6,7-dimethoxy-3(2H)-benzofuranone | 7169-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3(2H)-benzofuranone
• 英文别名: 6,7-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one；6,7-dimethoxybenzofuran-3-one；6,7-dimethoxy-benzofuran-3-one；6,7-Dimethoxy-benzofuran-3-on；6.7-Dimethoxy-cumaranon；6,7-Dimethoxy-3(2H)benzofuranon；6,7-Dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one；6,7-dimethoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 7169-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD12028676
• 分子量: 194.187
• InChiKey: KZCXMVUPIHBDQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  340.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3(2H)-benzofuranone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 80.0h， 以86%的产率得到6,7-dimethoxy-2,3-dihydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  致幻剂的二氢苯并呋喃类似物。4.甲斯卡林衍生物。

  摘要：

  二氢苯并呋喃和四氢苯并呋喃的功能被用作典型致幻剂美斯卡林（1）中构型受限的芳香族甲氧基的生物等排体。因此，4-（2-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃盐酸盐（8）和1-（8-甲氧基-2,3,5,6-四氢苯并[1,2-b：5制备了（4-b'] difuran-4-yl）-2-氨基乙烷盐酸盐（9），并与1一起评估了在训练中从LSD酒石酸盐中区分出盐水的大鼠的双杠杆药物歧视（DD）范例中的活性。 0.08 mg / kg）。此外，还分别测定了1，8和9取代大鼠皮质匀浆5-HT2A受体中的[3H] ketanserin和取代大鼠海马匀浆5-HT1A受体中的[3H] 8-OH-DPAT的能力。此外，评估了这些化合物与表达克隆的人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体的细胞竞争激动剂和拮抗剂的能力。最后，通过测量表达大鼠5-HT2A或5-HT2C受体的NIH 3T3细胞中的磷酸肌

  DOI：

  10.1021/jm970219x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6,7-dimethoxy-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  致幻剂的二氢苯并呋喃类似物。4.甲斯卡林衍生物。

  摘要：

  二氢苯并呋喃和四氢苯并呋喃的功能被用作典型致幻剂美斯卡林（1）中构型受限的芳香族甲氧基的生物等排体。因此，4-（2-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃盐酸盐（8）和1-（8-甲氧基-2,3,5,6-四氢苯并[1,2-b：5制备了（4-b'] difuran-4-yl）-2-氨基乙烷盐酸盐（9），并与1一起评估了在训练中从LSD酒石酸盐中区分出盐水的大鼠的双杠杆药物歧视（DD）范例中的活性。 0.08 mg / kg）。此外，还分别测定了1，8和9取代大鼠皮质匀浆5-HT2A受体中的[3H] ketanserin和取代大鼠海马匀浆5-HT1A受体中的[3H] 8-OH-DPAT的能力。此外，评估了这些化合物与表达克隆的人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体的细胞竞争激动剂和拮抗剂的能力。最后，通过测量表达大鼠5-HT2A或5-HT2C受体的NIH 3T3细胞中的磷酸肌

  DOI：

  10.1021/jm970219x

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of New Polyoxo 2-Benzyl-2,3- dihydrobenzofurans and Their Related Compounds
  作者：Ping Qi、Jianhua Jiang、Huan Qi、Yinghua Jin、Qirong Shen、Yingliang Wu、Hongrui Song、Weige Zhang

  DOI：10.2174/15701808113109990011

  日期：2013.9.1

  their related compounds, including 2- benzylbenzofuran-3(2H)-ones and 2-benzylbenzofurans, were designed and synthesized. Their antiproliferative activities were evaluated against human gastric cancer (SGC-7901), human fibrosarcoma (HT-1080) and human oral epidermoid carcinoma (KB) cell lines in vitro. Preliminary results showed that some polyoxo 2-benzyl-2,3-dihydrobenzofurans and their related compounds

  设计并合成了一套新的聚氧代2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物，包括2-苄基苯并呋喃-3（2H）-one和2-苄基苯并呋喃。在体外评估了它们对人胃癌（SGC-7901），人纤维肉瘤（HT-1080）和人口腔表皮样癌（KB）细胞系的抗增殖活性。初步结果表明，某些聚氧代2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物具有与顺铂相当的活性。
• 苯并呋喃酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：江西中医药大学

  公开号：CN107501250B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一类苯并呋喃酮类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。本发明提供了苯并呋喃酮类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及药学可接受的盐作为神经保护剂和抗氧化剂用于治疗脑缺血性疾病、防治脑卒中及其康复期相关治疗。
• Convenient Synthesis and Physiological Activities of Flavonoids in Coreopsis lanceolata L. Petals and Their Related Compounds
  作者：Daisuke Nakabo、Yuka Okano、Naomi Kandori、Taisei Satahira、Naoya Kataoka、Junpei Akamatsu、Yoshiharu Okada

  DOI：10.3390/molecules23071671

  日期：——

  with 5⁻36% total yields using the Aldol condensation reaction as a key reaction. Each chalcone, flavanone, flavonol, and aurone with the 3,4-dihydroxy groups in the B-ring showed high antioxidant activity. Additionally, each of the chalcones, flavanones, flavonols, and aurones with the 2,4-dihydroxy groups in the B-ring showed an excellent whitening ability.

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。
• Antileishmanial Activities of ( <i>Z</i> )-2-(Nitroimidazolylmethylene)-3( <i>2H</i> )-Benzofuranones: Synthesis, <i>In Vitro</i> Assessment, and Bioactivation by NTR 1 and 2
  作者：Latifeh Navidpour、Marta Lopes Lima、Rachel Milne、Susan Wyllie、Narges Hadj-esfandiari、Muhammad Iqbal Choudhary、Samreen Khan、Sammer Yousuf

  DOI：10.1128/aac.00583-22

  日期：2022.11.15

  Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Ahead of Print.

  抗菌剂和化疗，印刷前。
• Synthesis, antibacterial activity, and quantitative structure–activity relationships of new (Z)-2-(nitroimidazolylmethylene)-3()-benzofuranone derivatives
  作者：Narges Hadj-esfandiari、Latifeh Navidpour、Hooman Shadnia、Mohsen Amini、Nasrin Samadi、Mohammad Ali Faramarzi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.062

  日期：2007.11

  A new series of (Z)-2-(1-methyl-5-nitroimidazole-2-ylmethylene)-3(2H)-benzofuranones (11a-p) and (Z)-2-(1-methyl-4-nitroimidazole-5-ylmethylene)-3(2H)-benzofuranones (12a-m) were synthesized and assayed for their antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. Most of the 5-nitroimidazole analogues (11a-p) showed a remarkable inhibition of a wide spectrum of Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, Streptococcus epidermidis, MRSA, and Bacillus subtilis) and Gram-negative Klebsiella pneumoniae, whereas 4-nitroimidazole analogues (12a-m) were not effective against selected bacteria. The quantitative structure-activity relationship investigations were applied to find out the correlation between the experimentally evaluated activities with various parameters of the compounds studied. The QSAR models built in this work had reasonable predictive power and could be explained by the observed trends in activities. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.