4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde | 1392143-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 5-Fluoro-2-(2-formylphenyl)benzaldehyde；5-fluoro-2-(2-formylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1392143-85-9
• 化学式: C₁₄H₉FO₂
• 分子量: 228.223
• InChiKey: PVMMGUAZZFNNLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde 在 2,2'-联吡啶 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((2-fluorophenanthrene-9,10-diyl)bis(methylene))bis(dimethyl(phenyl)silane)
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Chemoselective Silylative Cyclization of 2,2′-Diethynylbiaryl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00968
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 2-溴-5-氟苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Stilbenes through Silver-Catalyzed Self-Coupling of <i>N</i>-Triftosylhydrazones: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Qingmin Song、Yue Zhao、Shaopeng Liu、Yong Wu、Zhaohong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01040

  日期：2023.5.19

  efficiency with excellent stereoselectivity, broad substrate scope, and good functional group tolerance. A plausible mechanism involving nucleophilic attack of in situ generated sulfonium ylides on silver carbene was proposed on the basis of experimental results and DFT calculations, which further indicates that π–π stacking interactions play a dominant role in stereoselectivity control.

  已经提出了用于构建反式二苯乙烯的银介导的N-三氟甲磺酰腙自偶联。该协议的特点是适用于分子间和分子内反应、操作简单、效率高且具有出色的立体选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。基于实验结果和 DFT 计算，提出了原位生成的硫叶立德对银卡宾的亲核攻击机制，进一步表明 π-π 堆积相互作用在立体选择性控制中起主导作用。
• ACYCLIC OXIMYL HEPATITIS C PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Sun Ying

  公开号：US20080125444A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention discloses compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.
• US7728148B2
  申请人：——

  公开号：US7728148B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• [EN] ACYCLIC OXIMYL HEPATITIS C PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS OXIMYLE ACYCLIQUES DE PROTÉASE DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2007146695A1

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] The present invention discloses compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule I ou des sels, des esters, ou des promédicaments pharmaceutiquement acceptables de ces composés, qui inhibent l'activité de la sérine protéase, en particulier l'activité de la protéase NS3-NS4A du virus de l'hépatite C (VHC). En conséquence, les composés de la présente invention interfèrent avec le cycle de vie du virus de l'hépatite C et ils se révèlent également utiles en tant qu'agents antiviraux. La présente invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques contenant les composés susmentionnés, destinés à être administrés à un sujet souffrant d'une infection par le VHC. L'invention concerne également des procédés de traitement d'un sujet atteint d'une infection par le VHC par l'administration d'une composition pharmaceutique contenant les composés de la présente invention.
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。