6-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 1415680-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile；6-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1415680-48-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: YOSWYKZGVJZHRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 氰乙酸乙酯 、 尿素 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以77%的产率得到6-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈衍生物的微波辅助合成，分子对接和抗结核活性

  摘要：

  基于与异烟肼的生物立体相似性，设计了一系列1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈衍生物。已经通过多组分反应合成了目标化合物，该多组分反应包括在乙醇K 2 CO 3存在下使用氰基乙酸乙酯，脲/硫脲和芳醛进行的一锅式有机反应。合成采用了传统方法和微波辅助两种方法。与使用前一种方法的长时间相比，后一种策略在不到10分钟的时间内即可获得高产量。目标化合物分子对接进入结核分枝杆菌酶烯酰还原酶（InhA）揭示了有关合理的结合相互作用的重要结构信息。发现主要的结合相互作用是分散型（残基Tyr158，Ile215，Met103和Met199）以及与Tyr158的氢键。所有化合物的结合姿势在能量上都是有利的，并且显示出与活性位点残基的良好相互作用。还通过荧光素酶报告噬菌体（LRP）分析方法评估了少数选定的化合物在体外对药物敏感的结核分枝杆菌H37Rv菌株和临床分离的对S，H，R和E耐药的结核分枝杆菌的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.032

文献信息

• Ultrasound-Assisted One-Pot Synthesis of Tetrahydropyrimidne Derivatives through Biginelli Condensation: A Catalyst Free Green Chemistry Approach
  作者：Ashish Patel、Jinagna Shah、Kesha Patel、Krishna Patel、Harit Patel、Divyesh Dobaria、Umang Shah、Mehul Patel、Avani Chokshi、Samir Patel、Nikunj Parekh、Hirak Shah、Harnisha Patel、Tushar Bambharoliya

  DOI：10.2174/1570178617999201105162851

  日期：2021.7.29

  various merits over Classical methodology and as a need for sustainable Chemistry, this reaction has received renewed interest for preparing tetrahydropyrimidine (THPM) through Biginelii condensation in an environmentally thoughtful manner with improved yields. The objective of the present study is focused on developing novel Ultrasound-Assisted catalyst free one-pot synthesis of tetrahydropyrimidne

  本工作的目的是在超声波辐照下通过 Biginelli 缩合一锅法无催化剂绿色合成四氢嘧啶衍生物。 在过去十年中，超声波的化学应用“声化学”已成为一个令人兴奋的新研究领域，因为它可以将反应性提高近一百万倍。由于越来越多地使用绿色技术方法，由于其优于经典方法的各种优点以及对可持续化学的需求，该反应以环境周到的方式通过 Biginelii 缩合制备四氢嘧啶（THPM），并提高了产率，因此重新引起了人们的兴趣。 本研究的目的是开发新型超声辅助无催化剂四氢嘧啶衍生物通过 Biginelli 缩合一锅法合成我们在此描述了一种高效的无催化剂四氢嘧啶衍生物一锅绿色合成方法，在超声波照射下使用 Biginelli 协议50°C。通过将它们的物理和光谱数据与文献中报道的真实化合物的物理和光谱数据进行比较来表征所有产品。 通过Biginelli缩合，开发了一种绿色高效的超声辅助四氢嘧啶衍生物的一锅合成方法。该技术在温和加热下仅
• Microwave-assisted synthesis, molecular docking and antitubercular activity of 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile derivatives
  作者：Sahoo Biswa Mohan、B.V.V. Ravi Kumar、S.C. Dinda、D. Naik、S. Prabu Seenivasan、Vanaja Kumar、Dharmarajsinh N. Rana、Pathik S. Brahmkshatriya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.032

  日期：2012.12

  3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile derivatives has been designed. The target compounds have been synthesized by multicomponent reaction which involves one-pot organic reactions using ethylcyanoacetate, urea/thiourea and arylaldehydes in presence of ethanolic K2CO3. Two methodologies, conventional and microwave-assisted, have been adopted for the synthesis. The later strategy gave high yields in

  基于与异烟肼的生物立体相似性，设计了一系列1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈衍生物。已经通过多组分反应合成了目标化合物，该多组分反应包括在乙醇K 2 CO 3存在下使用氰基乙酸乙酯，脲/硫脲和芳醛进行的一锅式有机反应。合成采用了传统方法和微波辅助两种方法。与使用前一种方法的长时间相比，后一种策略在不到10分钟的时间内即可获得高产量。目标化合物分子对接进入结核分枝杆菌酶烯酰还原酶（InhA）揭示了有关合理的结合相互作用的重要结构信息。发现主要的结合相互作用是分散型（残基Tyr158，Ile215，Met103和Met199）以及与Tyr158的氢键。所有化合物的结合姿势在能量上都是有利的，并且显示出与活性位点残基的良好相互作用。还通过荧光素酶报告噬菌体（LRP）分析方法评估了少数选定的化合物在体外对药物敏感的结核分枝杆菌H37Rv菌株和临床分离的对S，H，R和E耐药的结核分枝杆菌的抗结核活性。