3-m-nitrobenzyl-2(1H)-quinoxalinone | 110841-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-m-nitrobenzyl-2(1H)-quinoxalinone
• 英文别名: 3-(3-nitrobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one；3-[(3-nitrophenyl)methyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 110841-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: MUPSWGNLYPMITA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(α-chloro-3-nitrobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline 在 硫脲 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 以91%的产率得到3-m-nitrobenzyl-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  3-（α-氯苄基）喹喔啉-2（1H）-one用作合成3-苄基喹喔啉-2（1H）-one和噻唑[3,4-a]喹喔啉-4（5H）-one的多功能试剂。

  摘要：

  通过易于获得的3-（α-氯苄基）的反应合成3-苄基喹喔啉-2（1 H）-one和噻唑并[3,4- a ] quinoxalin-4（5 H）-one的简便有效方法）喹喔啉-2（1 H）-酮和硫脲已被开发出来，后者具有多种作用。讨论了可能的机制。可以单锅方式执行这两个步骤，以中等到高产量生产所需的产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.3616

文献信息

• Subhashini, N. J. Prameela; Hanumanthu, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 32 - 35
  作者：Subhashini, N. J. Prameela、Hanumanthu, P.

  DOI：——

  日期：——
• SUBHASHINI, N. J. PRAMEELA;HANUMANTHU, P., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 1, 32-35
  作者：SUBHASHINI, N. J. PRAMEELA、HANUMANTHU, P.

  DOI：——

  日期：——
• 3‐(α‐Chlorobenzyl)quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones as Versatile Reagents for the Synthesis of 3‐Benzylquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones and Thiazolo[3,4‐ <i>a</i> ]quinoxalin‐4(5 <i>H</i> )‐ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Tat'yana N. Beschastnova、Milyausha S. Kadyrova、Anastasiya O. Isaeva、Sevil V. Mamedova、Elena L. Gavrilova、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1002/jhet.3616

  日期：2019.8

  Facile and efficient methods for the synthesis of 3‐benzylquinoxalin‐2(1H)‐ones and thiazolo[3,4‐a]quinoxalin‐4(5H)‐ones by the reaction of the readily available 3‐(α‐chlorobenzyl)quinoxalin‐2(1H)‐ones and thiourea have been developed, with multiple roles of the latter. Possible mechanisms are discussed. These two‐step sequences can be performed in a one‐pot manner to produce the desired products in

  通过易于获得的3-（α-氯苄基）的反应合成3-苄基喹喔啉-2（1 H）-one和噻唑并[3,4- a ] quinoxalin-4（5 H）-one的简便有效方法）喹喔啉-2（1 H）-酮和硫脲已被开发出来，后者具有多种作用。讨论了可能的机制。可以单锅方式执行这两个步骤，以中等到高产量生产所需的产品。