultrasonic: Computational studies
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El‐Remaily、Ahmed M. M. Soliman、Mohamed E. Khalifa、Nashwa M. El‐Metwaly、Amerah Alsoliemy、Tarek El‐Dabea、Ahmed M. Abu‐Dief

  DOI：10.1002/aoc.6320

  日期：2022.2

  thiazole complexes from Cu (II), Fe (III), and Pd (II) ions. Such complexes were characterized to present their chemical formulae, firstly. The octahedral geometry was suggested for the investigated complexes except Pd (II) complex (ARPTPd), which has a square-planer arrangement. ARPTPd was planned to be used as a catalyst for synthesis of dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives at mild conditions. The

  在这里，我们从 Cu (II)、Fe (III) 和 Pd (II) 离子合成了新的噻唑配合物。这种配合物的特征首先在于呈现它们的化学式。除了具有正方形平面排列的 Pd (II) 配合物 (ARPTPd) 之外，研究的配合物建议采用八面体几何形状。ARPTPd 计划用作在温和条​​件下合成二氢四唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的催化剂。对四组分反应方法中 ARPTPd 配合物的催化活性进行了刻意监测，直到达到最有利的条件。建议催化剂的优点基本概括为使用绿色溶剂（H 2O)、反应时间短、产品收率高。此外，ARPTPd 配合物和超声波辐照对合成二氢四唑[1,5- a]嘧啶衍生物与其他路易斯酸、碱性和离子液体催化剂相比较。此外，转化的温和性和与不同官能团的相容性使其具有吸引力。此外，在奉献中，计算方面通常根据其对可变功能特征的声明或区分的影响来考虑。配合物的晶体堆积系统被配置为提取重要的表面特性