(+)-2-bromo-4-methoxy-3-(2-(triisopropylsiloxymethyl)cyclohex-2-enyloxy)benzaldehyde | 1428990-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2-bromo-4-methoxy-3-(2-(triisopropylsiloxymethyl)cyclohex-2-enyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-4-methoxy-3-[(1R)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]cyclohex-2-en-1-yl]oxybenzaldehyde
• CAS: 1428990-17-3
• 化学式: C₂₄H₃₇BrO₄Si
• 分子量: 497.545
• InChiKey: NUPWVYBLRDCWKI-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₆₂H₅₂O₂P₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双酚基二亚膦酸酯配体在钯催化的不对称烯丙基醚化反应中的应用及其在（-）-加兰他敏形式全合成中的应用

  摘要：

  设计并创建了一种新颖的基于手性双酚的二亚膦酸酯（BOP）配体的库。这些BOP配体被应用于Pd催化的分子间烯丙基醚化反应，该反应为（97）ee的97％收率的（-）-加兰他敏进行正式的全合成提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo400355j

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Etherification Using Chiral Biphenol-Based Diphosphinite Ligands and Its Application for The Formal Total Synthesis of (−)-Galanthamine
  作者：Yang Zang、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo400355j

  日期：2013.4.19

  A library of novel chiral biphenol-based diphosphinite (BOP) ligands was designed and created. These BOP ligands were applied to a Pd-catalyzed intermolecular allylic etherification reaction, which provided a key intermediate for the formal total synthesis of (−)-galanthamine with 97% ee in 97% yield.

  设计并创建了一种新颖的基于手性双酚的二亚膦酸酯（BOP）配体的库。这些BOP配体被应用于Pd催化的分子间烯丙基醚化反应，该反应为（97）ee的97％收率的（-）-加兰他敏进行正式的全合成提供了关键的中间体。