4-((2-aminophenyl)amino)furan-2(5H)-one | 486403-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-aminophenyl)amino)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(2-aminoanilino)-2H-furan-5-one
• CAS: 486403-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: XFNZKWINDIHNPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-aminophenyl)amino)furan-2(5H)-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2,5-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Versatile Cyclization of Aminoanilino Lactones: Access to Benzotriazoles and Condensed Benzodiazepin‐2‐thiones

  摘要：

  Furanone 3 and pyranone 4 were obtained by the reaction of o-phenylene derivatives with tetronic acid 1 or pyrone 2, respectively. Under diazotization reaction, these two enaminone derivatives 3 and 4 cyclized rapidly with good yields to generate benzotriazoles 5. On the other hand, when enaminones 3 and 4 were allowed to react with carbondisulfide as electrophile, cyclization led to benzodiazepin-2-thiones 6 fused to dihydropyrone or tetronic acid moieties.

  DOI：

  10.1080/00397910601039259
• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-((2-aminophenyl)amino)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2 + 1]中的Domino环化 水 螺取代的苯并[b]呋喃[3,4-e] [1,4]二氮杂衍生物的化学和区域选择性合成

  摘要：

  新的区域和化学选择性[4 + 2 + 1]多米诺骨牌 环化已经开发了由两个螺环和五个σ键形成的化合物，用于合成螺取代的苯并[ b ]呋喃[3,4- e ] [1,4]二氮杂卓衍生物。该反应是一种多组分的多米诺绿色工艺，可以通过使廉价的苯1,2-二胺起始原料进行反应而轻松进行，十四酸 和 2,2-二羟基-2 H-茚-1,3-二酮在微波辐射下的水溶液中。本合成显示出吸引人的特性，例如使用水作为反应介质，可以方便地进行一锅操作，缩短反应时间10-18分钟，减少废物产生，而无需使用任何强酸或金属促进剂。这种综合功能很好地补充了GAP（Group-Assistant-纯化）化学，其中通过色谱法和重结晶 可以避免，纯净的产品只需将95％的粗产品洗涤即可 乙醇。

  DOI：

  10.1039/c1gc15183e

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized Benzimidazoles and Perimidines: Ytterbium Chloride Catalyzed CC Bond Cleavage
  作者：Lijian Cai、Xiaofeng Ji、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201180328

  日期：2011.9

  An efficient method is developed for the synthesis of functionalized benzimidazoles and perimidines by the condensation of aryl diamines with β‐carbonyl compounds catalyzed by ytterbium chloride. The reactions give good yields under mild conditions. A mechanism involving a lanthanide activated CC bond cleavage is proposed.

  通过芳基二胺与氯化y催化的β-羰基化合物的缩合，开发了一种有效的方法来合成官能化的苯并咪唑和嘧啶。在温和条件下，反应产生良好的收率。提出了涉及镧系元素活化的CC键裂解的机理。
• Synthesis and biological evaluation of benzo[b]furo[3,4-e][1,4]diazepin-1-one derivatives as anti-cancer agents
  作者：Sina Omid Malayeri、Zahra Tayarani-Najaran、Fatemeh Shaebani Behbahani、Roghayeh Rashidi、Saeedeh Delpazir、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.023

  日期：2018.10

  A new series of novel Podophyllotoxin-like benzo[b]furo[3,4-e][1,4]diazepin-1-ones possessing structural elements of 4-aza-2,3-didehydropodophyllotoxins with central diazepine ring was designed and synthesized as anti-cancer agents. In initial assessment, the cytotoxic activity of the synthesized compounds was evaluated against three cancer cell lines including MCF-7, PC3 and B16-F10 employing the

  设计并设计了一系列新的鬼臼毒素样苯并[ b ]呋喃[3,4-e] [1,4]二氮杂pin-1-酮类化合物，它们具有带有中心二氮杂环的4-氮杂-2,3-二氢鬼臼毒素类结构单元。合成为抗癌药。在初步评估中，采用MTT分析法评估了合成化合物对三种癌细胞系的细胞毒活性，包括MCF-7，PC3和B16-F10。某些化合物（12h，13a，13c和14b）显示出明显的细胞毒活性。因此，我们研究了化合物12h，13a，13c和14b的细胞毒性，以及鬼臼毒素作为参考药物在包括A549，A2780，DU145，HeLa和正常Huvec细胞系在内的不同癌细胞系中的作用。在这四种化合物中，13c对所有癌细胞的抗增殖活性都强于其他化合物，在某些癌细胞中与参考药物鬼臼毒素相当。所有这四种化合物对正常的Huvec细胞系均未显示出明显的细胞毒性。用13c处理的MCF-7，PC3和A2780人类癌细胞系的流式细胞仪分析表
• Synthesis of tetracyclic pyrano[4,3-b]-6H-imidazo [1,2-a][1,5]benzodiazepines
  作者：L. Hammal、Y. Bentarzi、B. Nedjar-Kolli、P. Hoffmann

  DOI：10.1515/hc.2009.15.3.209

  日期：2009.1

  to give the tetracyclic ring. Introduction Interest in benzodiazepines and their derivatives is attributed to their diverse biological properties, more particularly as psychoactive drugs molecules (1). For this reason, substituted benzodiazepines and benzodiazepines fused to other heterocyclic rings, such as triazolo (2), oxazino (3), oxadiazolo (4), pyrimido (5) or furano-benzodiazepines (6), have

  描述了四环吡喃并[4,3-b]-咪唑并[l,2-a][l,5]苯二氮卓类的合成路线。关键是使用烯胺酮的溴化氰进行分子内环化，由吡喃酮或特龙酸与邻苯二胺衍生物反应得到氨基-吡喃并[4,3-b][l,5]苯二氮卓类。后者用2-氯乙醛处理得到相应的N-烷基化中间体，其在加热下自发环化得到四环。简介 对苯二氮卓类及其衍生物的兴趣归因于它们多样的生物学特性，尤其是作为精神活性药物分子 (1)。出于这个原因，取代的苯二氮卓类和与其他杂环稠合的苯二氮卓类，例如三唑并 (2)、恶嗪基 (3)、恶二唑并 (4)、嘧啶 (5) 或呋喃苯二氮卓类 (6)，引起了相当多的综合关注。报道了多种制备 1,5 苯二氮卓类药物的方法，包括邻苯二胺衍生物 (OPDA) 与 DD 不饱和羰基 (7)、β-卤代酮 (8) 或酮在酸催化条件下的缩合反应 (9)。在之前的研究中，烯胺酮化合物 2 被用作合成与吡喃基部分 3 稠合的苯二氮卓类和带有吡喃基侧链
• Reactivity studies on 4-aminopyrones: Access to benzimidazole and benzimidazolone derivatives
  作者：Mohamed Amari、Mokhtar Fodili、Bellara Nedjar-Kolli、AlgÉrie Pascal Hoffmann、Jacques PÉriÉ

  DOI：10.1002/jhet.5570390429

  日期：2002.7

  Reaction of pyrone 1a or tetronic acid 1b with o-phenylenediamine derivatives gave enaminone compounds 2. When reacting with different electrophiles, these intermediates allowed versatile access to different heterocyclic structures: when DMA derivatives or triphosgene was used, cyclization occurred through nitrogen, leading to benzimidazoles 3 and benzimidazolones 4, respectively, while reaction with

  吡喃酮1a或tetronic酸1b与邻苯二胺衍生物反应，得到烯胺酮化合物2。当与不同的亲电试剂反应时，这些中间体可以通用地进入不同的杂环结构：当使用DMA衍生物或三光气时，环化反应通过氮发生，分别导致苯并咪唑3和苯并咪唑酮4，而与苯甲醛反应生成苯并二氮杂5。
• Synthesis of novel furoquinolines and furobenzodiazepines from tetronic acid
  作者：S. A. Savina、V. M. Lyubchanskaya、L. M. Alekseeva、A. S. Shashkov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-007-0363-y

  日期：2007.11

  Condensation of tetronic acid with 2-cyano-, 2-ethoxycarbonyl-, 2-carboxy-, and 2-aminoanilines gave novel furoquinolines and furobenzodiazepines.

  tetronic 酸与 2-氰基-、2-乙氧基羰基-、2-羧基-和 2-氨基苯胺缩合得到新型呋喃喹啉和呋喃苯二氮卓类。